2-bromo-5-chloro-4-methylphenol | 1175754-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-bromo-5-chloro-4-methylphenol
• CAS: 1175754-49-0
• 化学式: C₇H₆BrClO
• 分子量: 221.481
• InChiKey: ICFQCCQWNIPZTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.674±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-chloro-4-methylphenol 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 水 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N'-methyl-N'-nitro-N-nitrosoguanidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl [3-[7-chloro-3-[2-[[4-fluoro-2-(trifluoromethyl)phenyl]amino]-2-oxoethyl]-6-methyl-2-oxo-2H-chromen-4-yl]phenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  新型酰基辅酶A的发现：胆固醇酰基转移酶抑制剂：具有羧酸基团的（4-苯基香豆素）对乙酰苯胺衍生物的合成，生物学评估和降低的肾上腺毒性。

  摘要：

  作为我们新的有效和口服可用的酰基CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂的研究的一部分，我们最近报道了（4-苯基香豆素）对乙酰苯胺衍生物1的发现。但是，化合物1在动物模型中显示出肾上腺毒性。为了寻找没有肾上腺毒性的更安全的ACAT抑制剂，我们研究了ACAT在人巨噬细胞和肾上腺细胞中的抑制活性。在侧苯环上引入羧酸部分并调节亲脂性导致发现（2E）-3- [7-氯-3- [2-[[4-氟-2-（三氟甲基）苯基]氨基] -2-氧代乙基] -6-甲基-2-氧代-2H-铬-4-基]苯基]丙烯酸（21e），在巨噬细胞中显示出强大的ACAT抑制活性，其选择性是肾上腺细胞的30​​倍左右。此外，化合物21e在豚鼠中显示出较高的肾上腺安全性。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1369
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-甲基苯酚 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-bromo-5-chloro-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYLMETHYLENE HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS KV1.3 POTASSIUM SHAKER CHANNEL BLOCKERS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES D'ARYLMÉTHYLÈNE UTILISÉS EN TANT QUE BLOQUEURS DES CANAUX POTASSIQUES KV1.3 DE TYPE SHAKER

  摘要：

  描述了化合物的公式（I）或其药学上可接受的盐，其中取代基如本文所定义。还描述了包含相同化合物的药物组合物以及使用该药物的方法。

  公开号：

  WO2021071806A1

文献信息

• C-glycoside derivatives for the treatment of diabetes
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP1980560A2

  公开（公告）日：2008-10-15

  The present invention provides C-glycoside derivatives and salts thereof, wherein B ring is bonded to A ring via -X- and A ring is directly bonded to the glucose residue, and it is usable as a Na+-glucose cotransporter inhibitor, especially for a therapeutic and/or preventive agent for diabetes such as insulin-dependent diabetes (type 1 diabetes) and insulin-independent diabetes (type 2 diabetes), as well as diabetes related diseases such as an insulin-resistant diseases and obesity.

  本发明提供了C-糖苷衍生物及其盐类，其中B环通过-X-与A环键合，A环直接与葡萄糖残基键合，可用作Na+-葡萄糖共转运体抑制剂，特别是用于治疗和/或预防糖尿病，如胰岛素依赖型糖尿病（1型糖尿病）和胰岛素非依赖型糖尿病（2型糖尿病），以及与糖尿病相关的疾病，如胰岛素抵抗性疾病和肥胖症。
• [EN] ARYLMETHYLENE HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS KV1.3 POTASSIUM SHAKER CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES D'ARYLMÉTHYLÈNE UTILISÉS EN TANT QUE BLOQUEURS DES CANAUX POTASSIQUES KV1.3 DE TYPE SHAKER
  申请人：DE SHAW RES LLC

  公开号：WO2021071806A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  A compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof is described, wherein the substituents are as defined herein. Pharmaceutical compositions comprising the same and method of using the same are also described.

  描述了化合物的公式（I）或其药学上可接受的盐，其中取代基如本文所定义。还描述了包含相同化合物的药物组合物以及使用该药物的方法。
• Discovery of a Novel Acyl-CoA: Cholesterol Acyltransferase Inhibitor: The Synthesis, Biological Evaluation, and Reduced Adrenal Toxicity of (4-Phenylcoumarin)acetanilide Derivatives with a Carboxylic Acid Moiety
  作者：Masaki Ogino、Yoshihisa Nakada、Nobuyuki Negoro、Shigekazu Itokawa、Satoshi Nishimura、Tsukasa Sanada、Tomoko Satomi、Shunbun Kita、Kazuki Kubo、Shogo Marui

  DOI：10.1248/cpb.59.1369

  日期：——

  our research for novel potent and orally available acyl-CoA: cholesterol acyltransferase (ACAT) inhibitors that can be used as anti-atherosclerotic agents, we recently reported the discovery of the (4-phenylcoumarine)acetanilide derivative 1. However, compound 1 showed adrenal toxicity in animal models. In order to search for safer ACAT inhibitors that do not have adrenal toxicity, we examined the

  作为我们新的有效和口服可用的酰基CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂的研究的一部分，我们最近报道了（4-苯基香豆素）对乙酰苯胺衍生物1的发现。但是，化合物1在动物模型中显示出肾上腺毒性。为了寻找没有肾上腺毒性的更安全的ACAT抑制剂，我们研究了ACAT在人巨噬细胞和肾上腺细胞中的抑制活性。在侧苯环上引入羧酸部分并调节亲脂性导致发现（2E）-3- [7-氯-3- [2-[[4-氟-2-（三氟甲基）苯基]氨基] -2-氧代乙基] -6-甲基-2-氧代-2H-铬-4-基]苯基]丙烯酸（21e），在巨噬细胞中显示出强大的ACAT抑制活性，其选择性是肾上腺细胞的30​​倍左右。此外，化合物21e在豚鼠中显示出较高的肾上腺安全性。