(1R,2S)-1-((1R,2R,3R)-(4-(benzyloxy)-2-[(4-methoxybenzyl)oxy]-1,3-dimethyl)butyl)-2-methyl-4-pentenyl (methylsulfanyl)methanethioate | 1201638-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-1-((1R,2R,3R)-(4-(benzyloxy)-2-[(4-methoxybenzyl)oxy]-1,3-dimethyl)butyl)-2-methyl-4-pentenyl (methylsulfanyl)methanethioate
• 英文别名: O-[(4S,5R,6R,7R,8R)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6,8-trimethyl-9-phenylmethoxynon-1-en-5-yl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 1201638-83-6
• 化学式: C₂₉H₄₀O₄S₂
• 分子量: 516.766
• InChiKey: NHTMQVHGKUWSRK-AUHHBDSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-((1R,2R,3R)-(4-(benzyloxy)-2-[(4-methoxybenzyl)oxy]-1,3-dimethyl)butyl)-2-methyl-4-pentenyl (methylsulfanyl)methanethioate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(4S,6S,7S,8R)-9-(benzyloxy)-7-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4,6,8-trimethyl-1-nonene
  参考文献：
  名称：

  海洋聚丙烯酸酯，虹吸烯醛，虹吸烯酮和果胶酮的全合成

  摘要：

  利用去对称化策略创建了三个连续的立体生成中心，介绍了海洋天然产物虹吸管烯醛，虹吸管烯酮和果胶酮的合成。关键中间体7是通过使用（-）-IPC 2 BH对已知内消旋烯烃进行不对称硼氢化，然后进行PCC和Baeyer-Villiger氧化反应制得的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.08.021
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 (4S,5R,6S,7R,8R)-9-(benzyloxy)-7-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4,6,8-trimethyl-1-nonen-5-ol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到(1R,2S)-1-((1R,2R,3R)-(4-(benzyloxy)-2-[(4-methoxybenzyl)oxy]-1,3-dimethyl)butyl)-2-methyl-4-pentenyl (methylsulfanyl)methanethioate
  参考文献：
  名称：

  海洋聚丙烯酸酯，虹吸烯醛，虹吸烯酮和果胶酮的全合成

  摘要：

  利用去对称化策略创建了三个连续的立体生成中心，介绍了海洋天然产物虹吸管烯醛，虹吸管烯酮和果胶酮的合成。关键中间体7是通过使用（-）-IPC 2 BH对已知内消旋烯烃进行不对称硼氢化，然后进行PCC和Baeyer-Villiger氧化反应制得的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.08.021

文献信息

• Total synthesis of the marine polypropionates, siphonarienal, siphonarienone, and pectinatone
  作者：Gowravaram Sabitha、Peddabuddi Gopal、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.08.021

  日期：2009.10

  The synthesis of the marine natural products, siphonarienal, siphonarienone, and pectinatone is described employing desymmetrization strategy to create three consecutive stereogenic centers. The key intermediate 7 was made by asymmetric hydroboration of the known meso-olefin using (−)-IPC2BH followed by PCC and Baeyer-Villiger oxidation reactions.

  利用去对称化策略创建了三个连续的立体生成中心，介绍了海洋天然产物虹吸管烯醛，虹吸管烯酮和果胶酮的合成。关键中间体7是通过使用（-）-IPC 2 BH对已知内消旋烯烃进行不对称硼氢化，然后进行PCC和Baeyer-Villiger氧化反应制得的。