ethyl (2R,E)-2-(trifluoromethyl)-2-hydroxy-5-(3,5-dimethylphenyl)pent-4-enoate | 1000184-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,E)-2-(trifluoromethyl)-2-hydroxy-5-(3,5-dimethylphenyl)pent-4-enoate
• 英文别名: ethyl (E,2R)-5-(3,5-dimethylphenyl)-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate
• CAS: 1000184-04-2
• 化学式: C₁₆H₁₉F₃O₃
• 分子量: 316.32
• InChiKey: NYMAITBGINAHGW-LLYBFZRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 、 3-(3,5-二甲基苯基)-1-丙烯 在 R(+)-o'-(1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl)bis(diphenylphosphane)platinum(II) bis(triflate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到ethyl (2R,E)-2-(trifluoromethyl)-2-hydroxy-5-(3,5-dimethylphenyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric carbonyl-ene and Friedel–Crafts reactions catalysed by Lewis acid platinum group metal complexes of the enantiopure atropisomeric biaryl-like diphosphine (S)-Me2-CATPHOS: a comparison with BINAP

  摘要：

  Lewis acid platinum and palladium complexes of (S)-Me-2-CATPHOS catalyse the carbonyl-ene reaction between allylbenzene derivatives and ethyl trifluoropyruvate to give the expected alpha-hydroxy esters with ee's up to 97%, while the corresponding reaction involving 2-allylfuran and thiophene was exclusively selective for Friedel-Crafts-type reactivity and gave the corresponding 2-hydroxy-trifluoromethyl ethyl esters in good yield and moderate to good enantioselectivity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.01.022