methyl syn-3-hydroxy-3-phenyl-2-(phenylseleno)propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl syn-3-hydroxy-3-phenyl-2-(phenylseleno)propionate
• 英文别名: Methyl-2-phenylseleno-3-hydroxy-3-phenylpropionat；methyl (2S,3R)-3-hydroxy-3-phenyl-2-phenylselanylpropanoate
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃Se
• 分子量: 335.261
• InChiKey: VJBIZUOJFMZIRC-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl syn-3-hydroxy-3-phenyl-2-(phenylseleno)propionate 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到methyl (2Z)-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  α-硒代羰基化合物的立体选择性羟醛反应：( Z）-α，β-不饱和羰基化合物的制备

  摘要：

  α-硒基酯的烯醇化物的钛的pH值的存在醛醇缩合反应3 P或博士3 PO，得到的产品具有高的立体选择性有利于顺式异构体。在2当量存在下，α-硒代酮与TiCl 4的反应。Et 3 N，然后与醛混合，得到具有高顺式选择性的醛醇产物。通过使用过量的Et 3 N ，3-戊酮的醛醇缩合反应中的立体选择性也增加了。这样从α-硒代羰基化合物获得的醛醇产物可以立体定向转化为（Z）-α，β-不饱和羰基化合物用吡啶处理。（Z）-亚烷基环戊酮仅通过在黑暗中用Et 3 N处理顺-醛醇产物而形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00606-8
• 作为产物：
  描述：

  bis(phenylseleno)methane 生成 methyl syn-3-hydroxy-3-phenyl-2-(phenylseleno)propionate
  参考文献：
  名称：

  硒稳定碳负离子。α-锂硫硒化物的制备及其在通过β-羟基硒化物的还原消除和氧化硒顺式消除来合成烯烃中的应用

  摘要：

  已经研究了几种烷基芳基硒化物与氨基锂碱的去质子化。发现甲基间三氟甲基苯基硒化物的动力学酸度是硫类似物的 1 / 3 3。将间三氟甲基取代基引入甲基苯基硫醚使动力学酸度增加了 22.4 倍。通过将α-苯基硒酮还原并加入α-锂硫硒化物（通过苄基苯基硒化物、双（苯基硒基）甲烷、甲氧基甲基间三氟甲基苯基硒化物和苯基硒乙酸的去质子化制备）制备了多种β-羟基硒化物，并通过正丁基锂将双（苯硒）甲烷）裂解为羰基化合物。这些β-羟基硒化物在用甲磺酰氯和三乙胺处理后转化为烯烃。这种还原消除完全或主要与反立体化学一起进行。使用这种技术已经制备了简单的烯烃、苯乙烯、肉桂酸、乙烯基醚和乙烯基硒化物。对-羟基硒氧化物或相关化合物进行顺式还原消除的尝试尚未成功。α-锂硫代硒化物也可以被烷基化，衍生的硒化物通过氧化硒顺式消除转化为烯烃。有机硒化合物的独特化学性质已成功用于各种烯烃形成过程。这些反应的合成效用通过硒官能团作

  DOI：

  10.1021/ja00516a025

文献信息

• Stereoselective aldol reaction of α-seleno carbonyl compounds: preparation of (Z)-α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Shuichi Nakamura、Toshinobu Hayakawa、Tatsuya Nishi、Yoshihiko Watanabe、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00606-8

  日期：2001.7

  titanium enolates of α-seleno esters in the presence of Ph3P or Ph3PO gave the products with high stereoselectivity favoring the syn isomers. Reaction of α-seleno ketones with TiCl4 in the presence of 2 equiv. of Et3N, and subsequently with aldehydes, gave the aldol products with high syn selectivity. The stereoselectivity in the aldol reaction of 3-pentanone also increased by using an excess amount of Et3N

  α-硒基酯的烯醇化物的钛的pH值的存在醛醇缩合反应3 P或博士3 PO，得到的产品具有高的立体选择性有利于顺式异构体。在2当量存在下，α-硒代酮与TiCl 4的反应。Et 3 N，然后与醛混合，得到具有高顺式选择性的醛醇产物。通过使用过量的Et 3 N ，3-戊酮的醛醇缩合反应中的立体选择性也增加了。这样从α-硒代羰基化合物获得的醛醇产物可以立体定向转化为（Z）-α，β-不饱和羰基化合物用吡啶处理。（Z）-亚烷基环戊酮仅通过在黑暗中用Et 3 N处理顺-醛醇产物而形成。
• Selenium stabilized carbanions. Preparation of .alpha.-lithio selenides and applications to the synthesis of olefins by reductive elimination of .beta.-hydroxy selenides and selenoxide syn elimination
  作者：Hans J. Reich、Flora Chow、Shrenik K. Shah

  DOI：10.1021/ja00516a025

  日期：1979.10

  reduction of a-phenylseleno ketones and the addition of a-lithio selenides (prepared by deprotonation of benzyl phenyl selenide, bis(phenylseleno)methane, methoxymethyl m-trifluoromethylphenyl selenide, and phenylselenoacetic acid, and by n-butyllithium cleavage of bis(pheny1seleno)methane) to carbonyl compounds. These @-hydroxy selenides are converted to olefins on treatment with rnethanesulfonyl chloride

  已经研究了几种烷基芳基硒化物与氨基锂碱的去质子化。发现甲基间三氟甲基苯基硒化物的动力学酸度是硫类似物的 1 / 3 3。将间三氟甲基取代基引入甲基苯基硫醚使动力学酸度增加了 22.4 倍。通过将α-苯基硒酮还原并加入α-锂硫硒化物（通过苄基苯基硒化物、双（苯基硒基）甲烷、甲氧基甲基间三氟甲基苯基硒化物和苯基硒乙酸的去质子化制备）制备了多种β-羟基硒化物，并通过正丁基锂将双（苯硒）甲烷）裂解为羰基化合物。这些β-羟基硒化物在用甲磺酰氯和三乙胺处理后转化为烯烃。这种还原消除完全或主要与反立体化学一起进行。使用这种技术已经制备了简单的烯烃、苯乙烯、肉桂酸、乙烯基醚和乙烯基硒化物。对-羟基硒氧化物或相关化合物进行顺式还原消除的尝试尚未成功。α-锂硫代硒化物也可以被烷基化，衍生的硒化物通过氧化硒顺式消除转化为烯烃。有机硒化合物的独特化学性质已成功用于各种烯烃形成过程。这些反应的合成效用通过硒官能团作