2H-chromene-8-carbaldehyde | 83554-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2H-chromene-8-carbaldehyde
• CAS: 83554-70-5
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• mdl: MFCD18450962
• 分子量: 160.172
• InChiKey: OMPNWWZTVVFZRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-6,6-二甲基-2-庚烯-4-炔; 6,6-二甲基-2-烯-4-炔氯代庚烷 、 2H-chromene-8-carbaldehyde 在 NaCNBH3 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Trans-N-(2H-1-benzopyran-8-yl-methyl)-N-methyl-6,6-dimethylhept-2-en-4-ynyl-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Benzopyrane and benzothiopyrane derivatives useful as anti-mycotic agents

  摘要：

  苯并吡喃和苯并噻吩衍生物具有药用特性，特别是抗真菌活性。

  公开号：

  US04382951A1
• 作为产物：
  描述：

  3-烯丙基-2-羟基苯甲醛 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2H-chromene-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ring-closing metathesis for the synthesis of 2H- and 4H-chromenes

  摘要：

  Six 4H-chromenes were synthesized from substituted phenols using vinylstannylation and ring-closing metathesis (RCM) as key steps. In addition, a different approach involving amongst other steps, an aryl allyl isomerization and RCM afforded a set of seven 2H-chromenes from phenolic precursors. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.020

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED CHROMENONES, IRE1 INHIBITORS, AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] CHROMÉNONES SUBSTITUÉES, INHIBITEURS D'IRE1 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：THE WISTAR INST

  公开号：WO2019195135A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present invention includes substituted chromenones that are useful to inhibit the IRE1/XBP-1 pathway. In certain embodiments, the compounds of the invention inhibit IRE1s RNase activity. In other embodiments, the compounds of the invention are useful to treat or prevent a cancer that involve activation of the ER stress response. The invention also relates, in certain aspects, to the discovery that secretory IgM (sIgM) can orchestrate an immunosuppressive microenvironment by recruiting myeloid-derived suppressor cells (MDSCs) into different tumor models, such as but not limited to solid tumors (such as lung cancer) and tumors that have high levels of secreted IgM. In certain embodiments, sIgM produced by B cells or CLL cells can contribute to the accumulation of MDSCs in a tumor. In other embodiments, inhibition of the IRE1/XBP-1 pathway can ablate, minimize, or reduce MDSC levels in a tumor.

  本发明包括有用于抑制IRE1/XBP-1途径的取代香豆素。在某些实施方式中，本发明的化合物抑制IRE1的RNase活性。在其他实施方式中，本发明的化合物用于治疗或预防涉及ER应激反应激活的癌症。本发明还涉及在某些方面的发现，即分泌型IgM（sIgM）可以通过将髓样来源的抑制细胞（MDSCs）招募到不同的肿瘤模型中，如但不限于固体肿瘤（如肺癌）和具有高水平分泌IgM的肿瘤。在某些实施方式中，由B细胞或CLL细胞产生的sIgM可以促进肿瘤中MDSCs的积累。在其他实施方式中，抑制IRE1/XBP-1途径可以消除、最小化或减少肿瘤中的MDSC水平。
• Dihydropyrazolopyridine compounds and pharmaceutical use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040052822A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  The present invention provides dihydropyrazolopyridine compounds represented by the formula (I): 1 wherein each symbol is as defined in the specification, optically active forms thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof and hydrates thereof. The compounds of the present invention show a selective and strong inhibitory activity on glycogen synthase kinase-3 beta (GSK-3&bgr;), and are useful as medicaments for prevention and/or treatment of diabetes, diabetic complications and neurodegenerative diseases or as immunopotentiators.

  本发明提供了由式(I)所表示的二氢吡唑吡啶化合物：其中每个符号如规范中所定义，其光学活性形式和药学上可接受的盐及其水合物。本发明的化合物在糖原合酶激酶-3 beta（GSK-3β）上表现出选择性和强烈的抑制活性，并可用作预防和/或治疗糖尿病、糖尿病并发症和神经退行性疾病或作为免疫增强剂的药物。
• Bethune, Richard J.; Gabbutt, Christopher D.; Guinot, Stephane G. R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 14, p. 1925 - 1934
  作者：Bethune, Richard J.、Gabbutt, Christopher D.、Guinot, Stephane G. R.、Hepworth, John D.、Heron, B. Mark

  DOI：——

  日期：——
• DIHYDROPYRAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Mitsubishi Pharma Corporation

  公开号：EP1355909A2

  公开（公告）日：2003-10-29
• IRE-1 INHIBITORS
  申请人：MannKind Corporation

  公开号：EP2555768A2

  公开（公告）日：2013-02-13