(E)-5-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyphenyl)pent-4-enal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-5-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyphenyl)pent-4-enal
• 英文别名: (E)-5-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]pent-4-enal
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃Si
• 分子量: 320.504
• InChiKey: UNJWSYQJMWTRQY-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙基氯化镁 、 (E)-5-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyphenyl)pent-4-enal 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(±)-(E)-7-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyphenyl)-2-methylhept-6-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过DDQ促进的脱氢环醚化非对映选择性构建反式-2-烷基-6-芳基-3,6-二氢-2 H-吡喃

  摘要：

  的非对映选择性合成反式-2-烷基-6-芳基- 3,6-二氢-2- ħ -pyrans进行了说明。的（脱氢cycloetherification ë） - （±）通过DDQ促进-1-芳基-5-羟基-1-烯烃经由-6-干净地进行内切的环化，得到反式-2 -烷基-6-芳基- 3,6-二氢2 H-吡喃（32个实例），收率好（高达89％），非对映选择性中等（至99：1）。该方法的合成效用通过（±）-（2 R，6 S）-3,4-脱氢-1,7-双（4-羟基苯基）-4'-de- O的第二次全合成来说明-甲基中心洛宾和（±）-中心洛宾的总合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00154
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基正丁醚 、 1-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol 在 mercury(II) diacetate 、 sodium acetate 作用下， 反应 18.0h， 以78%的产率得到(E)-5-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyphenyl)pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  通过DDQ促进的脱氢环醚化非对映选择性构建反式-2-烷基-6-芳基-3,6-二氢-2 H-吡喃

  摘要：

  的非对映选择性合成反式-2-烷基-6-芳基- 3,6-二氢-2- ħ -pyrans进行了说明。的（脱氢cycloetherification ë） - （±）通过DDQ促进-1-芳基-5-羟基-1-烯烃经由-6-干净地进行内切的环化，得到反式-2 -烷基-6-芳基- 3,6-二氢2 H-吡喃（32个实例），收率好（高达89％），非对映选择性中等（至99：1）。该方法的合成效用通过（±）-（2 R，6 S）-3,4-脱氢-1,7-双（4-羟基苯基）-4'-de- O的第二次全合成来说明-甲基中心洛宾和（±）-中心洛宾的总合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00154