4-nitrophenylethanehydroxamic acid | 2594-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrophenylethanehydroxamic acid
• 英文别名: N-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)acetamide；<4-Nitro-phenyl>-acethydroxamsaeure
• CAS: 2594-09-4
• 化学式: C₈H₈N₂O₄
• 分子量: 196.163
• InChiKey: FHUTVAURNBWLCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenylethanehydroxamic acid 、 苯胺 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 四溴化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到N-(4-nitrobenzyl)-N’-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  轻松获得不对称脲：光催化方法可解决Lossen重排†

  摘要：

  已经开发了一种由各种异羟肟酸和胺合成不对称脲的有效且操作简单的方法。可能地，该协议涉及可见光引发的原位形成Vilsmeier-Haack试剂和带有CBr 4的COBr 2以及在Ru（bpy）3 Cl 2作为光催化剂的情况下催化量的DMF，以引起Lossen重排。在室温下。

  DOI：

  10.1039/c4ra03805c
• 作为产物：
  描述：

  1-<(4-Nitrophenyl)acetyl>imidazole 在 盐酸羟胺 作用下， 反应 0.75h， 以174 mg的产率得到4-nitrophenylethanehydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  一种环境可持续的机械化学合成异羟肟酸衍生物的途径

  摘要：

  提出了通过高能机械化学活化将羧酸简单，经济地转化为异羟肟酸衍生物的方法。该球磨方法论已应用于多种羧酸，大大改善了与此类分子相关的纯化问题，而这些问题仍然是经典方法学的主要瓶颈之一。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600350

文献信息

• Parallel Synthesis of Aldehydes and Ketone Facilitated by a New Solid-Phase Weinreb Amide
  作者：Joseph M. Salvino、Miljenko Mervic、Helen J. Mason、Terence Kiesow、David Teager、John Airey、Richard Labaudiniere

  DOI：10.1021/jo981431r

  日期：1999.3.1

  describes a novel supported Weinreb amide resin that facilitates parallel synthesis of aldehydes and ketones on a scale useful for chemical library synthesis. This new resin makes it possible to produce custom aldehydes and ketones from a wide range of carboxylic acids, including N-BOC-amino acids. A variety of commercially unavailable aldehydes are easily synthesized in parallel and obtained in high purity

  本文介绍了一种新型的负载型Weinreb酰胺树脂，该树脂有助于以可用于化学库合成的规模并行合成醛和酮。这种新的树脂可以从多种羧酸（包括N-BOC-氨基酸）生产定制的醛和酮。可以轻松地并行合成各种商业上不可用的醛，并通过简单的过滤后处理以高纯度获得这些醛，从而促进了铅优化库的并行合成，该库通常需要定制醛中间体的合成来发展结构-活性关系。为了证明此方法的实用性，我们基于支持的Horner-Emmons试剂合成了一个小型文库。这是首次证明通过担载的Weinreb酰胺产生的醛可直接用作采用对水分敏感的反应的化学文库合成中的试剂。由于必需的费力的萃取后处理程序，有时这些反应性中间体的不稳定性，因此类似的溶液反应不适合于平行合成。
• [EN] SUBSTITUTED (ARYL, HETEROARYL, ARYLMETHYL OR HETEROARYLMETHYL) HYDROXAMIC ACID COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES D'ACIDE (ARYLE, HETEROARYLE, ARYLMETHYLE OU HETEROARYLMETHYLE) HYDROXAMIQUE SUBSTITUES
  申请人：RHONE-POULENC RORER PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1997024117A1

  公开（公告）日：1997-07-10

  (EN) This invention is directed to compounds of formula (I), wherein the variables are as described herein. Compounds within the scope of the present invention possess useful properties, more particularly pharmaceutical properties. They are especially useful for inhibiting the production or physiological effects of TNF in the treatment of a patient suffering from a disease state associated with a physiologically detrimental excess of tumor necrosis factor (TNF). Compounds within the scope of the present invention also inhibit cyclic AMP phosphodiesterase, and are useful in treating a disease state associated with pathological conditions that are modulated by inhibiting cyclic AMP phosphodiesterase, such disease states including inflammatory and autoimmune diseases, in particular type IV cyclic AMP phosphodiesterase. Compounds within the scope of the present invention may also inhibit an MMP, and are useful in treating a disease state associated with pathological conditions that are modulated by inhibiting MMPs, such disease states involve tissue breakdown and those associated with a physiologically detrimental excess of TNF. The present invention is therefore also directed to the pharmaceutical use of the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates leading thereto and methods for the preparation of the compounds and their intermediates.(FR) L'invention concerne des composés de formule (I), dans laquelle les variables ont la signification décrite. Les composés couverts par la présente invention ont des propriétés utiles, en particulier des propriétés pharmaceutiques. Ils sont particulièrement utiles pour inhiber la production ou les effets physiologiques du facteur de nécrose de tumeurs pendant le traitement d'un patient souffrant d'un état pathologique associé à un excès préjudiciable du point de vue physiologique du facteur de nécrose de tumeurs. Les composés décrits inhibent également l'AMP phosphodiestérase cyclique et sont utiles pour traiter des états pathologiques associés à des conditions pathologiques que l'on peut modérer en inhibant l'AMP phosphodiestérase cyclique. Ces états pathologiques comprennent les maladies inflammatoires et auto-immunes, notamment l'AMP phosphodiestérase cyclique de type IV. Ces composés peuvent également inhiber une métalloprotéinase matricielle et sont utiles pour traiter des états pathologiques associés à des conditions pathologiques que l'on peut modérer en inhibant les métalloprotéinases matricielles. Ces états pathologiques impliquent la dégradation des tissus et les états associés à un excès préjudiciable du point de vue physiologique du facteur de nécrose des tumeurs. L'invention concerne également l'utilisation pharmaceutique de ces composés, des compositions pharmaceutiques qui contiennent ces composés, des produits intermédiaires de préparation de ces composés et des procédés de préparation de ces composés et de leurs produits intermédiaires.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中变量如本文所述。本发明范围内的化合物具有有用的性质，尤其是药物性质。它们特别适用于抑制TNF的产生或生理效应，以治疗患有与生理上有害的TNF过剩相关的疾病状态的患者。本发明范围内的化合物还抑制环磷酸腺苷磷酸二酯酶，并且用于治疗与通过抑制环磷酸腺苷磷酸二酯酶调节的病理条件相关的疾病状态，这些疾病状态包括炎症和自身免疫性疾病，特别是第四型环磷酸腺苷磷酸二酯酶。本发明范围内的化合物还可以抑制MMP，并且用于治疗与通过抑制MMP调节的病理条件相关的疾病状态，这些疾病状态涉及组织分解和与生理上有害的TNF过剩相关的疾病状态。因此，本发明还涉及这些化合物的药物用途、含有这些化合物的药物组合物、导致这些化合物的中间体以及这些化合物及其中间体的制备方法。
• Process for the solid phase synthesis of aldehyde, ketone, oxime, amine, hydroxamic acid and alpha, beta-unsaturated carboxylic acid and aldehyde compounds
  申请人：——

  公开号：US20020183558A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  This invention is directed to a process for the solid phase synthesis of aldehyde, ketone, oxime, amine, hydroxamic acid and (&agr;,&bgr;-unsaturated carboxylic acid and aldehyde compounds and to polymeric hydroxylamine resin compounds useful therefor.

  本发明涉及一种用于固相合成醛、酮、肟、胺、羟肟酸和α，β-不饱和羧酸和醛化合物的过程，以及用于该过程的聚合物羟肟酸树脂化合物。
• Polymeric resin compounds and their preparation
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Products Inc.

  公开号：EP1359136A2

  公开（公告）日：2003-11-05

  This invention is directed to polymeric fluorophenyl hydroxylamine resin compounds and to a process for preparing α,β-unsaturated alkenoate resin compounds.

  本发明涉及高分子氟苯基羟胺树脂化合物和制备α，β-不饱和烯酸树脂化合物的工艺。
• Process for the solid phase synthesis of aldehydes, ketones, oximes, amines and hydroxamic acid componds
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Products Inc.

  公开号：EP1674484A2

  公开（公告）日：2006-06-28

  This invention is directed to polymeric hydroxylamine resin compounds and to processes for the solid-phase synthesis of aldehydes, ketones, oximes, amines and hydroxamic acid compounds useful thereof.

  本发明涉及聚合羟胺树脂化合物以及固相合成醛、酮、肟、胺和对其有用的羟肟酸化合物的工艺。