2-(methylthio)-N-phenylpyridin-3-amine | 1294517-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(methylthio)-N-phenylpyridin-3-amine
• 英文别名: 2-methylsulfanyl-N-phenylpyridin-3-amine
• CAS: 1294517-68-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂S
• 分子量: 216.307
• InChiKey: SDBOKXPYHSUYNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylthio)-N-phenylpyridin-3-amine 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以67 mg的产率得到N,2-diphenylpyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  通过正交交叉偶联策略区域选择性合成 2,3-取代吡啶

  摘要：

  2-芳基/烷氨基-3-芳基I和3-芳基/烷氨基-2-芳基吡啶II作为重要的潜在生物活性化合物，通过应用正交交叉偶联策略合成。Suzuki-Miyaura、Liebeskind-Srogl 和 Buchwald-Hartwig 方案的组合以直接且操作简单的方式获得了标题化合物。通过使用 2,3-二氯吡啶或 3-碘-2-（甲硫基）吡啶作为简单的市售原料，可以完全控制 2- 和 3- 位的区域选择性。在这一贡献中，为 2-取代 3-氯吡啶的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应开发了有效和高产的条件，这是一种以前在文献中未被充分代表的转化。用于合成 3-烷基/芳氨基-2-芳基吡啶，在没有铜源的情况下，在钯催化下利用甲硫基的稳定性。这甚至能够开发出一种操作上非常简单的（半）一锅法来访问上述化合物类别，从而避免了一个纯化步骤。使用已开发的方案制备了一系列产品 I 和 II，具有出色的区域选择性和良好的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001583
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-3-碘吡啶 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-(methylthio)-N-phenylpyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  通过正交交叉偶联策略区域选择性合成 2,3-取代吡啶

  摘要：

  2-芳基/烷氨基-3-芳基I和3-芳基/烷氨基-2-芳基吡啶II作为重要的潜在生物活性化合物，通过应用正交交叉偶联策略合成。Suzuki-Miyaura、Liebeskind-Srogl 和 Buchwald-Hartwig 方案的组合以直接且操作简单的方式获得了标题化合物。通过使用 2,3-二氯吡啶或 3-碘-2-（甲硫基）吡啶作为简单的市售原料，可以完全控制 2- 和 3- 位的区域选择性。在这一贡献中，为 2-取代 3-氯吡啶的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应开发了有效和高产的条件，这是一种以前在文献中未被充分代表的转化。用于合成 3-烷基/芳氨基-2-芳基吡啶，在没有铜源的情况下，在钯催化下利用甲硫基的稳定性。这甚至能够开发出一种操作上非常简单的（半）一锅法来访问上述化合物类别，从而避免了一个纯化步骤。使用已开发的方案制备了一系列产品 I 和 II，具有出色的区域选择性和良好的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001583

文献信息

• THIOAZOLE AND OXAZOLE CARBENE METAL COMPLEXES AS PHOSPHORESCENT OLED MATERIALS
  申请人：Tsai Jui-Yi

  公开号：US20120212126A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  Compounds are provided that comprise a heterocyclic carbene ligand. In particular, an oxazole or a thioazole carbene are used in place of the traditional imidazole carbene. These compounds may be used in OLEDs to provide devices having improved properties, such as stability and color-tuning. Additionally, a novel methodology to synthesize heterocyclic carbene metal complexes is provided.

  本发明提供了一种包含杂环卡宾配体的化合物。特别地，氧唑或噻唑卡宾被用来代替传统的咪唑卡宾。这些化合物可用于有机发光二极管（OLED）中，以提供具有改善性能（如稳定性和颜色调节）的设备。此外，本发明还提供了一种新的合成杂环卡宾金属配合物的方法。
• METHOD OF MAKING ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US20150188062A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  A method of forming compounds that comprise a heterocyclic carbene ligand is provided. In particular, an oxazole or a thioazole carbene are used in place of the traditional imidazole carbene. These compounds may be used in OLEDs to provide devices having improved properties, such as stability and color-tuning.

  提供了一种形成包含杂环卡宾配体的化合物的方法。特别地，使用噁唑或硫噁唑卡宾代替传统的咪唑卡宾。这些化合物可用于OLED中，以提供具有改善性能（如稳定性和色调）的设备。
• Organic electroluminescent heterocyclic carbene metal complexes and devices containing the same
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US10388890B2

  公开（公告）日：2019-08-20

  A method of forming compounds that comprise a heterocyclic carbene ligand is provided. In particular, an oxazole or a thioazole carbene are used in place of the traditional imidazole carbene. These compounds may be used in OLEDs to provide devices having improved properties, such as stability and color-tuning.

  提供了一种形成包含杂环碳烯配体的化合物的方法。特别是使用噁唑或硫唑碳烯取代传统的咪唑碳烯。这些化合物可用于有机发光二极管，以提供具有改进特性（如稳定性和色彩调节）的设备。
• US9005772B2
  申请人：——

  公开号：US9005772B2

  公开（公告）日：2015-04-14
• Regioselective Syntheses of 2,3-Substituted Pyridines by Orthogonal Cross-Coupling Strategies
  作者：Moumita Koley、Laurin Wimmer、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1002/ejoc.201001583

  日期：2011.4

  I and 3-aryl/alkylamino-2-aryl pyridines II, as important potentially bioactive compounds, were synthesized by applying orthogonal cross-coupling strategies. Combinations of the Suzuki–Miyaura, Liebeskind–Srogl, and Buchwald–Hartwig protocols gave access to the title compounds in a straightforward and operationally simple manner. Full control over the regioselectivity at the 2- and 3-positions was achieved

  2-芳基/烷氨基-3-芳基I和3-芳基/烷氨基-2-芳基吡啶II作为重要的潜在生物活性化合物，通过应用正交交叉偶联策略合成。Suzuki-Miyaura、Liebeskind-Srogl 和 Buchwald-Hartwig 方案的组合以直接且操作简单的方式获得了标题化合物。通过使用 2,3-二氯吡啶或 3-碘-2-（甲硫基）吡啶作为简单的市售原料，可以完全控制 2- 和 3- 位的区域选择性。在这一贡献中，为 2-取代 3-氯吡啶的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应开发了有效和高产的条件，这是一种以前在文献中未被充分代表的转化。用于合成 3-烷基/芳氨基-2-芳基吡啶，在没有铜源的情况下，在钯催化下利用甲硫基的稳定性。这甚至能够开发出一种操作上非常简单的（半）一锅法来访问上述化合物类别，从而避免了一个纯化步骤。使用已开发的方案制备了一系列产品 I 和 II，具有出色的区域选择性和良好的产率。