(+/-)-trans-1,4-diphenyl-3-(1H-pyrrol-1-yl)azetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+/-)-trans-1,4-diphenyl-3-(1H-pyrrol-1-yl)azetidin-2-one
• 英文别名: 1,4-diphenyl-3-(1H-pyrrol-1-yl)azetidin-2-one；(3S,4S)-1,4-diphenyl-3-pyrrol-1-ylazetidin-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• 分子量: 288.349
• InChiKey: KVFOCBUJGWSCPA-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-1,4-Diphenyl-3-phthalimido-azetidin-2-on 在 bismuth (III) nitrate pentahydrate 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 (+/-)-trans-1,4-diphenyl-3-(1H-pyrrol-1-yl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  微波诱导硝酸铋催化反应合成3-吡咯取代的β-内酰胺

  摘要：

  完成了3-吡咯取代的β-内酰胺的高度立体选择性合成。第一步涉及在酰基氯当量与亚胺的斯托丁格环加成反应之后，合成3-邻苯二甲酰亚胺基取代的β-内酰胺。3-氨基β-内酰胺的合成是通过用乙二胺将邻苯二甲酰亚胺基脱保护而实现的。这些3-氨基β-内酰胺在室温下以及使用微波诱导的硝酸铋催化的反应以优异的产率被转化为一系列新的N-取代的吡咯。用N- chrysenyl系统观察到反式吡咯取代的β-内酰胺的排他性形成。该方法对于合成外消旋以及光学纯的3-吡咯取代的β-内酰胺同样有效。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.009

文献信息

• <i>N-</i>Pyrrolylketene: A Nonconjugated Heteroarylketene
  作者：Mohammad Reza Islami、Annette D. Allen、Sinisa Vukovic、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1021/ol102837n

  日期：2011.2.4

  preferred geometry with the pyrrolyl ring orthogonal to the ketenyl group. Ketene 5 is generated from N-pyrrolylacetic acid (7) with use of Mukaiyama’s reagent, and reacts with imines forming β-lactams 10, with a product ratio correlation of log(cis/trans) with σ+. Photolysis of N-diazoacetylpyrrole (14) in MeOH gives methyl N-pyrrolylacetate (15) from 5 and also ester 17, evidently by trapping of

  N-吡咯基烯酮（5）经计算不稳定且不共轭，具有优选的几何构型，其中吡咯基环正交于烯基。乙炔5是使用Mukaiyama试剂从N-焦乳酸酸（7）生成的，并与亚胺反应形成β-内酰胺10，其产物比率与log（cis / trans）与σ +有关。N-重氮乙酰基吡咯（14）在MeOH中的光解，从5和酯17中也可以得到N-吡咯基乙酸甲酯（15），这显然是通过捕获2-（1-吡咯基酮）（21），由新的乙烯基Wolff重排形成。
• A Novel Asymmetric Synthesis of 3-(1H-Pyrrol-1-yl)-Substituted β-Lactams via a Bismuth Nitrate-Catalyzed Reaction
  作者：Aarif L. Shaikh、Bimal K. Banik

  DOI：10.1002/hlca.201100202

  日期：2012.5

  The reaction of racemic α‐keto β‐lactams 5a–5c with the commercially available chiral compound trans‐4‐hydroxy‐L‐proline (6) in the presence of a catalytic amount of Bi(NO3)3⋅5 H2O in EtOH gave a diastereoisomer mixture of β‐lactams with a pyrrole ring at C(3) (7 to 12). This is the first enantioselective synthesis of optically active β‐lactams (=azetidin‐2‐ones) that possess a pyrrolyl residue at

  的反应外消旋α酮β内酰胺5A - 5c中与市售的手性化合物的反式-4-羟基-大号-脯氨酸（6中的Bi催化量的存在下）（NO 3）3 ⋅5ħ 2 ö在EtOH中得到C-（3）（7至12）处带有吡咯环的β-内酰胺的非对映异构体混合物。这是一步就可以对映的，具有C（3）上吡咯基残基的旋光性β-内酰胺（=氮杂环丁烷-2-酮）的第一个对映体选择性合成方法。