N²,N⁶-di(3-nitrophenyl)pyridine-2,6-dicarboxamide | 319430-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N²,N⁶-di(3-nitrophenyl)pyridine-2,6-dicarboxamide
• 英文别名: N,N'-bis(3-nitrophenyl)pyridine-2,6-dicarboxamide；2-N,6-N-bis(3-nitrophenyl)pyridine-2,6-dicarboxamide
• CAS: 319430-29-0
• 化学式: C₁₉H₁₃N₅O₆
• 分子量: 407.342
• InChiKey: WVURDDINVUGPBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²,N⁶-di(3-nitrophenyl)pyridine-2,6-dicarboxamide 在 palladium on activated carbon 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到N²,N⁶-di(3-aminophenyl)pyridine-2,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶-2,6-二甲酰胺和呋喃-2,5-二甲酰胺衍生物的合成及结构表征

  摘要：

  基于吡啶-2-6-和呋喃-2,5-二甲酰胺支架的衍生物揭示了许多化学性质和生物活性。这一事实使它们成为超分子和配位化学以及发现新的药理活性化合物方面令人兴奋的研究课题。本工作旨在通过适当的酰氯和芳香酰胺的缩合反应获得一系列对称的吡啶-2-6-和呋喃-2,5-二甲酰胺。核磁共振波谱证实了合成的成功。我们解析了七种化合物的晶体结构；二吡啶和五呋喃衍生物。根据我们的晶体学研究，我们能够表明所研究晶体的超分子特征。此外，赫什菲尔德表面分析使我们能够计算二甲酰胺晶体中分子间接触的分布。

  DOI：

  10.3390/molecules27061819
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N²,N⁶-di(3-nitrophenyl)pyridine-2,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶-2,6-二甲酰胺和呋喃-2,5-二甲酰胺衍生物的合成及结构表征

  摘要：

  基于吡啶-2-6-和呋喃-2,5-二甲酰胺支架的衍生物揭示了许多化学性质和生物活性。这一事实使它们成为超分子和配位化学以及发现新的药理活性化合物方面令人兴奋的研究课题。本工作旨在通过适当的酰氯和芳香酰胺的缩合反应获得一系列对称的吡啶-2-6-和呋喃-2,5-二甲酰胺。核磁共振波谱证实了合成的成功。我们解析了七种化合物的晶体结构；二吡啶和五呋喃衍生物。根据我们的晶体学研究，我们能够表明所研究晶体的超分子特征。此外，赫什菲尔德表面分析使我们能够计算二甲酰胺晶体中分子间接触的分布。

  DOI：

  10.3390/molecules27061819

文献信息

• Chromogenic amides of pyridine-2,6-dicarboxylic acid as anion receptors
  作者：Ewa Wagner-Wysiecka、Jarosław Chojnacki

  DOI：10.1080/10610278.2012.695789

  日期：2012.9.1

  The synthesis of simple, chromogenic pyridine-2,6-dicarboxylic acid amides, derivatives of isomeric nitroanilines and aminonitrophenols, and their ion binding properties are described. The ligands' response to ionic species was examined by naked eye and was studied with the use of UV-vis spectroscopy in DMSO and its mixture with water. The effect of the localisation and the type of the substituents in aromatic rings were discussed. H-1 NMR experiments were carried out to probe the mechanism of anion recognition, i.e. complexation via hydrogen bond formation versus ligand deprotonation. A selective response of N,N'-bis(2-hydroxy-4-nitrophenyl)pyridine-2,6-dicarboxamide (L5) towards dihydrogen phosphate was found in both DMSO and DMSO-water (95: 5) solvent mixture. The structure of N,N'-bis(2-hydroxy-5-nitrophenyl)pyridine-2,6-dicarboxamide (L4) was confirmed by X-ray crystallography.
• Synthesis and Structural Characterization of Pyridine-2,6-dicarboxamide and Furan-2,5-dicarboxamide Derivatives
  作者：Anna Puckowska、Magdalena Gawel、Marlena Komorowska、Pawel Drozdzal、Aleksandra Arning、Damian Pawelski、Krzysztof Brzezinski、Marta E. Plonska-Brzezinska

  DOI：10.3390/molecules27061819

  日期：——

  condensation reaction of the appropriate acyl chlorides and aromatic amides. Successful syntheses were confirmed with NMR spectroscopy. We solved their crystal structures for seven compounds; two pyridine and five furan derivatives. Based on our crystallographic studies, we were able to indicate supramolecular features of the crystals under investigation. Additionally, Hirshfeld surface analysis allowed us

  基于吡啶-2-6-和呋喃-2,5-二甲酰胺支架的衍生物揭示了许多化学性质和生物活性。这一事实使它们成为超分子和配位化学以及发现新的药理活性化合物方面令人兴奋的研究课题。本工作旨在通过适当的酰氯和芳香酰胺的缩合反应获得一系列对称的吡啶-2-6-和呋喃-2,5-二甲酰胺。核磁共振波谱证实了合成的成功。我们解析了七种化合物的晶体结构；二吡啶和五呋喃衍生物。根据我们的晶体学研究，我们能够表明所研究晶体的超分子特征。此外，赫什菲尔德表面分析使我们能够计算二甲酰胺晶体中分子间接触的分布。