tert-butyl (4R)-4-[furan-3-yl(hydroxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1105713-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4R)-4-[furan-3-yl(hydroxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1105713-64-1
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₅
• 分子量: 297.351
• InChiKey: ITHIGSPOQPFFRN-JHJMLUEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 tert-butyl (4R)-4-[furan-3-yl(hydroxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到tert-butyl (4R)-4-[furan-3-yl(methylsulfanylcarbothioyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环状七肽根瘤菌素A的首次全合成和生物学评估

  摘要：

  描述了天然存在的环状七肽根瘤菌素A的第一个全合成和生物学评估。合成包括溶液相肽合成和制备N Me-3-（3-呋喃基）丙氨酸（N Me-FurAla），这是根瘤菌素A的独特成分，它是通过Barton-MacCombie脱氧反应以手性形式制备的。关键步骤。使用3T3-L1鼠脂肪细胞评估生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.124
• 作为产物：
  描述：

  3-溴呋喃 、 (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到tert-butyl (4R)-4-[furan-3-yl(hydroxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环状七肽根瘤菌素A的首次全合成和生物学评估

  摘要：

  描述了天然存在的环状七肽根瘤菌素A的第一个全合成和生物学评估。合成包括溶液相肽合成和制备N Me-3-（3-呋喃基）丙氨酸（N Me-FurAla），这是根瘤菌素A的独特成分，它是通过Barton-MacCombie脱氧反应以手性形式制备的。关键步骤。使用3T3-L1鼠脂肪细胞评估生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.124

文献信息

• First total synthesis and biological evaluation of the cyclic heptapeptide rhizonin A
  作者：Hiroshi Nakatsuka、Kenichiro Shimokawa、Ryoka Miwa、Kaoru Yamada、Daisuke Uemura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.124

  日期：2009.1

  The first total synthesis and biological evaluation of the naturally occurring cyclic heptapeptide rhizonin A are described. The synthesis includes solution-phase peptide synthesis and the preparation of NMe-3-(3-furyl)alanine (NMe-FurAla), a unique component of rhizonin A, which was prepared in chiral form via Barton-MacCombie deoxygenation as a key step. The bioactivity was assessed using 3T3–L1

  描述了天然存在的环状七肽根瘤菌素A的第一个全合成和生物学评估。合成包括溶液相肽合成和制备N Me-3-（3-呋喃基）丙氨酸（N Me-FurAla），这是根瘤菌素A的独特成分，它是通过Barton-MacCombie脱氧反应以手性形式制备的。关键步骤。使用3T3-L1鼠脂肪细胞评估生物活性。