2-Cyclohexyl-4H-pyran-4-one | 74628-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-Cyclohexyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-cyclohexylpyran-4-one
• CAS: 74628-15-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: KTLZMBWPDBHCQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基-3-丁烯-2-酮 在 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-Cyclohexyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  取代的γ-吡喃酮的便捷合成

  摘要：

  已经开发出一种有效且通用的合成方法，用于各种2-单-和2,6-二取代的γ-吡喃酮。该方法利用酰基氯3对β-甲氧基-α，β-烯酮烯醇酸锂4进行C-酰化（70-85％），然后将所得的烯醇5转化为γ-吡喃酮进行酸催化的环化（> 80％）。六

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71369-4

文献信息

• A one-step synthesis of γ-pyrones
  作者：Ted A. Morgan、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78603-5

  日期：1980.1

  The potassium enolate of 4-methoxy-3-buten-2-one reacts with acid chlorides anhydrides and acylimidazoles by C-acylation and in situ cyclization to afford 2-substituted γ-pyrones directly.

  4-甲氧基-3-丁烯-2-酮的烯醇钾通过C-酰化和原位环化反应与酰氯酸酐和酰基咪唑反应，直接得到2-取代的γ-吡喃酮。
• MORGAN T. A.; GANEM B., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 29, 2773-2774
  作者：MORGAN T. A.、 GANEM B.

  DOI：——

  日期：——
• A convenient synthesis of substituted γ-pyrones
  作者：Masato Koreeda、Hiroshi Akagi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71369-4

  日期：——

  An efficient and general synthetic method for various 2-mono- and 2,6-disubstituted γ-pyrones has been developed. This utilizes the C-acylation (70–85%) of β-methoxy-α,β-enone lithium enolates 4 by acid chlorides 3 followed by the acid-catalyzed cyclization (>80%) of the resulting enols 5 to γ-pyrones 6.

  已经开发出一种有效且通用的合成方法，用于各种2-单-和2,6-二取代的γ-吡喃酮。该方法利用酰基氯3对β-甲氧基-α，β-烯酮烯醇酸锂4进行C-酰化（70-85％），然后将所得的烯醇5转化为γ-吡喃酮进行酸催化的环化（> 80％）。六