(E)-butyl 3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylate | 1416152-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (E)-butyl 3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylate
• 英文别名: butyl (E)-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylate；butyl (E)-3-(2-oxochromen-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1416152-13-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: CRZJDZSOMFTFJM-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 香豆素 在 Pd(opiv)2 、 氧气 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以53%的产率得到(E)-butyl 3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective palladium-catalyzed olefination of coumarinsvia aerobic oxidative Heck reactions

  摘要：

  在有氧条件下，通过同时在香豆素的C3位置进行C-H功能化，开发了钯催化的香豆素氧化性HECK反应。

  DOI：

  10.1039/c2cc37676h

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling Reactions: A Route for Regioselective Functionalization of Coumarins
  作者：Farnaz Jafarpour、Samaneh Zarei、Mina Barzegar Amiri Olia、Nafiseh Jalalimanesh、Soraya Rahiminejadan

  DOI：10.1021/jo302778d

  日期：2013.4.5

  A straightforward, regioselective, and step-economical ligand-free palladium-catalyzed decarboxylative functionalization of coumarin-3-carboxylic acids is devised. This protocol is compatible with a wide variety of electron-donating and -withdrawing substituents and allows for construction of various biologically important π-electron extended coumarins.

  设计了一种直接的，区域选择性的，经济的，无配体的，香豆素-3-羧酸无钯催化的脱羧功能化方法。该方案与各种各样的供电子和撤电子取代基兼容，并允许构建各种生物学上重要的π电子扩展香豆素。