α,α-dicyclopropyl(4-methoxyphenyl)methanol | 62586-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: α,α-dicyclopropyl(4-methoxyphenyl)methanol
• 英文别名: α,α-Dicyclopropyl-p-methoxybenzyl-alkohol；dicyclopropyl(4-methoxyphenyl)methanol；Dicyclopropyl-(4-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 62586-99-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: YCQLSSLGIJQACM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-dicyclopropyl(4-methoxyphenyl)methanol 在 dipotassium peroxodisulfate 、 乙腈 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 环丙基-4-甲氧基苯酮
  参考文献：
  名称：

  带有α-环丙基的环甲氧基化1,1-二芳基烷醇自由基阳离子的氧酸度。之间的竞争Ó在中间体1,1- Diarylalkoxyl自由基-Neophyl移位和C环丙基β-劈离

  摘要：

  在水溶液中对由环丙基（4-甲氧基苯基）苯基甲醇（1）和环丙基[双（4-甲氧基苯基）]甲醇（2）产生的自由基阳离子的反应性进行了产物和时间分辨的动力学研究。在酸性溶液中，1 • +和2个• +显示非常低的反应性的朝向碎片，与基团中的C中的存在是一致的α（芳基和环丙基），其后的C α -C β键裂解会产生较不稳定的碳中心自由基。在基本解决方案中，1 • +和2 • +显示氧酸度，经历-来自α-OH基团OH诱发去质子化，从而导致相应的1,1- diarylalkoxyl自由基1R •和2R •分别作为直接时间分辨光谱观察到。在这些条件下1 • +和2 • +的反应中观察到的产物分布（环丙基苯基酮，环丙基（4-甲氧基苯基）酮和1 • +的4-甲氧基二苯甲酮；环丙基（4-甲氧基苯基）酮和4，2 • +的4'-二甲氧基二苯甲酮）已经合理化在之间的水引起的竞争方面ö -neophyl移和C环丙基β-断裂在中间1

  DOI：

  10.1021/jo0600860
• 作为产物：
  描述：

  环丙基-4-甲氧基苯酮 、 cyclopropylmagnesium chloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 α,α-dicyclopropyl(4-methoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  带有α-环丙基的环甲氧基化1,1-二芳基烷醇自由基阳离子的氧酸度。之间的竞争Ó在中间体1,1- Diarylalkoxyl自由基-Neophyl移位和C环丙基β-劈离

  摘要：

  在水溶液中对由环丙基（4-甲氧基苯基）苯基甲醇（1）和环丙基[双（4-甲氧基苯基）]甲醇（2）产生的自由基阳离子的反应性进行了产物和时间分辨的动力学研究。在酸性溶液中，1 • +和2个• +显示非常低的反应性的朝向碎片，与基团中的C中的存在是一致的α（芳基和环丙基），其后的C α -C β键裂解会产生较不稳定的碳中心自由基。在基本解决方案中，1 • +和2 • +显示氧酸度，经历-来自α-OH基团OH诱发去质子化，从而导致相应的1,1- diarylalkoxyl自由基1R •和2R •分别作为直接时间分辨光谱观察到。在这些条件下1 • +和2 • +的反应中观察到的产物分布（环丙基苯基酮，环丙基（4-甲氧基苯基）酮和1 • +的4-甲氧基二苯甲酮；环丙基（4-甲氧基苯基）酮和4，2 • +的4'-二甲氧基二苯甲酮）已经合理化在之间的水引起的竞争方面ö -neophyl移和C环丙基β-断裂在中间1

  DOI：

  10.1021/jo0600860

文献信息

• MgCl2-Accelerated Addition of Functionalized Organozinc Reagents to Aldehydes, Ketones, and Carbon Dioxide
  作者：Albrecht Metzger、Sebastian Bernhardt、Georg Manolikakes、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201000634

  日期：2010.6.21

  Pump it up! The sluggish reactivity of organozinc reagents in additions to aldehydes, ketones, and CO2 can be increased by MgCl2, which is usually generated in the preparation of the zinc reagent. The direct reaction with CO2, in particular, opens an expeditious route to phenylacetic acid derivatives, as demonstrated in a short synthesis of ibuprofen (see scheme).

  加油！MgCl 2可以增加除醛，酮和CO 2之外的有机锌试剂的反应迟钝，这通常是在锌试剂的制备过程中产生的。特别是与CO 2的直接反应为苯乙酸衍生物的开发开辟了一条捷径，如布洛芬的短暂合成所证明的（见方案）。
• [DE] CARBONYLIERUNG VON ORGANISCHEN ZINKVERBINDUNGEN<br/>[EN] CARBONYLATION OF ORGANIC ZINC COMPOUNDS<br/>[FR] CARBONYLATION DE COMPOSÉS ORGANIQUES DE ZINC
  申请人：UNIV MUENCHEN L MAXIMILIANS

  公开号：WO2011113925A2

  公开（公告）日：2011-09-22

  Die Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung von organischen Verbindungen mit mindestens einer funktionellen Gruppe, insbesondere von Carbonsäuren, Alkoholen, Estern, Amiden, Ketonen, Aldehyden oder Aminen, sowie Verbindungen zu ihrer Herstellung sowie Verwendungen und die Herstellung solcher Verbindungen. Die verwendeten Verbindungen sind Verbindungen der Formel (Ia) oder (Ib): R-Zn-X⋅MgX2⋅LiCl, (Ia) R1R2-Zn⋅2MgX2⋅2LiCl, (Ib), wobei R, R1 und R2 organische Reste sind und X ein Halogenid ist.
• Oxygen Acidity of Ring Methoxylated 1,1-Diarylalkanol Radical Cations Bearing α-Cyclopropyl Groups. The Competition between <i>O</i>-Neophyl Shift and C−Cyclopropyl β-Scission in the Intermediate 1,1-Diarylalkoxyl Radicals
  作者：Massimo Bietti、Simone Fiorentini、Iria Pèrez Pato、Michela Salamone

  DOI：10.1021/jo0600860

  日期：2006.4.1

  directly observed by time-resolved spectroscopy. The product distributions observed in the reactions of 1•+ and 2•+ under these conditions (cyclopropyl phenyl ketone, cyclopropyl(4-methoxyphenyl) ketone, and 4-methoxybenzophenone from 1•+; cyclopropyl(4-methoxyphenyl) ketone and 4,4‘-dimethoxybenzophenone from 2•+) have been rationalized in terms of a water-induced competition between O-neophyl shift and C−cyclopropyl

  在水溶液中对由环丙基（4-甲氧基苯基）苯基甲醇（1）和环丙基[双（4-甲氧基苯基）]甲醇（2）产生的自由基阳离子的反应性进行了产物和时间分辨的动力学研究。在酸性溶液中，1 • +和2个• +显示非常低的反应性的朝向碎片，与基团中的C中的存在是一致的α（芳基和环丙基），其后的C α -C β键裂解会产生较不稳定的碳中心自由基。在基本解决方案中，1 • +和2 • +显示氧酸度，经历-来自α-OH基团OH诱发去质子化，从而导致相应的1,1- diarylalkoxyl自由基1R •和2R •分别作为直接时间分辨光谱观察到。在这些条件下1 • +和2 • +的反应中观察到的产物分布（环丙基苯基酮，环丙基（4-甲氧基苯基）酮和1 • +的4-甲氧基二苯甲酮；环丙基（4-甲氧基苯基）酮和4，2 • +的4'-二甲氧基二苯甲酮）已经合理化在之间的水引起的竞争方面ö -neophyl移和C环丙基β-断裂在中间1