3-propyl-8-phenylxanthine | 120362-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-propyl-8-phenylxanthine
• 英文别名: 8-Phenyl-3-propyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；8-phenyl-3-propyl-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 120362-55-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₂
• 分子量: 270.291
• InChiKey: IFTBXZYFIQVMHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-propyl-8-phenylxanthine 在 diphosphorus pentasulfide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-Phenylimidazo[2,1-i]purin-5-ones：人 A3 腺苷受体的强效和选择性反向激动剂的结构-活性关系和表征。

  摘要：

  研究了 2-苯基-咪唑并 [2,1-i]purin-5-ones 作为人类 A(3) 腺苷受体 (ARs) 的配体的构效关系。发现导致手性化合物的 4-甲基-2-苯基-咪唑嘌呤酮的咪唑啉环 8 位的乙基可将人类 A(3) AR 的亲和力提高数千倍。N4 处的丙基取代而不是甲基降低了 A(3) 亲和力，但增加了 A(1) 亲和力，从而产生了有效的 A(1) 选择性 AR 拮抗剂。本系列最有效的 A(1) 拮抗剂是 (S)-8-乙基-2-苯基-4-丙基-4,5,7,8-四氢-1H-咪唑并[2,1-i]嘌呤-5-one (S-3) 在大鼠 A(1) ARs 上表现出 7.4 nM 的 K(i) 值，与大鼠 A(2A) 和人类 A(3) ARs 相比，选择性大于 100 倍。在人类 A(1) ARs 2-苯基咪唑 [2, 1-i]purin-5-ones 通常效力较低，因此 A(1) 选择性较低（S-3：K(i)=98

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00456-x
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-5-(benzylideneamino)-1-propylpyrimidine-2,4-dione 在 氯化亚砜 作用下， 生成 3-propyl-8-phenylxanthine
  参考文献：
  名称：

  2-Phenylimidazo[2,1-i]purin-5-ones：人 A3 腺苷受体的强效和选择性反向激动剂的结构-活性关系和表征。

  摘要：

  研究了 2-苯基-咪唑并 [2,1-i]purin-5-ones 作为人类 A(3) 腺苷受体 (ARs) 的配体的构效关系。发现导致手性化合物的 4-甲基-2-苯基-咪唑嘌呤酮的咪唑啉环 8 位的乙基可将人类 A(3) AR 的亲和力提高数千倍。N4 处的丙基取代而不是甲基降低了 A(3) 亲和力，但增加了 A(1) 亲和力，从而产生了有效的 A(1) 选择性 AR 拮抗剂。本系列最有效的 A(1) 拮抗剂是 (S)-8-乙基-2-苯基-4-丙基-4,5,7,8-四氢-1H-咪唑并[2,1-i]嘌呤-5-one (S-3) 在大鼠 A(1) ARs 上表现出 7.4 nM 的 K(i) 值，与大鼠 A(2A) 和人类 A(3) ARs 相比，选择性大于 100 倍。在人类 A(1) ARs 2-苯基咪唑 [2, 1-i]purin-5-ones 通常效力较低，因此 A(1) 选择性较低（S-3：K(i)=98

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00456-x

文献信息

• Effects of 8-phenyl and 8-cycloalkyl substituents on the activity of mono-, di, and trisubstituted alkylxanthines with substitution at the 1-, 3-, and 7-positions
  作者：Mah T. Shamim、Dieter Ukena、William L. Padgett、John W. Daly

  DOI：10.1021/jm00126a014

  日期：1989.6

  The effects of 8-phenyl and 8-cycloalkyl substituents on the activity of theophylline, caffeine, 1,3-dipropylxanthine, 1,3-dipropyl-7-methylxanthine, 3-propylxanthine, and 1-propylxanthine at A1 adenosine receptors of rat brain and fat cells and at A2 adenosine receptors of rat pheochromocytoma PC12 cells and human platelets are compared. An 8-phenyl substituent has little effect on the activity of

  8-苯基和8-环烷基取代基对大鼠脑A1腺苷受体上茶碱，咖啡因，1,3-二丙基黄嘌呤，1,3-二丙基-7-甲基黄嘌呤，3-丙基黄嘌呤和1-丙基黄嘌呤活性的影响比较了大鼠嗜铬细胞瘤PC12细胞和人血小板的脂肪细胞和A2腺苷受体。8-苯基取代基对咖啡因或1,3-二丙基-7-甲基黄嘌呤在腺苷受体上的活性几乎没有影响，而茶碱，1,3-二丙基黄嘌呤，1-异戊基-3-异丁基黄嘌呤，1-甲基黄嘌呤和3-丙基黄嘌呤。8-苯基-1-丙基黄嘌呤在所有受体上均有效（Ki = 20-70 nM）。对羧基或对磺基取代基，它被引入8-苯环以增加水溶性，在大多数情况下，会降低A1受体的活性和选择性。在8-对-磺基类似物中，只有8-（对-磺基苯基）茶碱和1，3-二丙基-8-（对-磺基苯基）黄嘌呤对A1受体具有选择性。咖啡因，1，3-二丙基-7-甲基黄嘌呤和3-丙基黄嘌呤的8-对-磺基苯基衍生物对A2受体具有一定的选择性。8
• [EN] 1,3-UNSYMMETRICAL STRAIGHT CHAIN ALKYL-SUBSTITUTED 8-PHENYLXANTHINES
  申请人：MARION LABORATORIES, INC.

  公开号：WO1990000056A1

  公开（公告）日：1990-01-11

  (EN) 1,3-alkyle substituted-8-phenylxanthines in which the straight chain alkyl substituents are different and pharmaceutically acceptable salts of such compounds are disclosed. Preferred compounds have 1-n-propyl-3-methyl and 1-methyl-3-n-propyl substituents. The compounds are potent bronchodilators.(FR) Des 8-phénylxanthines substituées en positions 1 et 3 avec alkyle ont des substituants alkyle à chaîne linéaire différents; sels pharmaceutiquement admissibles de ces composés. Les composés préférentiels comprennent en tant que substituants 1-n-propyle-3-méthyle et 1-méthyle-3-n-propyle. Ces composés sont de puissants bronchodilatateurs.

  1,3-位直链烷基取代的8-苯基xanthines，其中的直链烷基取代基不同且这些化合物的药理学上可接受的盐类形式被披露。优选的化合物具有1-乙酰氯-3-甲基和1-甲基-3-乙酰氯取代基。这些化合物是强力的支气管扩张剂。
• 1,3-UNSYMMETRICAL STRAIGHT CHAIN ALKYL-SUBSTITUTED 8-PHENYLXANTHINES
  申请人：MARION LABORATORIES, INC.

  公开号：EP0383868A1

  公开（公告）日：1990-08-29
• EP0383868A4
  申请人：——

  公开号：EP0383868A4

  公开（公告）日：1991-12-04
• 2-Phenylimidazo[2,1-i]purin-5-ones Structure–Activity relationships and characterization of potent and selective inverse agonists at Human A3 adenosine receptors
  作者：V Ozola

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00456-x

  日期：2003.2.6

  affinity but increased A(1) affinity leading to potent A(1)-selective AR antagonists. The most potent A(1) antagonist of the present series was (S)-8-ethyl-2-phenyl-4-propyl-4,5,7,8-tetrahydro-1H-imidazo[2,1-i]purin-5-one (S-3) exhibiting a K(i) value of 7.4 nM at rat A(1) ARs and greater than 100-fold selectivity versus rat A(2A) and human A(3) ARs. At human A(1) ARs 2-phenylimidazo[2,1-i]purin-5-ones

  研究了 2-苯基-咪唑并 [2,1-i]purin-5-ones 作为人类 A(3) 腺苷受体 (ARs) 的配体的构效关系。发现导致手性化合物的 4-甲基-2-苯基-咪唑嘌呤酮的咪唑啉环 8 位的乙基可将人类 A(3) AR 的亲和力提高数千倍。N4 处的丙基取代而不是甲基降低了 A(3) 亲和力，但增加了 A(1) 亲和力，从而产生了有效的 A(1) 选择性 AR 拮抗剂。本系列最有效的 A(1) 拮抗剂是 (S)-8-乙基-2-苯基-4-丙基-4,5,7,8-四氢-1H-咪唑并[2,1-i]嘌呤-5-one (S-3) 在大鼠 A(1) ARs 上表现出 7.4 nM 的 K(i) 值，与大鼠 A(2A) 和人类 A(3) ARs 相比，选择性大于 100 倍。在人类 A(1) ARs 2-苯基咪唑 [2, 1-i]purin-5-ones 通常效力较低，因此 A(1) 选择性较低（S-3：K(i)=98