2-methyl-4-phenylpent-4-en-1-ol | 889656-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-phenylpent-4-en-1-ol
• CAS: 889656-25-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: IHEWSDMXTMCJKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-phenylpent-4-en-1-ol 在 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到2-methyl-4-phenylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  铑催化的分子内，反马尔科夫尼科夫加氢胺化。3-芳基哌啶的合成

  摘要：

  据报道，在容易获得的铑催化剂存在下，1-(3-氨基丙基)乙烯基芳烃的分子内反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应形成3-芳基哌啶。与乙烯基芳烃的分子间加氢胺化在含有 DPEphos 的铑催化剂存在下以高产率发生相反，在 [Rh(COD)(DPPB)]BF4 作为催化剂存在下，分子内反应以高产率发生。在氮原子上具有β 取代基的反应物以高产率发生，并且这些反应形成了具有高非对映体过量的 3,5-二取代哌啶。这些环化的区域化学与镧系元素配合物、III族金属配合物和铂配合物催化的分子内加氢胺化的区域化学形成对比，

  DOI：

  10.1021/ja058299e
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-氧-4-苯基丁酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methyl-4-phenylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的分子内，反马尔科夫尼科夫加氢胺化。3-芳基哌啶的合成

  摘要：

  据报道，在容易获得的铑催化剂存在下，1-(3-氨基丙基)乙烯基芳烃的分子内反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应形成3-芳基哌啶。与乙烯基芳烃的分子间加氢胺化在含有 DPEphos 的铑催化剂存在下以高产率发生相反，在 [Rh(COD)(DPPB)]BF4 作为催化剂存在下，分子内反应以高产率发生。在氮原子上具有β 取代基的反应物以高产率发生，并且这些反应形成了具有高非对映体过量的 3,5-二取代哌啶。这些环化的区域化学与镧系元素配合物、III族金属配合物和铂配合物催化的分子内加氢胺化的区域化学形成对比，

  DOI：

  10.1021/ja058299e

文献信息

• Stereoselective Intramolecular [2+2] Trapping of 1,2‐Cyclohexadienes: a Route to Rigid, Angularly Fused Tricyclic Scaffolds
  作者：Christian L. Jankovic、Kyle C. McIntosh、Verner A. Lofstrand、F. G. West

  DOI：10.1002/chem.202301668

  日期：2023.9.12

  2-Cyclohexadienes generated under mild fluoride-mediated desilylative conditions undergo efficient intramolecular [2 + 2] trapping, providing tricyclic alkylidene cyclobutanes with complete diastereoselectivity for the cis-fused products. Pendent styrenes or electron-deficient olefins can trap simple 1,2-cyclohexadienes or their oxygenated counterparts, with 14 substrates being disclosed. Reactions proceed

  在温和的氟化物介导的脱甲硅烷基化条件下生成的 1,2-环己二烯会经历有效的分子内 [2 + 2] 捕获，从而为顺式稠合产物提供具有完全非对映选择性的三环亚烷基环丁烷。侧链苯乙烯或缺电子烯烃可以捕获简单的 1,2-环己二烯或其含氧对应物，已公开了 14 种底物。仅使用氟化铯即可在环境温度下进行反应，产率高达 91%，并且可以从取代的 2-溴环己烯酮中轻松获得所需的前体。已经开发了多种合成路线来安装 [2 + 2] 捕获所需的适当官能团。
• Rhodium-Catalyzed Intramolecular, Anti-Markovnikov Hydroamination. Synthesis of 3-Arylpiperidines
  作者：Akihiro Takemiya、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja058299e

  日期：2006.5.1

  The intramolecular anti-Markovnikov hydroamination of 1-(3-aminopropyl)vinylarenes in the presence of a readily available rhodium catalyst to form 3-arylpiperidines is reported. In contrast to intermolecular hydroamination of vinylarenes, which occurred in high yields in the presence of rhodium catalysts containing DPEphos, the intramolecular reaction occurred in high yield in the presence of [Rh(COD)(DPPB)]BF4

  据报道，在容易获得的铑催化剂存在下，1-(3-氨基丙基)乙烯基芳烃的分子内反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应形成3-芳基哌啶。与乙烯基芳烃的分子间加氢胺化在含有 DPEphos 的铑催化剂存在下以高产率发生相反，在 [Rh(COD)(DPPB)]BF4 作为催化剂存在下，分子内反应以高产率发生。在氮原子上具有β 取代基的反应物以高产率发生，并且这些反应形成了具有高非对映体过量的 3,5-二取代哌啶。这些环化的区域化学与镧系元素配合物、III族金属配合物和铂配合物催化的分子内加氢胺化的区域化学形成对比，