(1R,2S,7S,17S)-7-ethyl-2-hydroxy-8,18-dioxabicyclo[15.1.0]octadeca-3,5-diyn-9-one | 1584730-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1R,2S,7S,17S)-7-ethyl-2-hydroxy-8,18-dioxabicyclo[15.1.0]octadeca-3,5-diyn-9-one
• CAS: 1584730-35-7
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: ZANFONOPYOALEE-NBOOPKSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-癸烯酸 在 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 正丁胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (1R,2S,7S,17S)-7-ethyl-2-hydroxy-8,18-dioxabicyclo[15.1.0]octadeca-3,5-diyn-9-one
  参考文献：
  名称：

  Ivorenolide B，免疫17元大环内酯从卡亚ivorensis：结构测定和全合成

  摘要：

  Ivorenolide B（1）是一种空前的17元大环内酯，具有共轭炔键和四个手性中心，是从Khaya ivorensis中分离出来的。1的结构通过光谱分析及其四种最可能的立体异构体的总合成来完全确定。化合物1显示出明显的免疫抑制活性。

  DOI：

  10.1021/ol500667d

文献信息

• Ivorenolide B, an Immunosuppressive 17-Membered Macrolide from <i>Khaya ivorensis</i>: Structural Determination and Total Synthesis
  作者：Yao Wang、Qun-Fang Liu、Ji-Jun Xue、Yu Zhou、Huang-Chao Yu、Sheng-Ping Yang、Bo Zhang、Jian-Ping Zuo、Ying Li、Jian-Min Yue

  DOI：10.1021/ol500667d

  日期：2014.4.4

  Ivorenolide B (1), an unprecedented 17-membered macrolide featuring conjugated acetylenic bonds and four chiral centers, was isolated from Khaya ivorensis. The structure of 1 was fully determined by spectroscopic analysis and total syntheses of its four most possible stereoisomers. Compound 1 showed significant immunosuppressive activity.

  Ivorenolide B（1）是一种空前的17元大环内酯，具有共轭炔键和四个手性中心，是从Khaya ivorensis中分离出来的。1的结构通过光谱分析及其四种最可能的立体异构体的总合成来完全确定。化合物1显示出明显的免疫抑制活性。