(S)-2-(2-chlorobenzyl)-4,4-dimethylpyrrolidin-1-yl 4-nitrobenzoate | 1431561-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-chlorobenzyl)-4,4-dimethylpyrrolidin-1-yl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: [(2R)-2-[(2-chlorophenyl)methyl]-4,4-dimethylpyrrolidin-1-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 1431561-26-0
• 化学式: C₂₀H₂₁ClN₂O₄
• 分子量: 388.851
• InChiKey: CWBVPGWEWSTQGU-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)prop-2-en-1-ol 在 三乙基硼 、 1-((S)-3,3-dimethyl-1-((R)-2-(naphthalen-1-yl)pyrrolidin-1-yl)-1-oxobutan-2-yl)-3-((1R,2R)-2-(2,5-diphenyl-1H-pyrrol-1-yl)cyclohexyl)thiourea 、 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 palladium diacetate 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 95.08h， 生成 (S)-2-(2-chlorobenzyl)-4,4-dimethylpyrrolidin-1-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Thiourea-Catalyzed Intramolecular Cope-Type Hydroamination

  摘要：

  Catalysis of Cope-type rearrangements of bis-homoallylic hydroxylamines is demonstrated using chiral thiourea derivatives. This formal intramolecular hydroamination reaction provides access to highly enantioenriched alpha-substituted pyrrolidine products and represents a complementary approach to metal-catalyzed methods.

  DOI：

  10.1021/ja402893z