(+/-)-Methyl-(3-hydroxy-phenyl)-sulfoxid | 15105-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-Methyl-(3-hydroxy-phenyl)-sulfoxid
• 英文别名: 3-(Methanesulfinyl)phenol；3-methylsulfinylphenol
• CAS: 15105-62-1
• 化学式: C₇H₈O₂S
• 分子量: 156.205
• InChiKey: NYEJOIGPFQJXFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (+/-)-Methyl-(3-hydroxy-phenyl)-sulfoxid 在 乙醚 作用下， 生成 苯,1-甲氧基-3-(甲基亚硫酰基)-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aryl Methyl Sulfoxides and Determination of the Conjugative Effect of the Methylsulfinyl Group¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01560a059
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲基磺酰基)苯醇 在 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (+/-)-Methyl-(3-hydroxy-phenyl)-sulfoxid
  参考文献：
  名称：

  Ghersetti,S.; Pallotti,M., Gazzetta Chimica Italiana, 1963, vol. 93, p. 1000 - 1013

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical synthesis of methyl sulfoxides from thiophenols/thiols and dimethyl sulfoxide
  作者：Ke-Si Du、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1039/c7gc03864j

  日期：——

  A new route for a one-pot synthesis of methyl sulfoxides from thiophenols/thiols and dimethyl sulfoxide using an electrochemical technique was developed. This protocol proceeded smoothly by employing electrons and hydrogen peroxide as clean oxidants, and a wide range of aromatic and aliphatic sulfoxides were synthesized in moderate to good yields.

  开发了一种使用电化学技术从苯酚/硫醇和二甲基亚砜一锅法合成甲基亚砜的新途径。该方案通过使用电子和过氧化氢作为清洁氧化剂而顺利进行，并以中等至良好的产率合成了多种芳族和脂族亚砜。
• Base-Catalyzed Dehydration of 3-Substituted Benzene <i>cis</i>-1,2-Dihydrodiols: Stabilization of a Cyclohexadienide Anion Intermediate by Negative Aromatic Hyperconjugation
  作者：Jaya Satyanarayana Kudavalli、S. Nagaraja Rao、David E. Bean、Narain D. Sharma、Derek R. Boyd、Patrick W. Fowler、Scott Gronert、Shina Caroline Lynn Kamerlin、James R. Keeffe、Rory A. More O’Ferrall

  DOI：10.1021/ja304366j

  日期：2012.8.29

  inference of "positive" hyperconjugative aromaticity for the cyclohexadienyl cation. The anion is a reactive intermediate in the dehydration of benzene cis-1,2-dihydrodiol to phenol. Rate constants for 3-substituted benzene cis-dihydrodiols are correlated by σ(-) values with ρ = 3.2. Solvent isotope effects for the reactions are k(H(2)O)/k(D(2)O) = 1.2-1.8. These measurements are consistent with reaction via

  描述了 1,2-二羟基环己二烯阴离子通过芳香族“负超共轭”稳定的证据。它补充了早期对环己二烯基阳离子的“正”超共轭芳香性的推断。该阴离子是苯顺式-1,2-二氢二醇脱水生成苯酚的反应中间体。3-取代苯顺式二氢二醇的速率常数与 σ(-) 值相关，ρ = 3.2。反应的溶剂同位素效应为 k(H(2)O)/k(D(2)O) = 1.2-1.8。这些测量与通过碳负离子中间体的反应或与“类碳负离子”过渡态的协同反应一致。这些和其他实验结果证实反应以逐步机制进行，随着从质子转移到氢氧根离子从中间体中丢失的速率决定步骤的变化。没有发现伴随母体苯顺-1,2-二氢二醇脱水的氢同位素交换，因此，质子转移步骤受到内部返回。~10(11) s(-1) 的速率常数，对应于水性溶剂的旋转弛豫，被指定为中间体中氢氧根离子的损失。因此，内部收益率的比率常数落在 10(11)-10(12) s(-1) 的范围内。根据这些极限
• The Substituent Effect. V. NMR Chemical Shifts of Hydrogen-bonding Hydroxyl Proton of Phenols in DMSO
  作者：Mizue Fujio、Masaaki Mishima、Yuho Tsuno、Yasuhide Yukawa、Yoshio Takai

  DOI：10.1246/bcsj.48.2127

  日期：1975.7

  subject to the steric loss of their coplanarity with the benzene ring. The substituent effects were treated successfully with the equation, Δδ=ρ(σ0+r−Δ\barσR−). The phenol series gave r−=0.673 and ρ=1.530. The same r− value appeared to be applicable to all the other series with negligible changes in the ρ value. Deviations from the correlation of particular substituents, in particular those having acidic

  在 DMSO 中测定了 m-和 p-取代苯酚以及 4-取代 2-甲酚、3-甲酚和 2,6-二甲苯酚的氢键 OH 质子的化学位移。取代基对这些系列的羟基化学位移的影响彼此线性相关（相关系数> 0.999），除了 3-甲酚系列中庞大的平面取代基可能会受到它们与苯环。用方程Δδ=ρ(σ0+r-Δ\barσR-)成功地处理了取代基效应。苯酚系列给出 r-=0.673 和 ρ=1.530。相同的 r- 值似乎适用于所有其他系列，而 ρ 值的变化可以忽略不计。偏离特定取代基的相关性，特别是那些具有酸性氢的取代基，
• Intermediate of 6-Substituted 1-Methyl-1-H-Benzimidazole Derivative and Method for Producing Same
  申请人：Kajino Hisaki

  公开号：US20090023929A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  A method for preparing a compound having the following formula (I) by reducing a nitro group of the following formula (III) followed by carrying out an intramolecular dehydration condensation, wherein R 2 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, phenyl or a 5- or 6-membered heterocyclic, and X is oxygen, sulfur or nitrogen.

  一种制备具有以下化学式（I）的化合物的方法，包括还原以下化学式（III）的硝基，然后进行分子内脱水缩合反应，其中R2是氢、烷基、环烷基、苯基或5-或6-成员杂环基，X是氧、硫或氮。
• Intermediate of 6-substituted-1-methyl-1-H-benzimidazole derivative and method for producing same
  申请人：Kajino Hisaki

  公开号：US20100234612A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  A compound having the following formula (III) wherein R 2 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, phenyl or a 5- or 6-membered heterocyclic, and X is oxygen, sulfur or nitrogen, and a method for preparing said compound.

  一种具有以下式子（III）的化合物，其中R2是氢、烷基、环烷基、苯基或5-或6-成员杂环，X是氧、硫或氮，以及制备该化合物的方法。