ethyl (2S)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl (2S)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: LNIFCHLLDTWCIH-JHJMLUEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 4-甲氧基苯乙烯 在 Ru complex(at)silica A 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以26%的产率得到ethyl (2S)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Encapsulating ruthenium in silica using a single source precursor: Differing outcomes for a cycloaddition reaction

  摘要：

  The complex [Ru-2(CO)(4)(mu-O2CCH2OSi(OEt)(3))(2)(PPh3)(2)] was used as a single-source precursor to prepare silica encapsulated ruthenium via hydrolysis followed by calcination. While the silica-encapsulated ruthenium catalyst and the molecular precursor both catalysed the [2 + 1] cycloaddition reaction between alkenes and ethyl diazoacetate to form cyclopropanes, the intermediate hydrolysis product partially directed the reaction towards [2 + 3] cycloaddition to form cyclic five-membered pyrazolines.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2020.119833

文献信息

• Interfacing Microbial Styrene Production with a Biocompatible Cyclopropanation Reaction
  作者：Stephen Wallace、Emily P. Balskus

  DOI：10.1002/anie.201502185

  日期：2015.6.8

  integration of non‐native reactivity into metabolic pathways for small‐molecule production has been underexplored. Herein we report a biocompatible iron(III) phthalocyanine catalyst capable of efficient olefin cyclopropanation in the presence of a living microorganism. By interfacing this catalyst with E. coli engineered to produce styrene, we synthesized non‐natural phenyl cyclopropanes directly from D‐glucose

  在活生物体中引入新的反应性是合成生物学的主要挑战。尽管人们对开发与水性介质兼容的小分子催化剂以及在体外进行新化学反应的酶工程学越来越感兴趣，但尚未探索将非天然反应性整合到代谢途径中以生产小分子的方法。在本文中，我们报道了在活微生物存在下能够有效地烯烃环丙烷化的生物相容性铁（III）酞菁催化剂。通过将该催化剂与设计用于生产苯乙烯的大肠杆菌进行界面连接，我们直接从D合成了非天然苯基环丙烷单容器发酵中的葡萄糖。该过程是将非生物卡宾转移反应性与细胞代谢结合起来生产小分子的第一个例子。
• COMPOSES CYCLOPROPYLBORONIQUES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：Diverchim

  公开号：EP2931708B1

  公开（公告）日：2017-05-10
• [EN] CYCLOPROPYLBORONIC COMPOUNDS, METHOD FOR PREPARING SAME AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSES CYCLOPROPYLBORONIQUES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：DIVERCHIM

  公开号：WO2014091167A2

  公开（公告）日：2014-06-19

  La présente invention a pour objet des composés cyclopropylboroniques, leur procédé de préparation et leur utilisation.