benzyl 1-((2S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoyl)-4-hydroxy-2-oxo-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate | 1377980-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 1-((2S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoyl)-4-hydroxy-2-oxo-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: benzyl 4-hydroxy-1-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]-6-oxo-2,3-dihydropyridine-5-carboxylate
• CAS: 1377980-30-7
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₇
• 分子量: 494.544
• InChiKey: SETFOSNTCQMSGO-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苄基马来酸酯 、 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (S)-3-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)propanoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到benzyl 1-((2S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoyl)-4-hydroxy-2-oxo-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成多取代的四酸，用于制备推定的转弯模拟物

  摘要：

  通过活化为O-琥珀酰亚胺酯（Boc-AA-AA-OSu）的N -Boc二肽的一步反应，一步反应获得了多取代的四甲酸及其六元环类似物的一锅合成方法，与丙二酸二苄酯的钠阴离子。加合物自发地环化形成五或六元环。为了检查这类化合物是否可用于促进反向构象，进一步加成了一种加合物。通过红外分析产物1，可突出表明在杂环的C2处NH–Boc和羰基之间氢键的形成11 H NMR和MD技术，因此表明这些化合物是促进反向构象或其他二级结构的良好候选物，并可用于形成新的折叠子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.006

文献信息

• One-pot synthesis of poly-substituted tetramic acids for the preparation of putative turn mimics
  作者：Nicola Castellucci、Luca Gentilucci、Claudia Tomasini

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.006

  日期：2012.6

  A one-pot synthesis of poly-substituted tetramic acids and of their six-membered ring analogs have been obtained in one step by reaction of N-Boc dipeptides, activated as their O-succinimidyl esters (Boc-AA-AA-OSu), with the sodium anion of dibenzyl malonate. The adducts spontaneously cyclize to form five or six-member rings. To check whether this class of compounds may be used to promote reverse-turn

  通过活化为O-琥珀酰亚胺酯（Boc-AA-AA-OSu）的N -Boc二肽的一步反应，一步反应获得了多取代的四甲酸及其六元环类似物的一锅合成方法，与丙二酸二苄酯的钠阴离子。加合物自发地环化形成五或六元环。为了检查这类化合物是否可用于促进反向构象，进一步加成了一种加合物。通过红外分析产物1，可突出表明在杂环的C2处NH–Boc和羰基之间氢键的形成11 H NMR和MD技术，因此表明这些化合物是促进反向构象或其他二级结构的良好候选物，并可用于形成新的折叠子。