(R)-O-(1-Phenylbutyl)isobutyraldehyde oxime | 211228-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-O-(1-Phenylbutyl)isobutyraldehyde oxime
• 英文别名: (E)-(R)-(+)-O-(1-phenylbutyl) isobutyraldoxime；(E)-2-methyl-N-[(1R)-1-phenylbutoxy]propan-1-imine
• CAS: 211228-28-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: NRABMBILNRWDKX-XDPMZMSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻唑 、 (R)-O-(1-Phenylbutyl)isobutyraldehyde oxime 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 (R,S)-N-(1-phenylbutoxy)-1-(2-thiazolyl)-2-methyl-1-propylamine
  参考文献：
  名称：

  Addition of 2-Lithiothiazoles to ROPHy/SOPHy Aldoximes: Asymmetric Synthesis of 1-(2-Thiazolyl)ethylamines

  摘要：

  本文描述了一种新的1-(2-噻唑基)乙胺的不对称合成方法，其中关键步骤是2-锂噻唑对O-(1-苯基丁基)肟的立体选择性加成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3109
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-N-(1-phenylbutoxy)phthalimide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-O-(1-Phenylbutyl)isobutyraldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Virenamide B, a Cytotoxic Thiazole-Containing Peptide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9908694

文献信息

• Chiral oxime ethers in asymmetric synthesis. Part 4. Asymmetric synthesis of N-protected amines and β-amino acids by the addition of organometallic reagents to ROPHy/SOPHy-derived aldoximes
  作者：James C. A. Hunt、Cephas Lloyd、Christopher J. Moody、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew K. Takle

  DOI：10.1039/a907186e

  日期：——

  Addition of organolithium or Grignard reagents to (R)- or (S)-O-(1-phenylbutyl)aldehyde oximes 1 in the presence of boron trifluoride–diethyl ether results in the formation of hydroxylamines 2 in good to excellent diastereoselectivity. Subsequent cleavage of the N–O bond with zinc–acetic acid–ultrasound, and carbamate formation, gives N-protected amines 3 in good enantiomeric purity (77–100% ee). When allylmagnesium bromide was used as the organometallic reagent, the resulting hydroxylamines were converted into β-amino acid derivatives 4 and γ-amino alcohols 5.

  将有机锂或格氏试剂添加到（R）或（S）-O-(1-苯基丁基)醛肟1，在三氟化硼–二乙醚的存在下，形成具有良好到优异的二烯选择性的羟胺2。随后使用锌–醋酸–超声波 cleavage N–O 键，并形成氨基甲酸酯，得到N保护的胺3，具有良好的对映体纯度（77–100% ee）。当使用烯丙基溴化镁作为有机金属试剂时，得到的羟胺被转化为β-氨基酸衍生物4和γ-氨基醇5。
• Addition of Allylmagnesium Bromide to ROPHy/SOPHy Aldoximes: Asymmetric Synthesis of Protected β-Amino Acids
  作者：Christopher J. Moody、James C. A. Hunt

  DOI：10.1055/s-1998-1767

  日期：1998.7

  A new asymmetric synthesis of protected β-amino acids is described in which the key step is the diastereoselective addition of allylmagnesium bromide to O-(1-phenylbutyl) aldoximes.

  描述了一种新的不对称合成保护β-氨基酸的方法，其中关键步骤是烯丙基溴化镁与O-(1-苯基丁基)醛氧肟的立体选择性加成。
• From Amino Acids to Heteroaromatics—Thiopeptide Antibiotics, Nature's Heterocyclic Peptides
  作者：Rachael A. Hughes、Christopher J. Moody

  DOI：10.1002/anie.200700728

  日期：2007.10.22

  Review we show how organic chemists have developed innovative methods for the synthesis of the heterocyclic ring systems, including routes inspired by the likely biosynthetic processes, and successfully assembled such building blocks into the final target molecule by application of orthogonal protecting groups and coupling methodologies.

  氨基酸是蛋白质的基本组成部分，它们还可以作为多种其他天然物质的前体，包括生物碱，抗生素以及杂环肽。简单的α-氨基酸被转换成杂芳环的复杂阵列，这些杂环显示出有趣而有效的生物活性。具有复杂分子结构的硫肽抗生素就是一个很好的例子。在这篇综述中，我们展示了有机化学家如何开发出创新的方法来合成杂环系统，包括受可能的生物合成过程启发的途径，并通过应用正交保护基团和偶联方法成功地将此类结构单元组装到最终目标分子中。