2,3-heptadien-1-ol | 24893-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3-heptadien-1-ol
• 英文别名: hepta-2,3-dien-1-ol
• CAS: 24893-18-3
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: FBPSNONHKRFIMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-heptadien-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 C₂₁H₂₃N
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed carbocyclization–cross-coupling reactions of two different allenic moieties: synthesis of 3-(buta-1,3-dienyl) carbazoles and mechanistic insights

  摘要：

  报道了一种钯催化的化学、区位和立体选择性的碳环化-交叉偶联序列，将两种不同的α-烯醇转化为3-(E-丁-1,3-二烯基)咔唑。

  DOI：

  10.1039/c2cc32015k
• 作为产物：
  描述：

  (±)-methyl hepta-2,3-dienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 2,3-heptadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed carbocyclization–cross-coupling reactions of two different allenic moieties: synthesis of 3-(buta-1,3-dienyl) carbazoles and mechanistic insights

  摘要：

  报道了一种钯催化的化学、区位和立体选择性的碳环化-交叉偶联序列，将两种不同的α-烯醇转化为3-(E-丁-1,3-二烯基)咔唑。

  DOI：

  10.1039/c2cc32015k

文献信息

• Stereodefined rhodium-catalysed 1,4-H/D delivery for modular syntheses and deuterium integration
  作者：Weiyi Wang、Yibo Yu、Bao Cheng、Huayi Fang、Xue Zhang、Hui Qian、Shengming Ma

  DOI：10.1038/s41929-021-00643-9

  日期：——

  D delivery, deuterium atom(s) from differently deuterated allenols can be edited into the methyl or methylene groups of versatile organic skeletons, resulting in the efficient formation of 4-monodeuterated, 1,4- and 4,4-doubly deuterated, and 4,4,4-triply deuterated 2(E)-enals or -enones. These powerful platform molecules can provide straightforward paths to other deuterated compounds for different

  掺入氘的化合物因其在制药工业、有机合成和材料科学中的重要性而备受关注。到目前为止，将氘整合到共价分子的惰性、饱和的神奇甲基或亚甲基中仍然具有挑战性。在这里，我们提出了烯丙基金属物质的 1,4-H 传递，为 3-甲基-2( E)-烯醛或-烯酮来自容易获得的 2,3-烯醇和有机硼酸。该反应包含许多合成通用的官能团以及多种药效团，并且不限于形成 3-甲基衍生物。通过应用 1,4-H 或 D 传递，来自不同氘化联烯醇的氘原子可以被编辑成多功能有机骨架的甲基或亚甲基，从而有效地形成 4-单氘化、1,4- 和 4 ,4-双氘代和 4,4,4-三重氘代 2( E )-烯醛或-烯酮。这些强大的平台分子可以为不同目的提供通往其他氘代化合物的直接途径。
• General CuBr₂-catalyzed highly enantioselective approach for optically active allenols from terminal alkynols
  作者：Xin Huang、Tao Cao、Yulin Han、Xingguo Jiang、Weilong Lin、Jiasheng Zhang、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c5cc00697j

  日期：——

  A copper(ii) bromide-catalyzed highly enantioselective direct synthesis of 1,3-disubstituted allenols from commercially available aldehydes, terminal alkynols and (R)- or (S)-α,α-diphenylprolinol has been developed.

  一种铜（II）溴化物催化的高对映选择性直接合成方法已经开发，可以从商业可获得的醛、末端炔醇以及（R）-或（S）-α，α-二苯基丙氨醇中合成1,3-二取代烯醇。
• Palladium-catalyzed C–P cross-coupling of allenic alcohols with <i>H</i>-phosphonates leading to 2-phosphinoyl-1,3-butadienes
  作者：Shanshan Hu、Wenyu Sun、Junhong Chen、Sipei Li、Runmin Zhao、Pengxiang Xu、Yuxing Gao、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/d0cc07022j

  日期：——

  The first facile, efficient, atom-economical and regioselective palladium-catalyzed direct C–P cross-coupling of unprotected allenic alcohols with H-phosphonates for the one-pot synthesis of structurally diverse multisubstituted 2-phosphinoyl-1,3-butadienes was developed. This strategy would enrich the allene chemistry and afford new scaffolds to construct complex molecular skeletons.

  开发了第一种简便，有效，原子经济和区域选择性的钯催化的未保护的烯丙醇与H-膦酸酯的直接C-P交叉偶联，用于单锅合成结构多样的多取代的2-膦酰基-1,3-丁二烯。这种策略将丰富异戊二烯的化学反应，并为构建复杂的分子骨架提供新的支架。
• Direct Catalytic Asymmetric and Regiodivergent N1‐ and C3‐ Allenylic Alkylation of Indoles
  作者：Taochun Zha、Jiehui Rui、Zhihan Zhang、Dongqiang Zhang、Zhirong Yang、Peiyuan Yu、Yingcheng Wang、Fangzhi Peng、Zhihui Shao

  DOI：10.1002/anie.202300844

  日期：——

  We report the first direct catalytic asymmetric N1-functionalization of 1H-indoles via an allenylic alkylation strategy. This transformation produces N-alkylated indoles bearing axial chirality with a stereocenter non-adjacent (β) to the nitrogen. The regioselectivity (N1/C3) of this process can be switched efficiently. We also introduce a new class of tri-substituted allenylic electrophiles.

  我们报告了第一个通过烯丙基烷基化策略对 1H-吲哚进行直接催化不对称 N1-功能化。这种转化产生具有轴向手性的 N-烷基化吲哚，其立构中心不与氮相邻 (β)。该过程的区域选择性 (N1/C3) 可以有效切换。我们还介绍了一类新的三取代丙二烯基亲电子试剂。
• Orthoester compositions for affinity purification of oligonucleotides
  申请人：Agilent Technologies, Inc.

  公开号：US11299483B2

  公开（公告）日：2022-04-12

  Compounds and methods for purifying oligonucleotides such as RNA and DNA. A target oligonucleotide is reacted with an orthoester linker comprising an affinity tag to form an orthoester oligonucleotide-orthoester linker conjugate which is subjected to a purification technique to separate the target oligonucleotide from impurities such as truncated oligonucleotides. The orthoester linker can be then removed under mild conditions to generate the target oligonucleotide in high purity.

  用于纯化 RNA 和 DNA 等寡核苷酸的化合物和方法。目标寡核苷酸与包含亲和性标签的正交酯连接体反应，形成正交酯寡核苷酸-正交酯连接体共轭物，该共轭物通过纯化技术从截短寡核苷酸等杂质中分离出目标寡核苷酸。然后在温和的条件下去除正交酯连接体，生成高纯度的目标寡核苷酸。