2,4-difluoro-2'-methylbiphenyl | 1432742-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-difluoro-2'-methylbiphenyl
• 英文别名: 2,4-difluoro-2′-methylbiphenyl；2,4-Difluoro-2'-methyl-1,1'-biphenyl；2,4-difluoro-1-(2-methylphenyl)benzene
• CAS: 1432742-62-5
• 化学式: C₁₃H₁₀F₂
• 分子量: 204.219
• InChiKey: PQNGZXSTMLTGAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-difluoro-2'-methylbiphenyl 在 alumina 作用下， 以35%的产率得到2-氟芴
  参考文献：
  名称：

  Solid-state construction of zigzag periphery via intramolecular C–H insertion induced by alumina-mediated C–F activation

  摘要：

  在这里，我们报告了一种C(芳基)–C(sp³)偶联技术，可以直接在非金属表面上构建具有锯齿状边缘的多环芳烃。

  DOI：

  10.1039/d1cc05233k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲苯 、 2,4-二氟苯硼酸 在 tri-tert-butyl(decyl)phosphonium tetrafluoroborate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到2,4-difluoro-2'-methylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Palladium nanoparticles stabilized by sterically hindered phosphonium salts as Suzuki cross-coupling catalysts

  摘要：

  由醋酸钯在三叔丁基（癸基）四氟硼酸鏻存在下形成的平均粒径为 2.5±0.5 nm 的钯纳米颗粒在温和条件下作为涉及溴和氯烯烃的铃木交叉偶联反应的催化剂表现出很高的活性。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0088-z

文献信息

• Trineopentylphosphine: A Conformationally Flexible Ligand for the Coupling of Sterically Demanding Substrates in the Buchwald–Hartwig Amination and Suzuki–Miyaura Reaction
  作者：Steven M. Raders、Jane N. Moore、Jacquelynn K. Parks、Ashley D. Miller、Thomas M. Leißing、Steven P. Kelley、Robin D. Rogers、Kevin H. Shaughnessy

  DOI：10.1021/jo400435z

  日期：2013.5.17

  palladium provides a highly effective catalyst for the Buchwald–Hartwig coupling of sterically demanding aryl bromides and chlorides with sterically hindered aniline derivatives. Excellent yields are obtained even when both substrates include 2,6-diisopropyl substituents. Notably, the reaction rate is inversely related to the steric demand of the substrates. X-ray crystallographic structures of Pd(TNpP)2,

  三叔戊基膦（TNpP）与钯的结合为空间受限的芳族溴化物和氯化物与空间受阻的苯胺衍生物的布赫瓦尔德-哈特维格偶联提供了一种高效的催化剂。即使两个底物都包含2，6-二异丙基取代基，也可获得优异的产率。值得注意的是，反应速率与底物的空间需求成反比。Pd（TNpP）2，[Pd（4- t -Bu-C 6 H 4）（TNpP）（μ-Br）] 2和[Pd（2-Me-​​C 6 H 4）的X射线晶体结构（TNpP）（μ-Br）] 2被报道。这些结构表明，TNpP配体的构象柔韧性在允许催化剂偶联受阻底物方面起着关键作用。Pd / TNpP系统对受阻芳基溴化物的Suzuki偶联也显示出良好的活性。
• NEW COMPOUNDS I/418
  申请人：Bjore Annika

  公开号：US20080015237A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  There is provided compounds of formula I, wherein R 1 to R 7 have meanings given in the description, which are useful in the prophylaxis and in the treatment of arrhythmias, in particular atrial and ventricular arrhythmias.

  提供了式I的化合物， 其中R1至R7在描述中给出了它们的含义，这些化合物在预防和治疗心律失常方面非常有用，特别是房性和室性心律失常。
• Synthesis of 4-sulfonatobenzylphosphines and their application in aqueous-phase palladium-catalyzed cross-coupling
  作者：Jane N. Moore、Nicholas M. Laskay、Kevin S. Duque、Steven P. Kelley、Robin D. Rogers、Kevin H. Shaughnessy

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.11.011

  日期：2015.2

  readily separated from organic products and potentially reused. The synthesis of two new water-soluble ligand precursors, di-tert-butyl(4-sulfonatobenzyl)phosphonium and di-1-adamantyl(4-sulfonatobenzyl)phosphonium, are reported. The air-stable, zwitterionic phosphonium salts were prepared by the reaction of dialkylphosphines with ethyl 4-bromomethylbenzenesulfonate, which results in a one-pot alkylation

  水双相催化为更安全，更环境可持续的合成工艺提供了潜力。另外，亲水性支撑配体允许均相催化剂容易地与有机产物分离并潜在地重复使用。两个新的水溶性配体前体的合成，二-叔报道了丁基（4-磺酰基苄基）phosph和二-1-金刚烷基（4-磺酰基苄基）phosph。通过二烷基膦与4-溴甲基苯磺酸乙酯的反应制备空气稳定的两性离子ethyl盐，其导致一锅烷基化，然后使磺酸乙酯脱保护。该方法提供了比亲电磺化更容易操作的方法来磺化苄基膦。将新的膦配体应用于芳基溴化物的水相Suzuki和Sonogashira偶联。
• Deprotonative Silylation of Aromatic C–H Bonds Mediated by a Combination of Trifluoromethyltrialkylsilane and Fluoride
  作者：Kanako Nozawa-Kumada、Sayuri Osawa、Midori Sasaki、Isabelle Chataigner、Masanori Shigeno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01525

  日期：2017.9.15

  method for the deprotonative silylation of aromatic C–H bonds has been developed using trifluoromethyltrimethylsilane (CF3SiMe3, Ruppert–Prakash reagent) and a catalytic amount of fluoride. In this reaction, CF3SiMe3 is considered to act as a base and a silicon electrophile. This process is highly tolerant to various functional groups on heteroarenes and benzenes. Furthermore, this method can be applied

  已经开发了一种使用三氟甲基三甲基硅烷（CF 3 SiMe 3，Ruppert-PRAkash试剂）和催化量氟化物的芳香族C-H键去质子化甲硅烷基化的方法。在该反应中，认为CF 3 SiMe 3用作碱和亲电子硅。该过程高度耐受杂芳烃和苯上的各种官能团。此外，该方法可以应用于TAC-101的含三甲基甲硅烷基的类似物的合成，TAC-101是对视黄酸受体α（RAR-α）结合具有选择性亲和力的生物活性合成类视黄醇。我们还报告了甲硅烷基化产物进一步转变为有用的衍生物的过程。
• Electron-Poor, Fluoro-Containing Arylboronic Acids as Efficient Coupling Partners for Bis(1,5-cyclooctadiene)nickel(0)/Tricyclohexylphosphine-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Aryl Arenesulfonates
  作者：Wen-Bo Chen、Chun-Hui Xing、Jie Dong、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1002/adsc.201600205

  日期：2016.6.30

  The use of electron‐poor, fluoro‐containing arylboronic acids as general coupling partners for nickel(0)/tricyclohexylphosphine‐catalyzed cross‐coupling of aryl arenesulfonates is described. Electron‐poor fluoro‐containing arylboronic acids were found to react faster than electron‐rich/neutral arylboronic acids, with (4‐methoxyphenyl)(4‐methylbenzenesulfonato‐κO)bis(tricyclohexylphosphine)nickel. Bis(1

  描述了使用贫电子的含氟芳基硼酸作为芳烃芳磺酸盐的镍（0）/三环己基膦催化的交叉偶联的一般偶联伙伴。芳基硼酸含氟缺电子被发现比富电子/中性芳基硼酸进行反应更快，（4-甲氧基苯基）（4- methylbenzenesulfonato-κ ø）双（三环己基膦）镍。双（1,5-环辛二烯）镍（0）/三环己基膦，（4-甲氧基苯基）（4- methylbenzenesulfonato-κ ø）双（三环己基膦）镍和双（三环己基膦）镍（II），溴化都发现是有效的催化剂催化剂前体。