3,3-diphenyl-5-hexen-2-ol | 41921-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-diphenyl-5-hexen-2-ol
• 英文别名: 3,3-Diphenylhex-5-en-2-ol
• CAS: 41921-30-6
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: SVFBKTUVJNZLIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diphenyl-5-hexen-2-ol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到2,5-dimethyl-3,3-diphenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下零价金纳米团簇的路易斯酸特性：烯烃的分子内加氢烷氧基化

  摘要：

  由聚（N-乙烯基-2-吡咯烷酮）（Au：PV​​P NCs，O = 1.3nm）稳定的金纳米团簇在有氧条件下在水性介质中充当路易斯酸催化剂，以促进未活化烯烃的分子内加氢烷氧基化。分子氧在 Au NCs 表面产生具有路易斯酸性特征的反应中心，其中组成金原子在形式上处于零价态。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.646
• 作为产物：
  描述：

  2,2-diphenylpent-4-en-1-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,3-diphenyl-5-hexen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Copper(I)-Catalyzed Intramolecular Hydroalkoxylation of Unactivated Alkenes

  摘要：

  A Cu(I)-Xantphos system catalyzed the intramolecular hydroalkoxylation of unactivated terminal alkenes, giving five- and six-membered ring ethers. This system is applicable to both primary and secondary alcohols. A reaction pathway involving the addition of the Cu-O bond across the C-C double bond is proposed. A chiral Cu(I) catalyst system based on the (R)-DTBM-SEGPHOS ligand promoted enantioselective reaction with moderate enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00758

文献信息

• Lewis Acid Character of Zero-valent Gold Nanoclusters under Aerobic Conditions: Intramolecular Hydroalkoxylation of Alkenes
  作者：Ikuyo Kamiya、Hironori Tsunoyama、Tatsuya Tsukuda、Hidehiro Sakurai

  DOI：10.1246/cl.2007.646

  日期：2007.5.5

  Gold nanoclusters stabilized by poly(N-vinyl-2-pyrrolidone) (Au:PVP NCs, O = 1.3nm) behave as Lewis acid catalyst in aqueous media under aerobic conditions, to promote the intramolecular hydroalkoxylation of unactivated alkenes. Molecular oxygen generates a reaction center having the Lewis acidic character on the surface of Au NCs in which constituent gold atoms are formally in zero-valence state.

  由聚（N-乙烯基-2-吡咯烷酮）（Au：PV​​P NCs，O = 1.3nm）稳定的金纳米团簇在有氧条件下在水性介质中充当路易斯酸催化剂，以促进未活化烯烃的分子内加氢烷氧基化。分子氧在 Au NCs 表面产生具有路易斯酸性特征的反应中心，其中组成金原子在形式上处于零价态。
• Substituted tetrahydrofurfurylamines as potential antidepresaants
  作者：I. Monkovic、Y. G. Perron、R. Martel、W. J. Simpson、J. A. Gylys

  DOI：10.1021/jm00262a021

  日期：1973.4
• Copper(I)-Catalyzed Intramolecular Hydroalkoxylation of Unactivated Alkenes
  作者：Hiroaki Murayama、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00758

  日期：2015.5.1

  A Cu(I)-Xantphos system catalyzed the intramolecular hydroalkoxylation of unactivated terminal alkenes, giving five- and six-membered ring ethers. This system is applicable to both primary and secondary alcohols. A reaction pathway involving the addition of the Cu-O bond across the C-C double bond is proposed. A chiral Cu(I) catalyst system based on the (R)-DTBM-SEGPHOS ligand promoted enantioselective reaction with moderate enantioselectivity.