2-pentyl-3-butyn-1-ol | 14670-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-pentyl-3-butyn-1-ol
• 英文别名: 2-Pentylbutin-(3)-ol-(1)；3-Pentyl-but-1-in-4-ol；3-Hydroxymethyl-1-octin；2-pentyl-but-3-yn-1-ol；2-Ethynylheptan-1-ol
• CAS: 14670-58-7
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: GZGJIAZRLUGTJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pentyl-3-butyn-1-ol 在 甲烷磺酸 、 3,5-二氯吡啶 N-氧化物 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到3-Pentyl-tetrahydrofuran-4-on
  参考文献：
  名称：

  Ye, Longwu; Cui, Li; Zhang, Guozhu, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 3258 - 3259

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (octa-1-ynyl) sulfide 在 sodium amide 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 2-pentyl-3-butyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Schaap,A. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1967, vol. 86, p. 393 - 398

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,2-Silyl-Migrative Cyclization of Vinylsilanes Bearing a Hydroxy Group:  Stereoselective Synthesis of Multisubstituted Tetrahydropyrans and Tetrahydrofurans¹
  作者：Katsukiyo Miura、Takeshi Hondo、Shigeo Okajima、Takahiro Nakagawa、Tatsuyuki Takahashi、Akira Hosomi

  DOI：10.1021/jo026006j

  日期：2002.8.1

  trans-2-alkyl-3-silyltetrahydropyrans 2 exclusively (trans/cis = >99/1 to 97/3). The cyclization efficiency and rate strongly depended on the geometry of the C-C double bond and the silyl group. The use of (E)-vinylsilanes resulted in lower yields with poor cis-selectivity. In the cyclization of (Z)-1 (R = Bu), the silyl group used, the reaction time, and the yield of 2 were as follows: SiMe(2)Ph, 9.5 h, 75%;

  已经研究了酸催化的羟基向α-烷基化的乙烯基硅烷的分子内加成。用5 mol％的TiCl（4）在CHCl（3）中处理（Z）-5-烷基-5-甲硅烷基-4-戊烯-1-醇1（R =烷基）得到反式-2-烷基-3-甲硅烷基四氢吡喃仅2个（trans / cis => 99/1至97/3）。环化效率和速率很大程度上取决于CC双键和甲硅烷基的几何形状。（E）-乙烯基硅烷的使用导致较低的收率和较差的顺式选择性。在（Z）-1（R ＝ Bu）的环化中，所用的甲硅烷基基团，反应时间和2的产率如下：SiMe（2）Ph，9.5h，75％； m / z。SiMe（3），7.5小时，66％；SiMePh（2），24小时，58％；SiMe（2）-t-Bu，0.75小时，85％; SiMe（2）Bn，1.5 h，78％。该1，2-甲硅烷基迁移环化可用于三取代四氢吡喃的立体选择性合成。1-，2-或3-取代的（Z）-5-甲硅烷基-
• US3950406A
  申请人：——

  公开号：US3950406A

  公开（公告）日：1976-04-13
• US4061672A
  申请人：——

  公开号：US4061672A

  公开（公告）日：1977-12-06
• US4107441A
  申请人：——

  公开号：US4107441A

  公开（公告）日：1978-08-15
• US4179451A
  申请人：——

  公开号：US4179451A

  公开（公告）日：1979-12-18