1-Benzyl-3-phenoxy-5,8-dithia-1-azaspiro[3.4]octan-2-one | 119492-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-Benzyl-3-phenoxy-5,8-dithia-1-azaspiro[3.4]octan-2-one
• CAS: 119492-95-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂S₂
• 分子量: 343.47
• InChiKey: YMKMUYRCPUMMCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  577.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-3-phenoxy-5,8-dithia-1-azaspiro[3.4]octan-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-Benzyl-3-phenoxy-azetidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Azetidine-2,4-diones

  摘要：

  氮杂环丁烷-2,4-二酮 6 可以通过 N-溴代丁二酰亚胺对 4,4-双（烷硫基）氮杂环丁烷-2-酮 5 进行温和的氧化水解反应方便地合成。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26128
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzylimino-1,3-dithiolan 、 苯氧乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到1-Benzyl-3-phenoxy-5,8-dithia-1-azaspiro[3.4]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Unsubstituted β-LactamsviaDithiocarbonimidates

  摘要：

  在三乙胺存在下，二硫代羰酰亚胺 1 与苯氧乙酰氯原位生成的烯酮进行环加成反应，可以得到 4-二硫代烷基-2-氮杂环丁酮 2，收率很高。通过使用雷尼-镍进行脱硫，可以将 2 便捷地转化为 4-未取代的 ß-内酰胺 3。在尝试将 2 中 C-4 的羰基官能团转化为 4-未取代的 ß-内酰胺 3 的过程中，还出现了几种有趣的产物。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28144

文献信息

• Synthesis of 4-Unsubstituted β-Lactams<i>via</i>Dithiocarbonimidates
  作者：S. D. Sharma、Usha Mehra、J. P. S. Khurana、S. B. Pandhi

  DOI：10.1055/s-1987-28144

  日期：——

  Cycloaddition of dithiocarbonimidate 1 to the ketene generated in situ from phenoxyacetylchloride in the presence of triethylamine affords the 4-dithioalkyl-2-azetidinones 2 in good yields. Facile conversion of 2 to the 4-unsubstituted ß-lactams 3 can be accomplished by desulfurization with Raney-Nickel. Formation of several interesting products during attempts to bring a carbonyl function at C-4 in 2 has also been described.

  在三乙胺存在下，二硫代羰酰亚胺 1 与苯氧乙酰氯原位生成的烯酮进行环加成反应，可以得到 4-二硫代烷基-2-氮杂环丁酮 2，收率很高。通过使用雷尼-镍进行脱硫，可以将 2 便捷地转化为 4-未取代的 ß-内酰胺 3。在尝试将 2 中 C-4 的羰基官能团转化为 4-未取代的 ß-内酰胺 3 的过程中，还出现了几种有趣的产物。
• SHARMA, S. D.;MEHRA, USHA;KHURANA, J. P. S.;PANDHI, S. B., SYNTHESIS,(1987) N 11, 990-992
  作者：SHARMA, S. D.、MEHRA, USHA、KHURANA, J. P. S.、PANDHI, S. B.

  DOI：——

  日期：——
• A Facile Synthesis of Azetidine-2,4-diones
  作者：S. S. Bari、I. R. Trehan、A. K. Sharma、M. S. Manhas

  DOI：10.1055/s-1992-26128

  日期：——

  Azetidine-2,4-diones 6 can be conveniently synthesized by mild oxidative hydrolysis of 4,4-bis(alkylthio)azetidin-2-ones 5 using N-bromosuccinimide.

  氮杂环丁烷-2,4-二酮 6 可以通过 N-溴代丁二酰亚胺对 4,4-双（烷硫基）氮杂环丁烷-2-酮 5 进行温和的氧化水解反应方便地合成。