3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glycero-D-gluco-heptofuranose | 109145-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glycero-D-gluco-heptofuranose
• 英文别名: (1R, 2R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]propane-1,2,3-triol；(1R,2R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]propane-1,2,3-triol；(1R,2R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]propane-1,2,3-triol
• CAS: 109145-63-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O₇
• 分子量: 340.373
• InChiKey: HRIQZBUGAYTFHV-YTQIUSBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glycero-D-gluco-heptofuranose 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 水 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 perseitol
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃糖的渗透作用合成一些七碳糖

  摘要：

  摘要6,7-二脱氧-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-半乳糖-庚-6-庚烷（10），5,6-二脱氧- 1,2-O-异亚丙基-α-d-二甲苯基-六-5-烯呋喃糖，（E）-和（Z）-3-O-苄基-5,6-二-脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-d-木酮-庚5-呋喃呋喃糖（分别为20和27），甲基（Z）-3- O-苄基-5,6-二脱氧-1,2- O-异亚丙基-α-d-木酮-庚5-呋喃呋喃酸酯（26），（E）-3- O-苄基5,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-d-核糖-庚基5-呋喃呋喃糖，苄基（E） -和（Z）-5,6-二脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-d-lyxo-hept-5-enofuranoside（分别为46和50）和甲基[苄基（Z）-5,6已经研究了-二-脱氧-2，3-O-异亚丙基-α-d-lyxo-庚基-5-异呋喃糖苷]尿酸酯（49）。这样的氧化导致令人满意地合成1-甘油-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80004-0
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-Alpha-D-木质二醛糖 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glycero-D-gluco-heptofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃糖的渗透作用合成一些七碳糖

  摘要：

  摘要6,7-二脱氧-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-半乳糖-庚-6-庚烷（10），5,6-二脱氧- 1,2-O-异亚丙基-α-d-二甲苯基-六-5-烯呋喃糖，（E）-和（Z）-3-O-苄基-5,6-二-脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-d-木酮-庚5-呋喃呋喃糖（分别为20和27），甲基（Z）-3- O-苄基-5,6-二脱氧-1,2- O-异亚丙基-α-d-木酮-庚5-呋喃呋喃酸酯（26），（E）-3- O-苄基5,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-d-核糖-庚基5-呋喃呋喃糖，苄基（E） -和（Z）-5,6-二脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-d-lyxo-hept-5-enofuranoside（分别为46和50）和甲基[苄基（Z）-5,6已经研究了-二-脱氧-2，3-O-异亚丙基-α-d-lyxo-庚基-5-异呋喃糖苷]尿酸酯（49）。这样的氧化导致令人满意地合成1-甘油-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80004-0

文献信息

• On the stereochemistry of osmium tetraoxide oxidations of allylic systems used in the synthesis of higher-carbon sugars
  作者：John S. Brimacombe、Abul K.M.S. Kabir

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84106-5

  日期：1988.8

  Abstract The stereochemistry of the major osmylation products of carbohydrate-based allylic alcohols can usually be predicted by application of Kishi's empirical rule. In particular, the addition of OsO 4 can be formulated as taking place in the more abundant conformation on the surface anti to a pyranose or furanose ring-oxygen atom located at a stereocentre adjacent to the olefinic linkage. Exceptions

  摘要通常可以通过使用Kishi的经验规则来预测基于碳水化合物的烯丙基醇的主要渗透产物的立体化学。特别地，OsO 4的添加可以配制成在表面上相对于位于邻近烯键的立体中心的吡喃糖或呋喃糖环-氧原子更丰富的构象发生。共轭羰基化合物有时会遇到Kishi的同化作用经验规律的例外情况。
• HEPTOSE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：Gerusz Vincent

  公开号：US20140024576A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Compounds having the general formula (I) pharmaceutical compositions containing them for use in inhibiting bacterial heptose biosynthesis and thereby lowering or suppressing bacterial virulence.

  具有通式(I)的化合物，以及含有它们的制药组合物，可用于抑制细菌七糖生物合成，从而降低或抑制细菌的毒力。
• [EN] HEPTOSE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'HEPTOSE ET APPLICATIONS BIOLOGIQUES DE CEUX-CI
  申请人：BIODIM LAB

  公开号：WO2012073214A4

  公开（公告）日：2012-10-18
• BRIMACOMBE, JOHN S.;KABIR, ABUL K. M. S., CARBOHYDR. RES., 179,(1988) C. 21-30
  作者：BRIMACOMBE, JOHN S.、KABIR, ABUL K. M. S.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of some seven-carbon sugars via the osmylation of olefinic sugars
  作者：John S. Brimacombe、Abul K.M.S. Kabir

  DOI：10.1016/0008-6215(86)80004-0

  日期：1986.8

  Abstract The stereochemical outcome of the catalytic osmylation of 6,7-dideoxy-1,2:3,4-di- O -isopropylidene-α- d - galacto -hept-6-enopyranose ( 10 ), 5,6-dideoxy-1,2- O -isopropylidene-α- d - xylo -hex-5-enofuranose, ( E )- and ( Z )-3- O -benzyl-5,6-di-deoxy-1,2- O -isopropylidene-α- d - xylo -hept-5-enofuranose ( 20 and 27 , respectively), methyl ( Z )-3- O -benzyl-5,6-dideoxy-1,2- O -isopropylidene-α-

  摘要6,7-二脱氧-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-半乳糖-庚-6-庚烷（10），5,6-二脱氧- 1,2-O-异亚丙基-α-d-二甲苯基-六-5-烯呋喃糖，（E）-和（Z）-3-O-苄基-5,6-二-脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-d-木酮-庚5-呋喃呋喃糖（分别为20和27），甲基（Z）-3- O-苄基-5,6-二脱氧-1,2- O-异亚丙基-α-d-木酮-庚5-呋喃呋喃酸酯（26），（E）-3- O-苄基5,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-d-核糖-庚基5-呋喃呋喃糖，苄基（E） -和（Z）-5,6-二脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-d-lyxo-hept-5-enofuranoside（分别为46和50）和甲基[苄基（Z）-5,6已经研究了-二-脱氧-2，3-O-异亚丙基-α-d-lyxo-庚基-5-异呋喃糖苷]尿酸酯（49）。这样的氧化导致令人满意地合成1-甘油-