(4-Chloro-2-cyano-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 885964-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Chloro-2-cyano-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-(4-chloro-2-cyanophenyl)carbamate
• CAS: 885964-73-8
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 252.69
• InChiKey: XVKSBKBBOOHERV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Chloro-2-cyano-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以93 %的产率得到6-氯喹唑啉-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  (2-氰基芳基)氨基甲酸叔丁酯环化合成多取代喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮

  摘要：

  据报道，通过使用易于获得的 Boc 保护的邻氨基腈环化（2-氰基芳基）氨基甲酸叔丁酯来合成不同取代的喹唑啉-2,4(1 H ,3 H )-二酮。使用1当量，反应在室温下顺利进行。碱性条件下的H 2 O 2 。该反应与各种具有不同官能团的芳香族/杂芳香族底物相容。该策略可用于简化合成goshuyuamide II和从花椒中分离出的生物碱，收率良好。该方法还应用于喹唑啉-2,4(1 H ,3 H )-二酮的合成，该二酮是重要药用化合物的前体：阿夫唑嗪、特拉唑嗪、哌唑嗪、IAAP、多沙唑嗪、FK 366 (zenarestat) 和 KF31327。

  DOI：

  10.1039/d4ob00885e
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 、 2-溴-5-氯硝基苯 在 caesium carbonate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49 %的产率得到(4-Chloro-2-cyano-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  (2-氰基芳基)氨基甲酸叔丁酯环化合成多取代喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮

  摘要：

  据报道，通过使用易于获得的 Boc 保护的邻氨基腈环化（2-氰基芳基）氨基甲酸叔丁酯来合成不同取代的喹唑啉-2,4(1 H ,3 H )-二酮。使用1当量，反应在室温下顺利进行。碱性条件下的H 2 O 2 。该反应与各种具有不同官能团的芳香族/杂芳香族底物相容。该策略可用于简化合成goshuyuamide II和从花椒中分离出的生物碱，收率良好。该方法还应用于喹唑啉-2,4(1 H ,3 H )-二酮的合成，该二酮是重要药用化合物的前体：阿夫唑嗪、特拉唑嗪、哌唑嗪、IAAP、多沙唑嗪、FK 366 (zenarestat) 和 KF31327。

  DOI：

  10.1039/d4ob00885e