1-diethylcarbamoylcyclopropanecarboxylic acid | 299204-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-diethylcarbamoylcyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-(Diethylcarbamoyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 299204-37-8
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: MZTGBMXBJPQSIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diethylcarbamoylcyclopropanecarboxylic acid 在 rhodium(II) acetate dimer 、 草酰氯 、 异丙基氯化镁 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 5-ethyl-4,7-dioxo-5-azaspiro[2.4]heptane-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑 (II) 催化的推拉羰基和铵叶立德的平衡。基于计算的反应途径理解

  摘要：

  已发现在 γ 位含有酰胺基的 α-重氮酯经过铑 (II) 催化转化，根据所用的反应条件产生五元铵或羰基叶立德。在没有外部亲偶极体的情况下，叶立德铵是唯一形成的产物。在大多数情况下，这些叶立德无法分离，因为它们很容易发生 sigmatropic 重排或断裂反应。在典型的亲偶极体如 DMAD 或 N-苯基马来酰亚胺的存在下，由环状羰基叶立德偶极子衍生的环加成产物作为主要产物形成。在这些反应中生成的铑卡宾中间体可以攻击酰胺氮上的孤对电子（铵叶立德形成）或羰基氧上的孤对电子（羰基叶立德形成）。实验观察反映了催化剂促进的平衡系统，具有明确的热力学偏差。要详细检查底层机制，...

  DOI：

  10.1021/ja001088j
• 作为产物：
  描述：

  1-diethylcarbamoylcyclopropanecarboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到1-diethylcarbamoylcyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  铑 (II) 催化的推拉羰基和铵叶立德的平衡。基于计算的反应途径理解

  摘要：

  已发现在 γ 位含有酰胺基的 α-重氮酯经过铑 (II) 催化转化，根据所用的反应条件产生五元铵或羰基叶立德。在没有外部亲偶极体的情况下，叶立德铵是唯一形成的产物。在大多数情况下，这些叶立德无法分离，因为它们很容易发生 sigmatropic 重排或断裂反应。在典型的亲偶极体如 DMAD 或 N-苯基马来酰亚胺的存在下，由环状羰基叶立德偶极子衍生的环加成产物作为主要产物形成。在这些反应中生成的铑卡宾中间体可以攻击酰胺氮上的孤对电子（铵叶立德形成）或羰基氧上的孤对电子（羰基叶立德形成）。实验观察反映了催化剂促进的平衡系统，具有明确的热力学偏差。要详细检查底层机制，...

  DOI：

  10.1021/ja001088j

文献信息

• BuMgNiPr2: A New Base for Stoichiometric, Position-Selective Deprotonation of Cyclopropane Carboxamides and Other Weak CH Acids This work was supported in part by Eastman Chemical. We are grateful to Z. Hantosi and C.-H. Lee for trial experiments, to I. Steele for the X-ray analyses, and to Professor S. Shuto of Hokkaido University for samples of Milnacipran precursors.
  作者：Mao-Xi Zhang、Philip E. Eaton

  DOI：10.1002/1521-3773(20020617)41:12<2169::aid-anie2169>3.0.co;2-h

  日期：2002.6.17
• Rhodium(II)-Catalyzed Equilibration of Push-Pull Carbonyl and Ammonium Ylides. A Computationally Based Understanding of the Reaction Pathway
  作者：Albert Padwa、James P. Snyder、Erin A. Curtis、Scott M. Sheehan、Kimberly J. Worsencroft、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/ja001088j

  日期：2000.8.1

  been found to undergo a rhodium(II)-catalyzed transformation, producing five-membered ammonium or carbonyl ylides depending on the reaction conditions used. In the absence of an external dipolarophile, ammonium ylides are the exclusive products formed. In most cases these ylides cannot be isolated as they readily undergo sigmatropic rearrangement or fragmentation reactions. In the presence of typical

  已发现在 γ 位含有酰胺基的 α-重氮酯经过铑 (II) 催化转化，根据所用的反应条件产生五元铵或羰基叶立德。在没有外部亲偶极体的情况下，叶立德铵是唯一形成的产物。在大多数情况下，这些叶立德无法分离，因为它们很容易发生 sigmatropic 重排或断裂反应。在典型的亲偶极体如 DMAD 或 N-苯基马来酰亚胺的存在下，由环状羰基叶立德偶极子衍生的环加成产物作为主要产物形成。在这些反应中生成的铑卡宾中间体可以攻击酰胺氮上的孤对电子（铵叶立德形成）或羰基氧上的孤对电子（羰基叶立德形成）。实验观察反映了催化剂促进的平衡系统，具有明确的热力学偏差。要详细检查底层机制，...