10a-methyl-10-methylene-5,10a-dihydro-9(10H)-anthracenone | 106778-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10a-methyl-10-methylene-5,10a-dihydro-9(10H)-anthracenone
• 英文别名: 4a-Methyl-10-methylidene-4a,10-dihydroanthracen-9(4H)-one；4a-methyl-10-methylidene-4H-anthracen-9-one
• CAS: 106778-23-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: HZBYPSLUDGIIJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10a-methyl-10-methylene-5,10a-dihydro-9(10H)-anthracenone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 18.41h， 生成 1,10-dimethylanthracene
  参考文献：
  名称：

  8a,9-Dihydro-8a-methyl-9-methyleneanthracene: a hydrocarbon with fused blocked aromatic rings

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00388a010
• 作为产物：
  描述：

  10a-methyl-10-methylene-5,8,8a,10a-tetrahydro-9(10H)-anthracenone 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 过氧化氢苯甲酰 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 10a-methyl-10-methylene-5,10a-dihydro-9(10H)-anthracenone
  参考文献：
  名称：

  8a,9-Dihydro-8a-methyl-9-methyleneanthracene: a hydrocarbon with fused blocked aromatic rings

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00388a010

文献信息

• The observation of a thermal ‘double aromatization’ process in a hydrocarbon with fused blocked aromatic rings
  作者：Bernard Miller、Jamil Baghdadchi

  DOI：10.1039/c39860001257

  日期：——

  On heating above 150 °C, compound (1), the first reported example of a hydrocarbon with fused blocked aromatic rings, rearranges to form 9-ethylanthracene, with simultaneous aromatization of two non-aromatic rings.

  在高于150℃的加热下，化合物（1）-具有稠合的封端的芳族环的烃的第一个报道实例-重排形成9-乙基蒽，同时使两个非芳族环芳构化。
• MILLER B.; BAGHDADCHI J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 16, 1257-1258
  作者：MILLER B.、 BAGHDADCHI J.

  DOI：——

  日期：——
• MILLER B.; BAGHDADCHI J., J. ORG. CHEM., 1987, 52, N 12, 2391-2396
  作者：MILLER B.、 BAGHDADCHI J.

  DOI：——

  日期：——
• 8a,9-Dihydro-8a-methyl-9-methyleneanthracene: a hydrocarbon with fused blocked aromatic rings
  作者：Bernard Miller、Jamil Baghdadchi

  DOI：10.1021/jo00388a010

  日期：1987.6