5-甲基-2-(甲基氨基)-苯甲酸甲酯 | 55150-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-甲基-2-(甲基氨基)-苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-methyl-2-(methylamino)benzoate
• CAS: 55150-24-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD07439814
• 分子量: 179.219
• InChiKey: IGQMEFSKKVTFEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-(甲基氨基)-苯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-(methylamino)-4-methylphthalide
  参考文献：
  名称：

  一种利用快速真空热解产生 7-氨基苯酞的 N-亚硝基邻氨基苯甲酸酯热解的新途径

  摘要：

  N-甲基-N-亚硝基邻氨基苯甲酸甲酯的快速真空热解导致一氧化氮的消除和形成的N-自由基歧化为7-(甲氨基)苯酞和N-甲基邻氨基苯甲酸甲酯。发现这种转化是一种方便的、无溶剂的制备 7-(甲氨基)苯酞的方法。还研究了通过N-苄基-N-甲基邻氨基苯甲酸酯热解的替代途径。

  DOI：

  10.1039/d0ob01946a
• 作为产物：
  描述：

  2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-methylbenzoic acid methyl ester 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-甲基-2-(甲基氨基)-苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Scaffold Hopping of Natural Product Evodiamine: Discovery of a Novel Antitumor Scaffold with Excellent Potency against Colon Cancer

  摘要：

  Inspired by the natural product evodiamine, a novel antitumor indolopyrazinoquinazolinone scaffold was designed by scaffold hopping. Structure-activity relationship studies led to the discovery of compound 15j, which shows low nanomolar inhibitory activity against the HCT116 cell line. Further antitumor mechanism studies indicated that compound 15j acted by the dual inhibition of topoisomerase 1 and tubulin and induced apoptosis with G2 cell-cycle arrest. The quaternary ammonium salt of compound 15j (compound 15js) exhibited excellent in vivo antitumor activity (TGI = 66.6%) in the HCT116 xenograft model with low toxicity. Indolopyrazinoquinazolinone derivatives represent promising multitargeting antitumor leads for the development of novel antitumor agents.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01626

文献信息

• Synthesis and biological properties of 3-methyl-10-propargyl-5,8-dideazafolic acid
  作者：Terence R. Jones、Richard F. Betteridge、David R. Newell、Ann L. Jackman

  DOI：10.1002/jhet.5570260548

  日期：1989.9

  The synthesis of N3-methyl-10-propargyl-5,8-dideazafolic acid (1b) is described. Ring closure of methyl-5-methylanthranilate with chloroformamidine hydrochloride gave a high yield of pure 2-amino-4-hydroxy-6-methylquinazoline treatment of which with iodomethane/sodium hydroxide provided the corresponding 3-methylquinazoline (6) which was converted to its 2-pivaloylamino derivative. This synthetic approach

  描述了N 3-甲基-10-炔丙基-5,8-二氮杂af酸（1b）的合成。用盐酸氯甲am将甲基-5-甲基邻氨基苯甲酸甲酯闭环可得到高产率的纯2-氨基-4-羟基-6-甲基喹唑啉，用碘代甲烷/氢氧化钠处理可得到相应的3-甲基喹唑啉（6），将其转化为其2-新戊酰氨基衍生物。由于在去除新戊酰基上遇到困难，因此没有进一步追求该合成方法，接下来涉及6-甲基的官能化。将5-甲基邻氨基苯甲酸甲酯用对甲苯磺酰氯处理，然后将产物N-甲基化。用溴化氢/苯酚裂解甲苯磺酰基，并用氯甲with盐酸盐将所得的甲胺闭环，得到2-氨基-1,4-二氢-1,6-二甲基-4-氧代喹唑啉（11）。当试图除去新戊酰基并进一步精制该杂环以试图获得N 1-甲基-10-炔丙基-5,8-二叠氮叶酸时，11的2-新戊酰氨基衍生物易于水解脱氨基，也没有尝试过。二吨丁基ñ -因此，制备（4-炔丙基氨基）苯甲酰基）-L-谷氨酸二乙酯和与2-氨基-6-溴
• Chemo- and Diastereoselective Acylfluorination of Nonactivated Olefins to Access Benzo[<i>b</i>]azepines
  作者：Xingfeng Liu、Yuxi Wang、Tao Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04082

  日期：2023.2.10

  Here, we describe a transition-metal-free condition that realized the intramolecular acylfluorination of unactivated olefins. It was designed to access seven-membered-ring-containing benzo[b]annulenones from readily prepared 2-allylamino benzoic acids. The formation of a broad scope of electronically and sterically varied benzo[b]annulenones was demonstrated (>30 examples, up to 88% yield and >20:1

  在这里，我们描述了一种无过渡金属的条件，该条件实现了未活化烯烃的分子内酰基氟化。它旨在从易于制备的 2-烯丙基氨基苯甲酸中获取含有七元环的苯并 [ b ] 环烯酮。证明了电子和空间变化范围广泛的苯并 [ b ] 环烯酮的形成（>30 个实例，高达 88% 的产率和 >20:1 的 dr 比率）。机理研究表明，原位形成的 XatlFluor-E 活化酸酐是活性物质，可诱导亲电子 7-内触发环化，随后是阳离子的氟化物捕获。
• Design and synthesis of doublecortin-like kinase 1 inhibitors and their bioactivity evaluation
  作者：Pengming Pan、Dengbo Ji、Zhongjun Li、Xiangbao Meng

  DOI：10.1080/14756366.2023.2287990

  日期：2024.12.31

  Doublecortin-like kinase 1 (DCLK) is a microtubule-associated serine/threonine kinase that is upregulated in a wide range of cancers and is believed to be related to tumour growth and development. ...

  双皮质素样激酶 1 (DCLK) 是一种微管相关丝氨酸/苏氨酸激酶，在多种癌症中表达上调，并被认为与肿瘤生长和发展有关。 ...
• Palladium/Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative C–H Carbonylation for the Synthesis of <i>o</i>-Aminobenzoates
  作者：Wu Li、Zhengli Duan、Ru Jiang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00206

  日期：2015.3.20

  The palladium/copper-catalyzed aerobic oxidative C-H carbonylation for the synthesis of o-aminobenzoates is described. Molecular oxygen is used as the terminal oxidant. This methodology proceeds with a wide range of N-substituted anilines and alcohols and gives straightforward access to valuable o-aminobenzoates.
• JONES, TERENCE R.;BETTERIDGE, RICHARD F.;NEWELL, DAVID R.;JACKMAN, ANN L., J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1501-1507
  作者：JONES, TERENCE R.、BETTERIDGE, RICHARD F.、NEWELL, DAVID R.、JACKMAN, ANN L.

  DOI：——

  日期：——