ethyl 5-(benzyloxy)-3-hydroxypentanoate | 158414-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(benzyloxy)-3-hydroxypentanoate
• 英文别名: Ethyl 3-hydroxy-5-phenylmethoxypentanoate
• CAS: 158414-68-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: PKXLGMWICZUOAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(benzyloxy)-3-hydroxypentanoate 在 草酰氯 、 异丙基氯化镁 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 1-(2-(5-ethyl-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)ethyl)-3,7-dimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  HYDROXYL PURINE COMPOUNDS AND USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP3299371B1
• 作为产物：
  描述：

  5-(苄氧基)-3-氧代戊酸乙酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 2.5h， 以56%的产率得到ethyl 5-(benzyloxy)-3-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  HYDROXYL PURINE COMPOUNDS AND USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP3299371B1

文献信息

• Temporary Silicon Connection Strategies in Intramolecular Allylation of Aldehydes with Allylsilanes
  作者：Julien Beignet、Peter J. Jervis、Liam R. Cox

  DOI：10.1021/jo800824x

  日期：2008.7.1

  dimethylsilyl ether connection between the aldehyde and allylsilane, with a range of Lewis and Brønsted acid activators provides an (E)-diene product. The mechanism of formation of this undesired product is discussed. Systems containing a sterically more bulky diethylsilyl ether connection react differently: thus in the presence of TMSOTf and a Brønsted acid scavenger, intramolecular allylation proceeds

  从相应的二烷基二氯硅烷分三步制备了三种γ-（氨基）甲硅烷基取代的烯丙基硅烷14a - c。氨基甲硅烷基已用于通过甲硅烷基醚临时连接将该烯丙基硅烷亲核试剂与一系列β-羟基醛连接。甲硅烷基醚系链上的烷基取代基的大小决定了暴露于酸时反应的结果。因此，用一系列的路易斯和布朗斯台德酸活化剂处理醛（E）-9aa（在醛和烯丙基硅烷之间包含二甲基甲硅烷基醚连接）可提供（E）-二烯产品。讨论了这种不希望的产物的形成机理。包含空间上更庞大的二乙基甲硅烷基醚连接的系统的反应不同：因此，在存在TMSOTf和布朗斯台德除酸剂的情况下，分子内烯丙基化反应顺利进行，从而提供了可能的四种非对映异构的氧杂硅环中的两种，即23种（主要）和21种（次要） 。二烯产物再次说明了反应中剩余的质量平衡。通过使用空间更大甚至更大的二异丙基，可以完全抑制这种副产物环化前体中的甲硅烷基醚连接，尽管这是以牺牲烯丙基化产物的1,3-立体诱导中
• [EN] PYRIDINE AND PYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN TREATMENT, AMELIORATION OR PREVENTION OF INFLUENZA<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE ET DE PYRIMIDINE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT, L'ATTÉNUATION DES SYMPTÔMES OU LA PRÉVENTION DE LA GRIPPE
  申请人：SAVIRA PHARMACEUTICALS GMBH

  公开号：WO2017133670A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  Provided herein is a compound of formula (I), optionally in the form of a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, prodrug, codrug, cocrystal, tautomer, racemate, enantiomer,or diastereomer or mixture thereof, which is useful in treating, ameliorating or preventing influenza.

  本文提供的是一种化合物，其化学式为(I)，可选地为药学上可接受的盐、溶剂合物、多晶形态、前药、共药、共晶、互变异构体、外消旋体、对映体或其混合物形式，可用于治疗、改善或预防流感。
• Stereoselective Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Tetrahydropyrans Using an Intramolecular Allylation Strategy
  作者：Peter J. Jervis、Benson M. Kariuki、Liam R. Cox

  DOI：10.1021/ol061957v

  日期：2006.9.1

  A highly stereoselective route to 2,4,5-trisubstituted tetrahydropyrans is reported. The key step employs an intramolecular allylation of a (Z)-allylsilane onto an aldehyde under Bronsted acid activation. Complete 1,4-stereoinduction accounts for the formation of only two out of the possible four THP products. The level of 1,3-stereoinduction is optimal when the reaction is carried out in an apolar

  报道了对2,4,5-三取代的四氢吡喃具有高度立体选择性的途径。关键步骤是在布朗斯台德酸活化下，将（Z）-烯丙基硅烷分子内烯丙基化到醛上。完整的1,4-立体诱导仅占可能的四种THP产品中的两种。当反应在非极性溶剂中进行时，1,3立体诱导的水平最佳，这与静电是控制立体选择性这一方面的关键。
• Using a Temporary Silicon Connection in a Highly Stereoselective Synthesis of a New Class of Cyclic Allenylsilanes
  作者：Liam R. Cox、Rui Ramalho、Julien Beignet、Alexander C. Humphries

  DOI：10.1055/s-2005-918465

  日期：——

  Aldehyde 4 reacts in the presence of TMSOTf and an acid scavenger to provide the corresponding oxasilacycle 5 in very good yield and as a single diastereoisomer. The sense of 1,3-stereoinduction serves to introduce a 1,3-svn-diol relationship into the cyclic product. This is in accord with a previous study involving an analogous intramolecular allylation.

  醛 4 在 TMSOTf 和酸清除剂存在下反应，以非常好的收率和单一的非对映异构体形式提供相应的草硅环 5。1,3-立体感应的意义用于将 1,3-svn-二醇关系引入环状产物。这与先前涉及类似分子内烯丙基化的研究一致。
• Synthesis of Mono- and Dihydroxylated Furanoses, Pyranoses, and an Oxepanose for the Preparation of Natural Product Analogue Libraries
  作者：Xiao Ming Yu、Huijong Han、Brian S. J. Blagg

  DOI：10.1021/jo050558v

  日期：2005.7.1

  Numerous biologically active natural products contain furanoses and pyranoses with mono- and dihydroxylated substituents. However, much of the structure−activity studies on such molecules is gathered on the aglycons without attention to the corresponding carbohydrate components. Consequently, there are few synthetic procedures that enable the rapid preparation of mono- and dihydroxyfuranoses and mono-

  许多具有生物活性的天然产物都含有呋喃糖酶和带有单羟基和二羟基取代基的吡喃糖酶。但是，对此类分子的许多结构活性研究都是在糖苷配基上进行的，而没有关注相应的碳水化合物成分。因此，几乎没有能够快速制备单和二羟基呋喃糖酶和单和二羟基吡喃糖的合成方法，也没有关于3，4-二羟基氧戊糖的报道。在本文中，我们报告了正交保护的五元，六元和七元碳水化合物衍生物的实用合成。合成这些分子的简洁方式允许快速制备类似物，旨在发现吡喃糖骨架上的环大小和单个羟基部分的作用。