Dimethyl 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohex-3-ene-1,3-dicarboxylate | 146496-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohex-3-ene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 146496-15-3
• 化学式: C₁₆H₂₈O₅Si
• 分子量: 328.481
• InChiKey: GPYCBYSKMNDRAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohex-3-ene-1,3-dicarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-环己酮羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Competition for regiochemical control between substituents of some 2,3-disubstituted buta-1,3-dienes in the Diels–Alder reactions

  摘要：

  几种 3,4-二取代的 3-亚砜 1aâj 是相应的 2,3-二取代的 1,3-二烯 2aâj 的前体，可以方便地制备，并在热条件下与丙烯酸甲酯顺利进行 DielsâAlder 反应，不同取代基的对位定向能力顺序为 OTBSâCN > SPh > OMeâCO2Me > OTs > OAc。

  DOI：

  10.1039/c39920001643
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,1-dioxo-2,5-dihydrothiophene-3-carboxylate 、 丙烯酸甲酯（MA） 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Dimethyl 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohex-3-ene-1,3-dicarboxylate 、 2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohex-1-ene-1,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Competition for regiochemical control between substituents of some 2,3-disubstituted buta-1,3-dienes in the Diels–Alder reactions

  摘要：

  几种 3,4-二取代的 3-亚砜 1aâj 是相应的 2,3-二取代的 1,3-二烯 2aâj 的前体，可以方便地制备，并在热条件下与丙烯酸甲酯顺利进行 DielsâAlder 反应，不同取代基的对位定向能力顺序为 OTBSâCN > SPh > OMeâCO2Me > OTs > OAc。

  DOI：

  10.1039/c39920001643

文献信息

• Competition for regiochemical control between substituents of some 2,3-disubstituted buta-1,3-dienes in the Diels–Alder reactions
  作者：Ta-Shue Chou、Chin-Yao Chang、Meng-Chu Wu、Shao-Hwa Hung、Hui-Ming Liu、Wen-Yuan Yeh

  DOI：10.1039/c39920001643

  日期：——

  Several 3,4-disubstituted 3-sulfolenes 1a–j, the precursors for the corresponding 2,3-disubstituted 1,3-dienes 2a–j, are conveniently prepared and undergo Diels–Alder reactions smoothly with methyl acrylate under thermal conditions where the order of para-directing ability of different substituents is OTBS≃CN > SPh > OMe≃CO2Me > OTs > OAc.

  几种 3,4-二取代的 3-亚砜 1aâj 是相应的 2,3-二取代的 1,3-二烯 2aâj 的前体，可以方便地制备，并在热条件下与丙烯酸甲酯顺利进行 DielsâAlder 反应，不同取代基的对位定向能力顺序为 OTBSâCN > SPh > OMeâCO2Me > OTs > OAc。