7-(2,4-Dichlorophenyl)-D-erythro-3-hydroxy-5-heptanolide | 90761-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-(2,4-Dichlorophenyl)-D-erythro-3-hydroxy-5-heptanolide
• 英文别名: 6(R)-[2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-4(R)-hydroxy-tetrahydro-2H-pyran-2-one；6-[2-(2,4-Dichloro-phenyl)-ethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one；(4R,6R)-6-[2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-4-hydroxyoxan-2-one
• CAS: 90761-31-2
• 化学式: C₁₃H₁₄Cl₂O₃
• 分子量: 289.158
• InChiKey: CEXNFLNQAGNWPV-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2,4-Dichlorophenyl)-D-erythro-3-hydroxy-5-heptanolide 生成 (2R)-2-[2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-2,3-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  STOKKER, GERALD E.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2,4-dichlorophenyl)acrylaldehyde 在 Rh on carbon sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 7-(2,4-Dichlorophenyl)-D-erythro-3-hydroxy-5-heptanolide
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶抑制剂。1.5-取代的3，5-二羟基戊酸及其内酯衍生物的结构修饰。

  摘要：

  已经制备了一系列5-取代的3，5-二羟基戊酸及其衍生物，并测试了其在体外对HMG-CoA还原酶的抑制作用。通常，除非可以形成羧酸根阴离子并且羟基以红邻关系保持未被取代，否则抑制活性会大大降低。此外，内酯6a（+/-）的开环形式的仅一种对映异构体具有外消旋体显示的活性。在5-甲醇部分和合适的亲脂性部分（例如2,4-二氯苯基）之间插入除乙基或（E）-乙烯基以外的桥联单元会减弱活性。

  DOI：

  10.1021/jm00381a014

文献信息

• Preparation of ethyl 5(s),6-epoxy-3(r)-(methoxymethoxy)hexanoate: a key chiral intermediate for mevinolin and compactin.
  作者：Yvan Guindon、Christiane Yoakim、Michael A. Bernstein、Howard E. Morton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98429-6

  日期：1985.1

  The synthesis of Ethyl 5(S),6-Epoxy-3(R)-(methoxymethoxy)hexanoate, a key chiral synthon for the β-hydroxy-δ-lactone portion of Mevinolin and Compactin, via a regiospecific ring opening of a tetrahydrofuran derivative by dimethylboron bromide, is described.

  通过四氢呋喃的区域特异性开环合成5（S），6-Epoxy-3（R）-（甲氧基甲氧基）己酸乙酯（Mevinolin和Compactin的β-羟基-δ-内酯部分的关键手性合成子）描述了溴化二甲基硼的衍生物。
• Synthesis of 7-(2,4-dichlorophenyl)-d-erythro-3-hydroxy-5-heptanolide, 6-(2,4-dichlorophenyl)-d-erythro-2,4-dihydroxyhexane-1-sulfonic acid, and 6-(2,4-dichlorophenyl)-d-erythro-2,4-dihydroxyhexylphosphonic acid
  作者：György Hodosi、Géza Galambos、Benjamin Podányi、János Kuszmann

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90500-7

  日期：1992.3

  Reaction of 18 with potassium thiolbenzoate gave, after debenzoylation, oxidation, and deprotection, 6-(2,4-dichlorophenyl)-D-erythro-2,4-dihydroxyhexane-1-sulfonic acid (4). Reaction of 18 or 19 with triethyl phosphite gave, after deprotection, 6-(2,4-dichlorophenyl)-D-erythro-2,4-dihydroxyhexyl-phosphonic acid (5), and reaction of 19 with potassium cyanide gave, after subsequent hydrolysis and deprotection

  由D-葡萄糖合成的6-（2,4-二氯苯基）-D-赤-1,2,4-己三醇被部分甲硅烷基化，然后与2-甲氧基丙烯反应，得到1-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-6- （2，4-二氯苯基）-2，4-O-异亚丙基-D-赤-1,2,4-己三醇（17）。17的甲硅烷基化得到6-（2,4-二氯苯基）-2,4-O-异亚丙基-D-赤型-1,2,4-己三醇，将其转化为1-甲苯磺酸酯18和1-溴衍生物19在脱苯甲酰化，氧化和脱保护后，18与硫羟苯甲酸钾反应，得到6-（2,4-二氯苯基）-D-赤型-2,4-二羟基己烷-1-磺酸（4）。脱保护后，18或19与亚磷酸三乙酯反应，得到6-（2,4-二氯苯基）-D-赤型-2,4-二羟基己基膦酸（5），随后，19与氰化钾的反应得到水解和脱保护，7-（2，
• An expeditious chiral route to analogs of mevinolin and compactin
  作者：Ta-Jyh Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80835-2

  日期：1985.1

  A new and novel approach to the preparation of optically active analogs of mevinolin and compactin, in which the β-hydroxy-δ-lactone moiety is derived from D-glucose, is described.

  描述了一种新的和新颖的方法，用于制备mevinolin和compactin的旋光类似物，其中β-羟基-δ-内酯部分衍生自D-葡萄糖。
• A process for the preparation of HMG-CoA reductase inhibitors and intermediate compounds employed therein
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0183132A2

  公开（公告）日：1986-06-04

  Disclosed is a process for the preparation of a compound of the general formula wherein R' is, e.g., wherein Q is or is H or OH; and R is hydrogen or methyl, and a and c or b and d represent double bonds or all of a, b, c, and d are single bonds comprising: (A) reacting a compound of the formula wherein R6 and R7 are, e.g., C1-5 alkyl, with a compound of the formula: wherein X, e.g., is a metal atom to afford a compound of the formula (B) lactonizing the compound of the formula (IV) under standard acidic conditions to afford the compound of formula and (C) removing the R7 group with an organoborane halide.

  本发明公开了一种通式如下的化合物的制备方法 其中 R'例如为 其中 Q 是 或 是 H 或 OH；R 是氢或甲基，a 和 c 或 b 和 d 代表双键或 a、b、c 和 d 全为单键，包括 (A) 使以下式子的化合物反应 其中 R6 和 R7 为 C1-5 烷基等）与式化合物反应： 其中 X（例如）为金属原子的式化合物反应，得到式化合物 (B) 在标准酸性条件下，将式（IV）化合物内酯化，得到式（IV）化合物 (C) 用有机硼烷卤化物除去 R7 基团。
• Novel antihypercholesterolemic compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0283217A1

  公开（公告）日：1988-09-21

  Novel antihypercholesterolemic compounds of structure (I) or (II), pharmaceutically acceptable salts thereof, and a novel process for preparing compounds of structure I, are disclosed.

  本发明公开了结构（I）或（II）的新型抗高胆固醇血症化合物、其药学上可接受的盐类以及制备结构 I 化合物的新型工艺。