S-(3-(4-bromophenyl)propyl)ethanethioate | 362529-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(3-(4-bromophenyl)propyl)ethanethioate
• 英文别名: S-3-(4-bromophenyl)propyl thioacetate；S-[3-(4-bromophenyl)propyl] ethanethioate
• CAS: 362529-44-0
• 化学式: C₁₁H₁₃BrOS
• 分子量: 273.194
• InChiKey: TZKSJDXGHPYKDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(3-(4-bromophenyl)propyl)ethanethioate 在 potassium hydroxide 、 硫酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到3-(4-bromphenyl)propane-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  A divergent synthesis of oligoarylalkanethiols with Lewis-basic N-donor termini

  摘要：

  脂肪族硫醇是形成具有高长程有序性的自组装单层的重要分子。如果这些单层要作为其他分子的附着基础，相应的硫醇需要携带合适的功能团，如氨基或吡啶基。由于这些功能团具有路易斯碱性，因此在大多数反应条件下，它们与硫醇基不兼容。本文展示了一种进入这一多功能化合物类别的方法，通过使用基础构建块，其中的硫醇基被三异丙基硅基硫化物保护，使其与许多试剂（包括格氏试剂和钯催化剂）兼容。借助这一策略，六种具有双苯基和三苯基骨架的硫醇，带有一至三个亚甲基基团，以及氨基或吡啶头基，可以通过简短的反应序列获得。

  DOI：

  10.1039/c003795h
• 作为产物：
  描述：

  3-(乙酰基硫代)-丙酸甲酯 、 1-溴-4-(3-碘丙基)苯 在 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 caesium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到S-(3-(4-bromophenyl)propyl)ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  铜催化烷基碘的硫代羰基化和硫醇化

  摘要：

  在本研究中，开发了一种有效的 Cu 催化烷基碘的转硫醇化。值得注意的是，在 CO 存在下，硫酯也可以用铜和钴作为助催化剂来获得。这种转化表现出良好的官能团耐受性，并从相应的烷基碘中得到硫酯或硫化物。

  DOI：

  10.1039/d2ob00008c

文献信息

• Aryldifluoromethylphosphonic acids with sulfur-containing substituents as PTP-1B inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020091104A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  The invention encompasses the novel class of compounds represented by the formula below, which are inhibitors of the PTP-1B enzyme. 1 The invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods of treating or preventing PTP-1B mediated diseases, including diabetes.

  本发明包括下式所代表的一类新型化合物，它们是 PTP-1B 酶的抑制剂。 1 本发明还包括治疗或预防 PTP-1B 介导的疾病（包括糖尿病）的药物组合物和方法。
• SULFUR SUBSTITUTED ARYLDIFLUOROMETHYLPHOSPHONIC ACIDS AS PTP-1B INHIBITORS
  申请人：Merck Frosst Canada & Co.

  公开号：EP1268494A1

  公开（公告）日：2003-01-02
• US6498151B2
  申请人：——

  公开号：US6498151B2

  公开（公告）日：2002-12-24
• [EN] SULFUR SUBSTITUTED ARYLDIFLUOROMETHYLPHOSPHONIC ACIDS AS PTP-1B INHIBITORS<br/>[FR] ACIDES ARYLDIFLUOROMETHYL PHOSPHONIQUES SUBSTITUES SOUFRE EN TANT QU'INHIBITEURS DE AS PTP-1B
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2001070753A1

  公开（公告）日：2001-09-27

  The invention encompasses the novel class of compounds represented by formula (I), which are inhibitors of the PTP-1B enzyme . The invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods of treating or preventing PTP-1B mediated diseases, including diabetes.
• A divergent synthesis of oligoarylalkanethiols with Lewis-basic N-donor termini
  作者：Björn Schüpbach、Andreas Terfort

  DOI：10.1039/c003795h

  日期：——

  Araliphatic thiols are key molecules for the formation of self-assembled monolayers with high long-range order. If these monolayers shall act as bases for the attachment of other molecules, the respective thiols need to carry suitable functional groups, such as the amino or the pyridine group. Due to their Lewis-basicity, these groups are not compatible with the thiol group under most reaction conditions. Here, an entry into this versatile class of compounds is presented, by using fundamental building blocks in which the thiol groups are protected as triisopropylsilyl sulfides making them compatible with many reagents including Grignard reagents and palladium catalysts. With this strategy at hand, six thiols with bi- and terphenyl backbones, one to three methylene groups, and amino or pyridine head groups became accessible in short reaction sequences.

  脂肪族硫醇是形成具有高长程有序性的自组装单层的重要分子。如果这些单层要作为其他分子的附着基础，相应的硫醇需要携带合适的功能团，如氨基或吡啶基。由于这些功能团具有路易斯碱性，因此在大多数反应条件下，它们与硫醇基不兼容。本文展示了一种进入这一多功能化合物类别的方法，通过使用基础构建块，其中的硫醇基被三异丙基硅基硫化物保护，使其与许多试剂（包括格氏试剂和钯催化剂）兼容。借助这一策略，六种具有双苯基和三苯基骨架的硫醇，带有一至三个亚甲基基团，以及氨基或吡啶头基，可以通过简短的反应序列获得。