N,N-dibenzylnitroacetamide | 1613073-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzylnitroacetamide
• 英文别名: N,N-dibenzyl-2-nitroacetamide
• CAS: 1613073-76-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: UDZXBUJDNLKHQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苄基-乙酰胺 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 硝酸己酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以45%的产率得到N,N-dibenzylnitroacetamide
  参考文献：
  名称：

  级联亚硝化和硝基乙酰苯胺的加消除消除法以高效合成1,4,2,5-二恶二嗪衍生物†

  摘要：

  已开发了一种用NaNO 2和H 2 SO 4进行多氨基亚硝化和硝基乙酰苯胺加成消除的方法，以优异的产率合成了各种1,4,2,5-二恶二嗪-3,6-二甲酰胺。底物的范围可以扩展到芳基硝基甲基酮。提出了一种级联反应机理和共轭芳基部分被认为有助于稳定ACI亚硝基物种，在级联反应中关键的中间体。该方法是实用且有效的，因为它避免了中间体的纯化。硝基乙酰苯胺是由硝基乙酸和各种苯胺以DCC–DMAP作为偶联剂制备的，该方案还具有易于处理和高收率的优点。

  DOI：

  10.1039/c3ob42487a

文献信息

• Cascade nitrosation and addition–elimination of nitroacetanilides for the highly efficient synthesis of 1,4,2,5-dioxadiazine derivatives
  作者：Shanyan Mo、Peipei Huang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c3ob42487a

  日期：——

  and the conjugated aryl moiety is considered to help stabilize the aci-nitroso species, the key intermediates in the cascade reaction. The methodology is practical and efficient because it avoids the purification of the intermediates. The nitroacetanilides were prepared from nitroacetic acid and various anilines employing DCC–DMAP as coupling reagents, and this protocol also possesses advantages like

  已开发了一种用NaNO 2和H 2 SO 4进行多氨基亚硝化和硝基乙酰苯胺加成消除的方法，以优异的产率合成了各种1,4,2,5-二恶二嗪-3,6-二甲酰胺。底物的范围可以扩展到芳基硝基甲基酮。提出了一种级联反应机理和共轭芳基部分被认为有助于稳定ACI亚硝基物种，在级联反应中关键的中间体。该方法是实用且有效的，因为它避免了中间体的纯化。硝基乙酰苯胺是由硝基乙酸和各种苯胺以DCC–DMAP作为偶联剂制备的，该方案还具有易于处理和高收率的优点。