6-bromo-3-methyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine | 1024741-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: 6-bromo-3-methyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 6-Bromo-3-methyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine；6-bromo-3-methyltriazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 1024741-92-1
• 化学式: C₇H₆BrN₃
• 分子量: 212.049
• InChiKey: LANPIAKLVSACTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-methyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine 在 甲醇 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酰二哌啶 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-(4-methyl-3-(((R)-4-methyl-1,1-dioxido-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4,5]oxathiazepin-2-yl)methyl)phenyl)-3-(3-methyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridin-6-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NRF2 REGULATORS
  [FR] RÉGULATEURS DE NRF2

  摘要：

  这项发明涉及双芳基类似物，含有它们的药物组合物以及它们作为Nrf2调节剂的用途。

  公开号：

  WO2015092713A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-溴吡啶 在 一水合肼 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到6-bromo-3-methyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  TBAB 催化吡啶并三唑与苯胺偶联形成 Csp 3 -N 键：制备（2-吡啶基）烷基胺的新途径

  摘要：

  已开发出一种新的无金属程序，允许通过吡啶并三唑和弱亲核苯胺的偶联形成 Csp 3-N 键。这种可持续的反应显示出对导致 2-吡啶甲胺衍生物的官能团（酮、游离醇）的高度耐受性。我们成功的关键是使用催化量的 TBAB 和水作为共溶剂，导致形成吡啶基-烷基胺衍生物。由于这种偶联允许反应的双方都存在 Csp 2-Br 键，这使我们能够在官能化的三唑并吡啶和苯胺之间进行连续的一锅反应，然后与 N-甲苯磺酰腙进行第二次偶联，从而形成 Csp 3-N 和 Csp 2-Csp 2 键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801803

文献信息

• Triazolopyridines. Part 26: The preparation of novel [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine sulfoxides
  作者：Belén Abarca、Rafael Ballesteros、Rafael Ballesteros-Garrido、Françoise Colobert、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.011

  日期：2008.4

  The regioselective synthesis of new triazolopyridine halides and sulfoxides with the substituent in all different ring positions of [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridines is presented. The triazolo ring opening reaction of some representative sulfoxides to obtain disubstituted pyridines is also studied.

  提出了在[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶的所有不同环位置具有取代基的新的三唑并吡啶卤化物和亚砜的区域选择性合成。还研究了一些代表性亚砜的三唑并开环反应，以获得二取代的吡啶。
• [1,2,3]Triazolo[1,5-a]pyridyl phosphines reflecting the influence of phosphorus lone pair orientation on spectroscopic properties
  作者：Rafael Ballesteros-Garrido、Laurence Bonnafoux、Fernando Blanco、Rafael Ballesteros、Frédéric R. Leroux、Belén Abarca、Françoise Colobert、Ibon Alkorta、José Elguero

  DOI：10.1039/c0dt01183e

  日期：——

  A series of new triazolopyridine-based phosphines has been prepared. These compounds revealed unexpected spectroscopic patterns. In particular, the NMR spectra are highly dependent on the relative conformational preference of the phosphine substituent at C7. Here, we report on their complete NMR analysis, X-ray structures and DFT calculations that confirm the particular arrangement of the phosphorus lone pair orbital related to the substituent pattern of the chosen phosphine.

  制备了一系列新型三唑并吡啶基膦。这些化合物揭示了意想不到的光谱模式。特别是，NMR 谱高度依赖于 C7 处膦取代基的相对构象偏好。在这里，我们报告了他们完整的核磁共振分析、X 射线结构和 DFT 计算，证实了与所选膦取代基模式相关的磷孤对轨道的特殊排列。
• [EN] C-LINKED INHIBITORS OF ENL/AF9 YEATS<br/>[FR] INHIBITEURS À LIAISON C D'AMPLIFICATEURS DE YEATS ENL/AF9
  申请人：BRIDGE MEDICINES

  公开号：WO2022240830A1

  公开（公告）日：2022-11-17

  Compounds of Formula I and pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I are disclosed. Methods for treating acute leukemias using the compounds of Formula I and pharmaceutical compositions comprising the same are also disclosed.

  本发明揭示了式I化合物和包含式I化合物的制药组合物。本发明还揭示了使用式I化合物和包含其的制药组合物治疗急性白血病的方法。
• Nrf2 regulators
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US10144731B2

  公开（公告）日：2018-12-04

  The present invention relates to bis aryl analogs, pharmaceutical compositions containing them and their use as Nrf2 regulators.

  本发明涉及双芳基类似物、含有它们的药物组合物以及它们作为 Nrf2 调节剂的用途。
• NRF2 REGULATORS
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：EP3083614A1

  公开（公告）日：2016-10-26