benzaldehyde 2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl hydrazone | 16182-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzaldehyde 2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl hydrazone
• 英文别名: Benzaldehyde mesitylene-2-sulphonyl hydrazone；Benzaldehyd mesitylensulfonylhydrazon；N-(benzylideneamino)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 16182-18-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 302.397
• InChiKey: UZISGOKGIUQLLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzaldehyde 2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl hydrazone 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 、 formamide 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-苯基环辛烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Hy裂解连续流合成和纯化芳基重氮甲烷

  摘要：

  富电子的重氮化合物（例如芳基重氮甲烷）是合成复杂结构的有力试剂，但与它们的毒性和不稳定性相关的风险通常会限制其使用。流动化学技术可以避免这些问题，因为可以在生产过程中使用危险中间体，从而避免了积累和处理。不幸的是，产生的物流经常被其他试剂和副产物污染，使其与许多应用不兼容，特别是在催化方面。本文报道了一种无金属连续流动法，该方法用于从易于制备的，台式稳定的磺酰基hydr在非配位溶剂中生产芳基重氮甲烷溶液。通过在线水洗除去所有副产物，留下干净的无碱重氮物流。

  DOI：

  10.1002/anie.201608444
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰肼 、 苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 benzaldehyde 2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Hy裂解连续流合成和纯化芳基重氮甲烷

  摘要：

  富电子的重氮化合物（例如芳基重氮甲烷）是合成复杂结构的有力试剂，但与它们的毒性和不稳定性相关的风险通常会限制其使用。流动化学技术可以避免这些问题，因为可以在生产过程中使用危险中间体，从而避免了积累和处理。不幸的是，产生的物流经常被其他试剂和副产物污染，使其与许多应用不兼容，特别是在催化方面。本文报道了一种无金属连续流动法，该方法用于从易于制备的，台式稳定的磺酰基hydr在非配位溶剂中生产芳基重氮甲烷溶液。通过在线水洗除去所有副产物，留下干净的无碱重氮物流。

  DOI：

  10.1002/anie.201608444

文献信息

• Difluoromethylation of N-arylsulfonyl hydrazones with difluorocarbene leading to difluoromethyl aryl sulfones
  作者：Qu-Tong Zheng、Yun Wei、Jian Zheng、Ya-ya Duan、Gang Zhao、Zong-Bao Wang、Jin-Hong Lin、Xing Zheng、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1039/c6ra20629h

  日期：——

  Difluoromethylation of N-arylsulfonyl hydrazones with difluorocarbene generated from difluoromethylene phosphobetaine (Ph3P+CF2CO2-) to give various difluoromethyl aryl sulfones is described.

  描述了N-芳基磺酰基与二氟卡宾的二氟甲基化反应，该二氟卡宾由二氟亚甲基膦甜菜碱（Ph3P + CF2CO2-）生成，得到各种二氟甲基芳基砜。
• Iron-catalyzed synthesis of cyclopropanes by <i>in situ</i> generation and decomposition of electronically diversified diazo compounds
  作者：Emmanuelle M. D. Allouche、Afnan Al-Saleh、André B. Charette

  DOI：10.1039/c8cc07060a

  日期：——

  The modular synthesis of a variety of trans 1,2-disubstituted cyclopropanes in a safe and user-friendly one-pot iron-catalyzed cyclopropanation reaction is described. Easily synthesized N-nosylhydrazones are used as diazo precursors, allowing the in situ generation of electron-rich diazo compounds under mild reaction conditions and their direct participation in the cyclopropanation reaction.

  描述了在安全和用户友好的一锅铁催化的环丙烷化反应中各种反式1,2-二取代的环丙烷的模块化合成。易于合成的N- nosylhydrazones用作重氮前体，可在温和的反应条件下原位生成富电子的重氮化合物，并直接参与环丙烷化反应。
• A NEW SYNTHETIC METHOD OF UNSYMMETRICAL α-AMINOAZINES BY THE REACTION OF ALDEHYDE ARENESULFONYL HYDRAZONES WITH α-AMINO-α-ARYLACETONITRILES
  作者：Kazumasa Takahashi、Hideki Kurita、Katsuyuki Ogura、Hirotada Iida

  DOI：10.1246/cl.1983.993

  日期：1983.7.5

  Treatment of α-amino-α-arylacetonitriles with aldehyde arenesulfonyl hydrazones affords unsymmetrical α-aminoazines in high yields, which formed by replacement of the arenesulfonyl group of the hydrazone by the acetonitrile carbanion. The formation-mechanism of azines is also discussed.

  用醛芳烃磺酰腙处理α-氨基-α-芳基乙腈以高产率提供不对称的α-氨基嗪，其通过用乙腈碳负离子取代腙的芳烃磺酰基而形成。还讨论了吖嗪的形成机制。
• Dimmock; Brenner; Phillips, Pharmazie, 1987, vol. 42, # 6, p. 376 - 378
  作者：Dimmock、Brenner、Phillips

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Aryldiazoalkanes from 2,4,6-Triisopropylbenzenesulphonyl Hydrazones
  作者：Christopher C. Dudman、Colin B. Reese

  DOI：10.1055/s-1982-29821

  日期：——