(R)-1-Cyclohexyl-N-[(R)-1-phenylbutoxy]but-3-enylamine | 211228-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-Cyclohexyl-N-[(R)-1-phenylbutoxy]but-3-enylamine
• 英文别名: (1R)-1-cyclohexyl-N-[(1R)-1-phenylbutoxy]but-3-en-1-amine
• CAS: 211228-32-9
• 化学式: C₂₀H₃₁NO
• 分子量: 301.472
• InChiKey: AFSMZRBIKKFUJE-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-Cyclohexyl-N-[(R)-1-phenylbutoxy]but-3-enylamine 在 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-(+)-N-Benzyloxycarbonyl-1-cyclohexylbut-3-enylamine
  参考文献：
  名称：

  Chiral oxime ethers in asymmetric synthesis. Part 4. Asymmetric synthesis of N-protected amines and β-amino acids by the addition of organometallic reagents to ROPHy/SOPHy-derived aldoximes

  摘要：

  将有机锂或格氏试剂添加到（R）或（S）-O-(1-苯基丁基)醛肟1，在三氟化硼–二乙醚的存在下，形成具有良好到优异的二烯选择性的羟胺2。随后使用锌–醋酸–超声波 cleavage N–O 键，并形成氨基甲酸酯，得到N保护的胺3，具有良好的对映体纯度（77–100% ee）。当使用烯丙基溴化镁作为有机金属试剂时，得到的羟胺被转化为β-氨基酸衍生物4和γ-氨基醇5。

  DOI：

  10.1039/a907186e
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-N-(1-phenylbutoxy)phthalimide 在 三氟化硼乙醚 、 一水合肼 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (R)-1-Cyclohexyl-N-[(R)-1-phenylbutoxy]but-3-enylamine
  参考文献：
  名称：

  Chiral oxime ethers in asymmetric synthesis. Part 4. Asymmetric synthesis of N-protected amines and β-amino acids by the addition of organometallic reagents to ROPHy/SOPHy-derived aldoximes

  摘要：

  将有机锂或格氏试剂添加到（R）或（S）-O-(1-苯基丁基)醛肟1，在三氟化硼–二乙醚的存在下，形成具有良好到优异的二烯选择性的羟胺2。随后使用锌–醋酸–超声波 cleavage N–O 键，并形成氨基甲酸酯，得到N保护的胺3，具有良好的对映体纯度（77–100% ee）。当使用烯丙基溴化镁作为有机金属试剂时，得到的羟胺被转化为β-氨基酸衍生物4和γ-氨基醇5。

  DOI：

  10.1039/a907186e

文献信息

• Addition of Allylmagnesium Bromide to ROPHy/SOPHy Aldoximes: Asymmetric Synthesis of Protected β-Amino Acids
  作者：Christopher J. Moody、James C. A. Hunt

  DOI：10.1055/s-1998-1767

  日期：1998.7

  A new asymmetric synthesis of protected β-amino acids is described in which the key step is the diastereoselective addition of allylmagnesium bromide to O-(1-phenylbutyl) aldoximes.

  描述了一种新的不对称合成保护β-氨基酸的方法，其中关键步骤是烯丙基溴化镁与O-(1-苯基丁基)醛氧肟的立体选择性加成。