[2-(Hydroxymethyl)benzoyl] 2-(hydroxymethyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(Hydroxymethyl)benzoyl] 2-(hydroxymethyl)benzoate
• 英文别名: [2-(hydroxymethyl)benzoyl] 2-(hydroxymethyl)benzoate
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: DCBXLIJCZCEJNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基甲基)苯甲酸 在 叔丁基过氧化氢 、 四正丁基溴化膦 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到[2-(Hydroxymethyl)benzoyl] 2-(hydroxymethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  TBHP/n-Bu4PBr 促进的芳基甲醇的氧化交叉脱氢偶联：对称羧酸酐衍生物的简便合成

  摘要：

  已经开发了一种不含过渡金属的氧化交叉脱氢偶联反应，用于通过芳基甲醇的自偶联双 C-O 键形成制备对称羧酸酐。在催化量的四丁基溴化鏻（TBPB）作为转移剂和叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂和反应物存在下，芳基甲醇的亚甲基被有效地氧化为 C=O 并与来自 TBHP 的过氧化氧偶联形成各种对称的羧酸酐衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590905

文献信息

• ANAEROBIC CONVERSION OF 4-CARBOXYBENZALDEHYDE IN IONIC LIQUIDS
  申请人：UOP LLC

  公开号：US20140171680A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  A method of decreasing an amount of an aromatic aldehyde in a product is described. The method includes reacting the aromatic aldehyde in the presence of a reaction medium comprising a nucleophilic solvent, or an ionic liquid and a carboxylic acid, the reaction taking place in the absence of a hydrogenating agent and an oxidizing agent, to form aromatic carboxylic acid, an aromatic alcohol, or both.
• US8884056B2
  申请人：——

  公开号：US8884056B2

  公开（公告）日：2014-11-11
• [EN] ANAEROBIC CONVERSION OF AROMATIC ALDEHYDES IN IONIC LIQUIDS<br/>[FR] CONVERSION ANAÉROBIE D'ALDÉHYDES AROMATIQUES EN LIQUIDES IONIQUES
  申请人：UOP LLC

  公开号：WO2014092911A2

  公开（公告）日：2014-06-19

  A method of decreasing an amount of an aromatic aldehyde in a product is described. The method includes reacting the aromatic aldehyde in the presence of a reaction medium comprising a nucleophilic solvent, or an ionic liquid and a carboxylic acid, the reaction taking place in the absence of a hydrogenating agent and an oxidizing agent, to form aromatic carboxylic acid, an aromatic alcohol, or both.
• TBHP/n-Bu4PBr-Promoted Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling of Aryl Methanols: A Facile Synthesis of Symmetrical Carboxylic Anhydride Derivatives
  作者：Mehdi Adib、Rahim Pashazadeh

  DOI：10.1055/s-0036-1590905

  日期：2018.1

  A transition-metal-free oxidative cross-dehydrogenative coupling reaction has been developed for the preparation of symmetrical carboxylic anhydrides through self-coupling dual C–O bond formations of aryl methanols. In the presence of a catalytic amount of tetrabutylphosphonium bromide (TBPB) as transfer agent and aqueous tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as oxidant and reactant, methylene groups of

  已经开发了一种不含过渡金属的氧化交叉脱氢偶联反应，用于通过芳基甲醇的自偶联双 C-O 键形成制备对称羧酸酐。在催化量的四丁基溴化鏻（TBPB）作为转移剂和叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂和反应物存在下，芳基甲醇的亚甲基被有效地氧化为 C=O 并与来自 TBHP 的过氧化氧偶联形成各种对称的羧酸酐衍生物。