3-methyl-3-nitrobutanenitrile | 142963-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-methyl-3-nitrobutanenitrile
• 英文别名: 3-Methyl-3-nitrobutanenitrile
• CAS: 142963-28-8
• 化学式: C₅H₈N₂O₂
• 分子量: 128.131
• InChiKey: JSLQWKLEWHAITD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-nitrobutanenitrile 在 aluminum amalgam 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到3-hydroxyamino-3-methylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过铝汞齐还原硝基腈和酮而获得的2-取代的硝酮和异构羟胺-一种新的方便的中间体，用于制备亚硝基羰基化合物

  摘要：

  使用铝汞齐作为湿二乙醚或THF的还原剂，可以从叔γ-硝基酮和腈中以高收率获得高收率的五元取代环环状硝基环（吡咯啉N-氧化物）。从α-或β-硝基腈获得环状氨基硝酮的尝试失败了，仅分离了相应的羟胺。硝酮和羟胺都已用于合成叔C-亚硝基腈或酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.023
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,3-二硝基丁烷 在 吡啶 、 三氯化磷 作用下， 反应 48.0h， 以81%的产率得到3-methyl-3-nitrobutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过铝汞齐还原硝基腈和酮而获得的2-取代的硝酮和异构羟胺-一种新的方便的中间体，用于制备亚硝基羰基化合物

  摘要：

  使用铝汞齐作为湿二乙醚或THF的还原剂，可以从叔γ-硝基酮和腈中以高收率获得高收率的五元取代环环状硝基环（吡咯啉N-氧化物）。从α-或β-硝基腈获得环状氨基硝酮的尝试失败了，仅分离了相应的羟胺。硝酮和羟胺都已用于合成叔C-亚硝基腈或酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.023

文献信息

• 2-Substituted nitrones and isomeric hydroxylamines – obtained via aluminium amalgam reduction of nitro nitriles and ketones—a new access to convenient intermediates for nitroso carbonyl compounds preparation
  作者：Karol Grela、Leszek Konopski

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.023

  日期：2010.5

  Substituted five-membered cyclic nitrones (pyrroline N-oxides) have been obtained in good to high yields from tertiary γ-nitro ketones and nitriles employing aluminium amalgam as a reducing agent in moist diethyl ether or THF. Attempts to obtain cyclic amino nitrones from α- or β-nitro nitriles failed and only the corresponding hydroxylamines have been isolated. Both nitrones and hydroxylamines have

  使用铝汞齐作为湿二乙醚或THF的还原剂，可以从叔γ-硝基酮和腈中以高收率获得高收率的五元取代环环状硝基环（吡咯啉N-氧化物）。从α-或β-硝基腈获得环状氨基硝酮的尝试失败了，仅分离了相应的羟胺。硝酮和羟胺都已用于合成叔C-亚硝基腈或酮。