methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-p-tolylsulfonyl-β-D-glucopyranoside | 30010-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-p-tolylsulfonyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3-di-O-p-tolylsulfonyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside；[(4aR,6R,7R,8S,8aR)-6-methoxy-7-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 30010-02-7
• 化学式: C₂₈H₃₀O₁₀S₂
• 分子量: 590.672
• InChiKey: MPNMHFPNHIKNOA-ODBZVETESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-p-tolylsulfonyl-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到Methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三乙基硼氢化锂对糖苷的一些仲对甲苯磺酸盐进行脱磺酰氧基化；高产的2-和3-脱氧糖路线

  摘要：

  摘要三乙基硼氢化锂（LTBH）与4,6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷甲基（4）的对甲苯磺酸酯容易反应，以> 90％的产率得到脱氧糖苷。因此，其2，3-二甲苯磺酸酯（1）及其3-单甲苯磺酸酯（2）以高度区域和立体异构形式提供了甲基4，6-O-亚苄基-2-脱氧-α-d-核糖-己吡喃糖苷（7）。通过甲基2，3-脱水-4，6-O-亚苄基-α-d-吡喃吡喃糖苷（6）和2-单甲苯磺酸酯（8）的4进行的选择性反应得到3-脱氧-α-d-通过相应的2,3-脱水-α-d-甘露吡喃糖苷11的7阿拉伯糖异构体（12）。在一系列相应的β端基异构体中，3-单甲苯磺酸酯14和2-单甲苯磺酸酯16同样被同样地脱磺酰氧基化，但提供了区域异构体脱氧糖苷的混合物，即 3-和2-脱氧-β-d-核糖衍生物20和21，以及2-和3-脱氧-β-d-核糖核酸衍生物22和23。可以表明，这种差异是由于中间的β-糖苷环氧化物18和19（

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)85023-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-p-tolylsulfonyl-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 96.42h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-p-tolylsulfonyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三乙基硼氢化锂对糖苷的一些仲对甲苯磺酸盐进行脱磺酰氧基化；高产的2-和3-脱氧糖路线

  摘要：

  摘要三乙基硼氢化锂（LTBH）与4,6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷甲基（4）的对甲苯磺酸酯容易反应，以> 90％的产率得到脱氧糖苷。因此，其2，3-二甲苯磺酸酯（1）及其3-单甲苯磺酸酯（2）以高度区域和立体异构形式提供了甲基4，6-O-亚苄基-2-脱氧-α-d-核糖-己吡喃糖苷（7）。通过甲基2，3-脱水-4，6-O-亚苄基-α-d-吡喃吡喃糖苷（6）和2-单甲苯磺酸酯（8）的4进行的选择性反应得到3-脱氧-α-d-通过相应的2,3-脱水-α-d-甘露吡喃糖苷11的7阿拉伯糖异构体（12）。在一系列相应的β端基异构体中，3-单甲苯磺酸酯14和2-单甲苯磺酸酯16同样被同样地脱磺酰氧基化，但提供了区域异构体脱氧糖苷的混合物，即 3-和2-脱氧-β-d-核糖衍生物20和21，以及2-和3-脱氧-β-d-核糖核酸衍生物22和23。可以表明，这种差异是由于中间的β-糖苷环氧化物18和19（

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)85023-4

文献信息

• Regioselective alkylation, benzoylation, and p-toluenesulfonylation of methyl 4,6-O-benzylidene-β-d-glucopyranoside
  作者：Ken'ichi Takeo、Kazuko Shibata

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85190-3

  日期：1984.10
• Risse, Simonne; Roger, Pierre; Monneret, Claude, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1993, vol. 12, # 8, p. 1105 - 1115
  作者：Risse, Simonne、Roger, Pierre、Monneret, Claude

  DOI：——

  日期：——
• SZEJA, WIESLAW, CARBOHYDR. RES., 183,(1988) N 1, C. 135-139
  作者：SZEJA, WIESLAW

  DOI：——

  日期：——
• Desulfonyloxylations of some secondary p-toluenesulfonates of glycosides by lithium triethylborohydride; a high-yielding route to 2- and 3-deoxy sugars
  作者：Hans H. Baer、Hanna R. Hanna

  DOI：10.1016/0008-6215(82)85023-4

  日期：1982.11

  Abstract Lithium triethylborohydride (LTBH) reacts readily with p -toluenesulfonates of methyl 4,6- O -benzylidene-α- d -glucopyranoside ( 4 ) to give deoxyglycosides in > 90% yield. Thus, the 2,3-ditosylate ( 1 ) and the 3-monotosylate ( 2 ) thereof afford methyl 4,6- O -benzylidene-2-deoxy-α- d - ribo -hexopyranoside ( 7 ) in highly regio- and stereo-selective reactions that proceed via methyl 2,3-anhydro-4

  摘要三乙基硼氢化锂（LTBH）与4,6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷甲基（4）的对甲苯磺酸酯容易反应，以> 90％的产率得到脱氧糖苷。因此，其2，3-二甲苯磺酸酯（1）及其3-单甲苯磺酸酯（2）以高度区域和立体异构形式提供了甲基4，6-O-亚苄基-2-脱氧-α-d-核糖-己吡喃糖苷（7）。通过甲基2，3-脱水-4，6-O-亚苄基-α-d-吡喃吡喃糖苷（6）和2-单甲苯磺酸酯（8）的4进行的选择性反应得到3-脱氧-α-d-通过相应的2,3-脱水-α-d-甘露吡喃糖苷11的7阿拉伯糖异构体（12）。在一系列相应的β端基异构体中，3-单甲苯磺酸酯14和2-单甲苯磺酸酯16同样被同样地脱磺酰氧基化，但提供了区域异构体脱氧糖苷的混合物，即 3-和2-脱氧-β-d-核糖衍生物20和21，以及2-和3-脱氧-β-d-核糖核酸衍生物22和23。可以表明，这种差异是由于中间的β-糖苷环氧化物18和19（