5-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]amino}pentan-1-ol | 1231977-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]amino}pentan-1-ol
• 英文别名: 5-[4-(Trifluoromethyl)anilino]pentan-1-ol
• CAS: 1231977-93-7
• 化学式: C₁₂H₁₆F₃NO
• 分子量: 247.26
• InChiKey: XGNZMUWWEDUDDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-三氟甲基-苯基)-哌啶-2-酮 在 potassium phosphate 、 C₃₀H₃₄BNOPRu 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 150.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到5-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]amino}pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  内酰胺的钌针催化氢化为氨基醇

  摘要：

  通过使用市售的钌夹钳络合物（Ru‐MACHO‐BH）作为催化剂，成功完成了具有挑战性的内酰胺和类似物的直接氢化反应，以在温和的反应条件下以良好或优异的产率提供相应的增值氨基醇。值得注意的是，除了N保护的内酰胺外，在催化量的弱碱存在下甚至在中性反应条件下，未保护的内酰胺也可以轻松还原，这进一步突出了广泛的底物范围和操作效率。

  DOI：

  10.1002/asia.201800759

文献信息

• Catalytic Hydrogenation of Carboxamides and Esters by Well-Defined Cp*Ru Complexes Bearing a Protic Amine Ligand
  作者：Masato Ito、Takashi Ootsuka、Ryo Watari、Akira Shiibashi、Akio Himizu、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ja1117254

  日期：2011.3.30

  A novel catalytic method for the straightforward hydrogenation of carboxamides and esters to primary alcohols has been developed. Chiral modification in the ligand sphere of the well-defined Cp*Ru catalyst molecule opens up a new possibility for the development of an enantioselective hydrogenation of racemic substrates via dynamic kinetic resolution.
• Ruthenium-Pincer-Catalyzed Hydrogenation of Lactams to Amino Alcohols
  作者：Jiangbo Chen、Jiaquan Wang、Tao Tu

  DOI：10.1002/asia.201800759

  日期：2018.9.4

  available ruthenium pincer complex (Ru‐MACHO‐BH) as a catalyst, the challenging direct hydrogenation of lactams and analogues has been successfully accomplished to deliver corresponding value‐added amino alcohols in good‐to‐excellent yields under mild reaction conditions. Remarkably, in addition to N‐protected lactams, unprotected ones could also be readily reduced in the presence of a catalytic amount

  通过使用市售的钌夹钳络合物（Ru‐MACHO‐BH）作为催化剂，成功完成了具有挑战性的内酰胺和类似物的直接氢化反应，以在温和的反应条件下以良好或优异的产率提供相应的增值氨基醇。值得注意的是，除了N保护的内酰胺外，在催化量的弱碱存在下甚至在中性反应条件下，未保护的内酰胺也可以轻松还原，这进一步突出了广泛的底物范围和操作效率。