3,5-dimethyloxazolidine-2,4-dione | 58006-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3,5-dimethyloxazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3,5-dimethyl-oxazolidine-2,4-dione；3,5-Dimethyl-oxazolidin-2,4-dion；3,5-Dimethyl-oxazolidin-dion-(2,4)；3,5-Dimethyl-1,3-oxazolidine-2,4-dione
• CAS: 58006-99-8
• 化学式: C₅H₇NO₃
• 分子量: 129.115
• InChiKey: PBZJGICLVHLSSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116-125 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyloxazolidine-2,4-dione 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-iodomethyl-3,5-dimethyl-oxazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of radioiodinated analog of oxazolidine-2,4-dione.

  摘要：

  合成了 5-碘甲基-3, 5-二甲基恶唑烷-2, 4-二酮-131I（6）和 5-碘甲基-5-甲基恶唑烷-2, 4-二酮-131I（13），以评估它们作为胰腺扫描剂的潜在用途。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.1623
• 作为产物：
  描述：

  (2-chloro-propionyl)-methyl-carbamic acid ethyl ester 生成 3,5-dimethyloxazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  205.通过环化制备3-取代的oxazolid -2,4-二酮N-取代的Ñ -chloroacylcarbamates

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600000983

文献信息

• Electrochemical studies on haloamides. Part XII. Electrosynthesis of oxazolidine-2,4-diones
  作者：Maria Antonietta Casadei、Stefania Cesa、Achille Inesi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00257-9

  日期：1995.5

  Electrogenerated bases promote the carboxylation of NH-protic carboxamides bearing a leaving group at the position 2 to give oxazolidine-2,4-diones. The process is believed to involve acid-base reaction with the substrate, carboxylation of its conjugate base to the corresponding carbamate and ring-closure following intramolecular SN2 reaction. A variety of oxazolidine-2,4-diones, including clinically

  电生成的碱促进在位置2带有离去基团的NH-质子型羧酰胺的羧化反应，生成恶唑烷-2,4-二酮。该过程被认为涉及与基板成相应的氨基甲酸盐和闭环以下的分子内S酸性-碱反应，其共轭碱的羧化Ñ 2反应。已经以高至优异的收率制备了各种恶唑烷-2,4-二酮，包括临床使用的trimethadione®和malidone®，确立了这种新的成环方法的范围和通用性。
• Formation of carbon-carbon single bonds from isocyanates and cyclic pentaoxyphosphoranes—VI
  作者：F. Ramirez、C.D. Telefus、V.A.V. Prasad

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80188-8

  日期：1975.1

  4,5-dimethyl-2,2,2-trimethoxy-2,2-dihydro-1,3,2-dioxaphospholene with carbomethoxy, carbopropoxy and N,N-diphenylcarbamyl isocyanates yields, respectively, 2-methoxy-, 2-propoxy- and 2- diphenylamino-5-acetyl-5-methyl-2-oxazolin-4-one. The reaction with carbophenoxy isocyanate gives two products in a proportion which depends on experimental conditions: 2-phenoxy-5-acetyl-5-methyl-2-oxalin-4-one (1:1

  4,5-二甲基-2,2,2-三甲氧基-2,2-二氢-1,3,2-二氧杂膦与碳甲氧基，碳丙氧基和N，N-二苯基氨基甲酰基异氰酸酯的反应分别产生2-甲氧基-， 2-丙氧基和2-二苯基氨基-5-乙酰基-5-甲基-2-恶唑啉-4-酮。与异氰酸苯甲氧基酯的反应产生的两种产物的比例取决于实验条件：2-苯氧基-5-乙酰基-5-甲基-2-草酸-4-酮（化学计量比为1：1）和1,3-二苯甲氧基-5 -乙酰基-5-甲基-乙内酰脲（化学计量比1：2）。将2-取代的4-恶唑酮水解为5-乙酰基-5-甲基-恶唑烷-2,4-二酮。2-烷氧基-4-恶唑酮的烷基迁移至相邻的氮，得到3-烷基-5-乙酰基-5-甲基恶唑烷-2,4-二酮。二氧杂磷腈与2-取代的2-噻唑啉4反应，
• Tetraethylammonium hydrogen carbonate in organic synthesis: Synthesis of oxazolidine-2,4-diones
  作者：Stefania Cesa、Vittoria Mucciante、Leucio Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01025-4

  日期：1999.1
• Activation of Carbon Dioxide by Electrogenerated Superoxide Ion:  A New Carboxylating Reagent
  作者：Maria Antonietta Casadei、Stefania Cesa、Franco Micheletti Moracci、Achille Inesi、Marta Feroci

  DOI：10.1021/jo9512057

  日期：1996.1.1
• Rekker et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1951, vol. 70, p. 113,118
  作者：Rekker et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图