4-(2-oxo-propylamino)-2H-1-benzopyran-2-one | 156742-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-oxo-propylamino)-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 4-(2-Oxopropylamino)chromen-2-one
• CAS: 156742-59-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: SOUJBMFTHCLBKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-oxo-propylamino)-2H-1-benzopyran-2-one 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到3-methyl<1>benzopyrano<4,3-b>pyrrol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  由N（α）-（2-oxo-2 H -1-benzopyran-4-yl）weinrebα-氨基酰胺合成[1] benzopyrano [4,3 - b ] pyrrol-4（1 H）-ones

  摘要：

  由4-氯香豆素和α-氨基酸衍生物制得N（α）-（2-Oxo-2 H -1-苯并吡喃-4-基）Weinreb-α-氨基酰胺。它们与有机金属化合物（RLi或RMgBr）反应，然后将如此得到的酮环化，得到[1]苯并吡喃并[4,3 - b ]吡咯-4（1 H）-。从脯氨酸衍生物开始，与吡喃酮-吡咯融合同时，我们建立了一个有趣的过程，用于形成吡咯嗪。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00802-9
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-oxo-2H-1-benzopyran-4-yl)glycine 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(2-oxo-propylamino)-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  由N（α）-（2-oxo-2 H -1-benzopyran-4-yl）weinrebα-氨基酰胺合成[1] benzopyrano [4,3 - b ] pyrrol-4（1 H）-ones

  摘要：

  由4-氯香豆素和α-氨基酸衍生物制得N（α）-（2-Oxo-2 H -1-苯并吡喃-4-基）Weinreb-α-氨基酰胺。它们与有机金属化合物（RLi或RMgBr）反应，然后将如此得到的酮环化，得到[1]苯并吡喃并[4,3 - b ]吡咯-4（1 H）-。从脯氨酸衍生物开始，与吡喃酮-吡咯融合同时，我们建立了一个有趣的过程，用于形成吡咯嗪。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00802-9

文献信息

• Synthesis of [1]Benzopyrano[4,3-<i>b</i>]pyrrol-4(1<i>H</i>)-ones from 4-Chlorocoumarin
  作者：Ángel Alberola、Rocío Álvaro、José M. Andrés、Blanca Calvo、Alfonso González

  DOI：10.1055/s-1994-25459

  日期：——

  4-N-(Acylmethyl)aminocoumarins or their ketal derivatives were prepared from 4-chlorocoumarin and α-amino ketones (chlorohydrates or ketal derivatives) in ethanol/triethylamine media. Their subsequent treatment in acidic or basic media readily led to [1] benzopyrano[4,3-b] pyrrol-4(1H)-ones.

  4-N-(酰基甲基)氨基香豆素或其缩醛衍生物是通过在乙醇/三乙胺介质中将4-氯香豆素与α-氨基酮（氯水合物或缩醛衍生物）反应制备的。随后在酸性或碱性介质中的处理，容易生成[1]苯并吡喃[4,3-b]吡咯-4(1H)-酮。