Ethyl 2-[(5-formyl-6-phenylsulfanylpyrimidin-4-yl)-prop-2-enylamino]acetate | 1233706-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-[(5-formyl-6-phenylsulfanylpyrimidin-4-yl)-prop-2-enylamino]acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(5-formyl-6-phenylsulfanylpyrimidin-4-yl)-prop-2-enylamino]acetate
• CAS: 1233706-02-9
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 357.433
• InChiKey: UXXYEQCNGVREJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[(5-formyl-6-phenylsulfanylpyrimidin-4-yl)-prop-2-enylamino]acetate 、 苯胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以95%的产率得到ethyl 2-[(1R,10R)-3-phenylsulfanyl-4,6,8,18-tetrazatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-2(7),3,5,12,14,16-hexaen-8-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内杂Diels-Alder反应合成六氢苯并[b]嘧啶基[4,5-h] [1,6]萘啶。

  摘要：

  完成了开发新型嘧啶融合杂环支架的策略的方法开发。该合成途径的关键步骤需要由烯丙基氨基嘧啶醛3和苯胺就地形成的亚胺或亚胺的分子内逆电子需量异Diels-Alder反应。该反应仅提供顺式构型产物6。产物6易于以良好至优异的产率沉淀在反应溶液中。通过氧化和随后的亲核取代序列证明了苯硫基的进一步转化。合成策略提供了一种有效的方法来访问四环嘧啶融合的杂环文库，可以探索其潜在的药物或生物活性。

  DOI：

  10.1021/cc100018b

文献信息

• Synthesis of Hexahydrobenzo[<i>b</i>]pyrimido[4,5-<i>h</i>][1,6]naphthyridines via an Intramolecular Hetero-Diels−Alder Reaction
  作者：Fengzhi Yang、Lianyou Zheng、Jinbao Xiang、Qun Dang、Xu Bai

  DOI：10.1021/cc100018b

  日期：2010.7.12

  Method development was completed for a strategy to access a novel pyrimidine-fused heterocyclic scaffold. The key step for this synthetic route entails an intramolecular inverse electron demand hetero-Diels-Alder reaction of imines or iminiums formed in situ from allylaminopyrimidinealdehydes 3 and anilines. The reactions provided exclusively cis-configuration products 6. Products 6 were readily precipitated

  完成了开发新型嘧啶融合杂环支架的策略的方法开发。该合成途径的关键步骤需要由烯丙基氨基嘧啶醛3和苯胺就地形成的亚胺或亚胺的分子内逆电子需量异Diels-Alder反应。该反应仅提供顺式构型产物6。产物6易于以良好至优异的产率沉淀在反应溶液中。通过氧化和随后的亲核取代序列证明了苯硫基的进一步转化。合成策略提供了一种有效的方法来访问四环嘧啶融合的杂环文库，可以探索其潜在的药物或生物活性。