4,8-Dioxa-7-azatricyclo[7.4.0.02,7]tridecan-13-one | 947139-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4,8-Dioxa-7-azatricyclo[7.4.0.02,7]tridecan-13-one
• CAS: 947139-97-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: IVVPEILHSQQXLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-Dioxa-7-azatricyclo[7.4.0.02,7]tridecan-13-one 在 甲醇 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到ABIO-09/01
  参考文献：
  名称：

  WO2007/94022

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-吗啉醇 、 2-环己烯-1-酮 在 偶氮二甲酰胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到4,8-Dioxa-7-azatricyclo[7.4.0.02,7]tridecan-13-one
  参考文献：
  名称：

  WO2007/94022

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Process for the preparation of 2-(4-hydroxy-3-morfolynil)-2-cyclohexenone
  申请人：Abiogen Pharma S.p.A.

  公开号：US07872007B2

  公开（公告）日：2011-01-18

  It is disclosed a process for the preparation of 2-(4-hydroxy-3-morfolinyl)-2-cycloesenone (BTG-1675A) comprising the steps of: i) reacting N-hydroxymorpholine with cycloesanone in the presence of an oxidation agent thus obtaining an isoxazolidine of Formula IV; and ii) converting the isoxazolidine of Formula IV into 2-(4-hydroxy-3-morfolinyl)-2-cycloesenone. Advantageously, the oxidation agent of the step i) is selected from the group consisting of metal oxides, esters and amides of the azodicarboxylic acid and the step ii) of conversion is carried out by basic catalysis followed by trituration in an aromatic hydrocarbon, preferably toluene. The process disclosed allows to obtain BTG-1675A according to the invention in an amount of hundreds of grams and on an industrial scale. The invention further concerns a new process for preparing hydroxylamines, particularly N-hydroxymorpholine, which is used in the process for preparing BTG-1675A.

  本发明揭示了一种制备2-(4-羟基-3-吗啉基)-2-环己烯酮（BTG-1675A）的方法，包括以下步骤：i）在氧化剂的存在下，将N-羟基吗啡与环己烯酮反应，从而得到式IV的异氧杂环化合物；ii）将式IV的异氧杂环化合物转化为2-(4-羟基-3-吗啡基)-2-环己烯酮。优选地，步骤i）中的氧化剂选自金属氧化物、偶氮二甲酸的酯和酰胺的群组，而步骤ii）的转化是通过碱性催化后在芳香烃中进行研磨，最好是甲苯。本发明揭示的方法允许在工业规模上获得本发明的BTG-1675A数百克。本发明还涉及一种制备羟胺，特别是N-羟基吗啡的新方法，该方法用于制备BTG-1675A的过程中。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-(4-HYDROXY-3-MORFOLYNIL)-2-CYCLOHEXENONE
  申请人：ABIOGEN PHARMA S.p.A.

  公开号：EP1991534B1

  公开（公告）日：2009-11-18
• US7872007B2
  申请人：——

  公开号：US7872007B2

  公开（公告）日：2011-01-18
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-(4-HYDROXY-3-MORFOLYNIL)-2-CYCLOHEXENONE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE 2-(4-HYDROXY-3-MORPHOLINYL)-2-CYCLOHEXÉNONE
  申请人：ABIOGEN PHARMA SPA

  公开号：WO2007094022A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  [EN] It is disclosed a process for the preparation of 2-(4-hydroxy-3-morfolinyl)-2-cycloesenone (BTG-1675A) comprising the steps of: i) reacting N-hydroxymorpholine with cycloesanone in the presence of an oxidation agent thus obtaining an isoxazolidine of Formula IV; and ii) converting the isoxazolidine of Formula IV into 2-(4-hydroxy-3-morfolinyl)-2-cycloesenone. Advantageously, the oxidation agent of the step i) is selected from the group consisting of metal oxides, esters and amides of the azodicarboxylic acid and the step ii) of conversion is carried out by basic catalysis followed by trituration in an aromatic hydrocarbon, preferably toluene. The process disclosed allows to obtain BTG-1675A according to the invention in an amount of hundreds of grams and on an industrial scale. The invention further concerns a new process for preparing hydroxylamines, particularly N-hydroxymorpholine, which is used in the process for preparing BTG-1675A.
  [FR] L'invention concerne un procédé pour la préparation de 2-(4-hydroxy-3-morpholinyl)-2-cyclohexénone (BTG-1675A) comprenant les étapes consistant à : i) faire réagir de la N-hydroxymorpholine avec de la cyclohexanone en présence d'un agent d'oxydation pour obtenir ainsi une isoxazolidine de formule IV ; et ii) convertir l'isoxazolidine de formule IV en 2-(4-hydroxy-3-morpholinyl)-2-cyclohexénone. Avantageusement, l'agent d'oxydation de l'étape i) est sélectionné dans le groupe constitué d'oxydes de métaux, d'esters et d'amides de l'acide azodicarboxylique et l'étape ii) de conversion est effectuée par catalyse basique suivie d'une trituration dans un hydrocarbure aromatique, de préférence le toluène. Le procédé exposé permet d'obtenir le composé BTG-1675A selon l'invention en quantités de centaines de grammes et à l'échelle industrielle. L'invention concerne en outre un nouveau procédé servant à préparer des hydroxylamines, en particulier la N-hydroxymorpholine, lequel est utilisé dans le procédé servant à préparer le composé BTG-1675A.