9-(Oxan-2-yloxy)nonylidene-triphenyl-lambda5-phosphane | 104967-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-(Oxan-2-yloxy)nonylidene-triphenyl-lambda5-phosphane
• 英文别名: 9-(oxan-2-yloxy)nonylidene-triphenyl-λ5-phosphane
• CAS: 104967-01-3
• 化学式: C₃₂H₄₁O₂P
• 分子量: 488.65
• InChiKey: VUXIMFLPKDOUCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(Oxan-2-yloxy)nonylidene-triphenyl-lambda5-phosphane 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 potassium permanganate 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 18-乙酰氧基十八烷酸
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 1,4-benzoquinones having a hydroxyalkyl side chain.

  摘要：

  6-(ω-羟基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌(3)和6-(ω-乙酰氧基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌(26)具有不同的侧链碳数(n)，通过Friedel-Crafts耦合反应合成了3,4,5-三甲氧基甲苯(4)和ω-乙酰氧基烷酰氯(5)的关键步骤。Frémy盐氧化或水合氯化锡-催化氧化6-(ω-羟基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚(25)及其乙酸盐(24)，该过程的关键中间体，分别以良好产率得到了3和26。所述方法提供了1,4-苯醌的高产率，并适用于其他醌类似物的合成。研究了1,4-苯醌(3)对犬脑匀浆中脂质过氧化的影响，具有不同的侧链碳数(n)。在测试的化合物中，n=9-13的3表现出相当强的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4422

文献信息

• Fullerenderivate, Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0647606A1

  公开（公告）日：1995-04-12

  Ein Verfahren zur Herstellung eines methanoverbrückten Fullerenderivates ist, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Fulleren oder Fullerenderivat in einem inerten organischen Lösungsmittel bei einer Temperatur von -78 bis 180°C mit einem Phosphorylid umsetzt. Verfahrensprodukte der Formel (II), worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: F:ein Fullerenrest der Formel         C20+2m, mit m = 2 bis 100, R⁴:H, CH₃, -Phenyl, R⁵; R⁵:eine geradkettige oder verzweigte (mit oder ohne asymetrisches Kohlenstoffatom) C₂-C₂₀-Alkylgruppe, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -C≡C-, -CH=CH-, -O-, -S-, -COO-, -OOC-, -SiR32, -CO-, Phenylendiyl, Cyclohexylendiyl, ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome durch F, Cl, Br, I, OH oder eine Tetrahydropyranyloxygruppe ersetzt sein können, oder R⁴ und R⁵ zusammen =C=X mit X: O, S, NR³, (O-R³)₂; R³:Phenyl, C₁-C₁₂-Alkyl; n:1 bis 6; sind neu. Erfindungsgemäße und erfindungsgemäß hergestellte Verbindungen eignen sich zur Verwendung in optoelektrischen Bauelementen.

  一种制备甲桥富勒烯衍生物的工艺，其特征在于富勒烯或富勒烯衍生物在惰性有机溶剂中与磷化物在 -78 至 180°C 的温度下反应。 式 (II) 的加工产品、 其中符号和指数的含义如下： F：式中的富勒烯基 C20+2m，m = 2 至 100、 R⁴：H，CH₃，-苯基，R⁵； R⁵:直链或支链（有或没有不对称碳原子）C₂-C₂₀ 烷基，其中一个或多个不相邻的 CH₂ 基团被-C≡C-、-CH=CH-、-O-、-S-、-COO-、-OOC-、-SiR32、-CO-取代、苯二基、环己二基，其中一个或多个氢原子可被 F、Cl、Br、I、OH 或四氢吡喃氧基取代，或 R⁴ 和 R⁵ 共同 =C=X 与 X：O、S、NR³、（O-R³）₂； R³：苯基、C₁-C₁-C₁₂-烷基； n:1 至 6； 均为新化合物。 根据本发明的化合物和根据本发明生产的化合物适用于光电元件。
• A facile synthesis of 1,4-benzoquinones having a hydroxyalkyl side chain.
  作者：GIICHI GOTO、KAYOKO OKAMOTO、TETSUYA OKUTANI、ISUKE IMADA

  DOI：10.1248/cpb.33.4422

  日期：——

  6-(ω-Hydroxyalkyl)-2, 3-dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzoquinones (3) and 6-(ω-acetoxyalkyl)-2, 3-dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzoquinones (26) having various carbon numbers (n) of the side chain were synthesized by the Friedel-Crafts coupling of 3, 4, 5-trimethoxytoluene (4) and ω-acetoxyalkanoyl chlorides (5) as a key step. The Fremy's salt oxidation or the salcomine-catalyzed oxidation of 6-(ω-hydroxyalkyl)-2, 3-dimethoxy-5-methylphenols (25) and their acetates (24), the key intermediates of the process, gave rise to 3 and 26, respectively, in good yields. The described method provides a good yield of the 1, 4-benzoquinones and is suitable for the synthesis of other quinonyl analogs. The effect on lipid peroxidation in canine brain homogenate of the 1, 4-benzoquinones (3) having various carbon numbers (n) of the side chain was studied. Among the compounds tested, 3 having a carbon number in the range of n=9-13 showed rather strong antioxidant activity.

  6-(ω-羟基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌(3)和6-(ω-乙酰氧基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌(26)具有不同的侧链碳数(n)，通过Friedel-Crafts耦合反应合成了3,4,5-三甲氧基甲苯(4)和ω-乙酰氧基烷酰氯(5)的关键步骤。Frémy盐氧化或水合氯化锡-催化氧化6-(ω-羟基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚(25)及其乙酸盐(24)，该过程的关键中间体，分别以良好产率得到了3和26。所述方法提供了1,4-苯醌的高产率，并适用于其他醌类似物的合成。研究了1,4-苯醌(3)对犬脑匀浆中脂质过氧化的影响，具有不同的侧链碳数(n)。在测试的化合物中，n=9-13的3表现出相当强的抗氧化活性。