diethyl <2-(4-chlorophenyl)ethenyl>phosphonate | 125951-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl <2-(4-chlorophenyl)ethenyl>phosphonate
• 英文别名: diethyl (Z)-2-(4'-chlorophenyl)ethenylphosphonate；1-chloro-4-[(Z)-2-diethoxyphosphorylethenyl]benzene
• CAS: 125951-05-5
• 化学式: C₁₂H₁₆ClO₃P
• 分子量: 274.684
• InChiKey: SWYVCFGKNSHNDR-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羟甲基膦酸二乙酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 diethyl <2-(4-chlorophenyl)ethenyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  新的维蒂希试剂的制备及其在α，β-不饱和膦酸酯的合成中的应用。

  摘要：

  通过用三苯基膦处理三氟甲磺酸（二乙氧基膦基）甲基三氟甲磺酸盐，已通过其三氟甲磺酸盐（4a）首次成功合成了Wittig试剂[（二乙氧基膦基）亚甲基]三苯基膦烷（1b）。该方法已应用于其他phosphor烷和phospho盐的合成。这样合成的新的Wittig试剂用各种醛和活化的酮处理，得到相应的α，β-不饱和膦酸酯。三苯基膦1b和三苯基4 4a导致顺式和反式异构体均以顺式为主，而当使用三丁基试剂（1c和4d）时，反式异构体几乎全部形成。

  DOI：

  10.1021/jo9608275

文献信息

• Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)- Alkenylphosphonates Using Vinylboronates
  作者：George W. Kabalka、Sankar K. Guchhait

  DOI：10.1021/ol027515a

  日期：2003.3.1

  (E)- and (Z)-alkenylphosphonates have been prepared stereospecifically via the reaction of vinylboronate esters with triethyl phosphite in the presence of palladium acetate.

  （E）-和（Z）-链烯基膦酸酯是通过乙烯基硼酸酯与亚磷酸三乙酯在乙酸钯的存在下立体定向制备的。
• A new version of the Peterson olefination using bis(trimethylsilyl)methyl derivatives and fluoride ion as catalyst
  作者：Claudio Palomo、Jesus M. Aizpurua、Jesus M. Garcia、Inaki Ganboa、F. P. Cossio、Begona Lecea、Concepcion Lopez

  DOI：10.1021/jo00295a047

  日期：1990.4
• Preparation of New Wittig Reagents and Their Application to the Synthesis of α,β-Unsaturated Phosphonates
  作者：Yibo Xu、Michael T. Flavin、Ze-Qi Xu

  DOI：10.1021/jo9608275

  日期：1996.1.1

  The Wittig reagent [(diethoxyphosphinyl)methylidene]triphenylphosphorane (1b) has been successfully synthesized for the first time via its phosphonium triflate salt (4a), by treating (diethoxyphosphinyl)methyl triflate with triphenylphosphine. The procedure has been applied to the synthesis of other phosphoranes and phosphonium salts. The new Wittig reagents thus synthesized were treated with various

  通过用三苯基膦处理三氟甲磺酸（二乙氧基膦基）甲基三氟甲磺酸盐，已通过其三氟甲磺酸盐（4a）首次成功合成了Wittig试剂[（二乙氧基膦基）亚甲基]三苯基膦烷（1b）。该方法已应用于其他phosphor烷和phospho盐的合成。这样合成的新的Wittig试剂用各种醛和活化的酮处理，得到相应的α，β-不饱和膦酸酯。三苯基膦1b和三苯基4 4a导致顺式和反式异构体均以顺式为主，而当使用三丁基试剂（1c和4d）时，反式异构体几乎全部形成。